ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 06.12.2023
Просмотров: 34
Скачиваний: 1
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
Углеводороды.Алкены
Алкены
(этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь.
Общая формула ряда алкенов:
Простейшие представители
Алкены
В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами:
В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии
Строение С=С связи
Каждый из атомов имеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО:
Строение С=С связи
Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность).
σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей,
π -связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода.
Номенклатура алкенов
названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса –ан на –ен:
2 атома С → этан → этен; 3 атома С →пропан → пропен
Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь.
Номенклатура алкенов
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи.
Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен.
Например:
Номенклатура алкенов
В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:
Назовите следующие алкены:
CH2=CH2
CH3—CH=CH2
CH3—CH3—CH=CH2
CH3—CH=CH—CH3
CH3—CH=CH2
|
CH3
1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):
2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8) :
3.Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6 :
Свойства алкенов
Физические свойства алкенов изменяются в гомологическом ряду:
от С2Н4 до С4Н8 – газы,
начиная с С5Н10 – жидкости,
с С18Н36 – твердые вещества.
Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях
Свойства алкенов
Химические свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее других связей в молекулах этих соединений.
Алкены химически более активны, чем алканы.
Реакции присоединения
Алкены вступают в реакции с различными соединениями:
Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании в присутствии металлов Pt, Pd или Ni:
Присоединение водорода к атомам углерода в алкенах приводит к понижению степени их окисления:
Поэтому гидрирование алкенов относят к реакциям восстановления.
Эта реакция используется в промышленности для получения высокооктанового топлива:
Галогенирование (присоединение галогенов)
Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора):
Эти реакции протекают по механизму электрофильного присоединения
Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей.
Электрофилом является протон Н+ в составе молекулы галогеноводорода HX (X - галоген):
Гидратация (присоединение воды)
Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот по механизму электрофильного присоединения:
Полимеризация алкенов
1. Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) по схеме:
Полимеризация алкенов
Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям:
Получение алкенов
I. Крекинг алканов:
например:
Получение алкенов
II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π-связи двух типов:
дегидратация
дегидрогалогенирование
Получение алкенов
II. Отщепление :
дегидратация (при температуре менее 150°C в присутствии водоотнимающих реагентов )
Получение алкенов
II. Отщепление :
Дегидрогалогенирование (Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового раствора щелочи)
Применение алкенов
Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ
Применение алкенов
Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения многих органических соединений.
Применение алкенов
Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров.
Изобутилен (2-метилпропен) Н2С=С(СН3)2 применяется в производстве синтетического каучука.
1.Контрольная работа
Какие модели соответствуют молекулам алкенов?
2. Контрольная работа
Дайте названия следующих алкенов, полученных из алканов:
- пропан
- декан
- октан
- этан
- пентан
- гексан
3.Контрольная работа
Назовите соединение:
Ответ 1: 3-метил-4-этилпентен-2 Ответ 2: 3-метил-2-этилпентен-3 Ответ 3: 3,4-диметилгексен-2 Ответ 4: 2-этил-3-метилпентен-2
4. Контрольная работа
Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С4Н8 ?
Ответ 1: изомеров нет Ответ 2: два Ответ 3: три Ответ 4: четыре
5. Контрольная работа
Двойная связь является сочетанием . . .
Ответ 1: двух σ-связей Ответ 2: двух π-связей Ответ 3: одной σ-связи и одной π-связи Ответ 4: ионной связи и ковалентной связи
6. Контрольная работа
Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена:
Ответ 1: 1 и 4 – sp2, 2 и 3 – sp3 Ответ 2: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp2 Ответ 3: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp Ответ 4: 1 и 4 – не гибридизованы, 2 и 3 – sp2
7. Контрольная работа
Наиболее характерными реакциями алкенов являются:
Ответ 1: реакции замещения Ответ 2: реакции присоединения Ответ 3: реакции разложения