Файл: Краткий конспект по органике.docx

2)Реакции окисления

- мягкое окисление реактивом Вагнера - образуются многоатомные спирты

- жесткое окисление перманганатом или дихроматом калия в кислой среде - образуются карбоновые кислоты и кетоны

- озонолиз - образуются альдегиды и кетоны

СH2=C(CH3)-CH≠CH2 2H-(H-)C(=O) метаналь+

CH3-C(=O)-(H-)C(=O)2оксопропаналь + H2O27

3)Реакция восстановлениия

а)CH2=CH-CH=CH2 CH3-CH2-CH=CH2

CH3-CH-CH2-СH3

б) CH2=CH-CH=CH-R CH3-CH=CH-CH2-R+NaNH2

4)Диенного синтеза(Дильсо-альдеро)

Полимеризация – сырье для получения каучука

Хлоропреновый каучук:

nCH2=CH-C≡CH+HCl→nCH2=CH-C(CL)=CH2 →~(CH2-CH=C(CL)-CH2)~ Хлоропреновый каучук:

4.Алкины – углеводороды, которые содержат 3-ю связь .

Номенклатура:

-систиматическая

-тривиальная

-радикальная

Получение алкинов

(Лабораторный)

• 1)CH2(Br)-CH(Br)-CH2-CH2-CH3HC≡C-CH2-CH2-CH3+2HBr

• CH3-(Br)C (Br)-CH2-CH3H3C-C≡C-CH2-CH3+2HBr пентин-2

Ацетиленидов(Na,Mg,Ag,Cr)

H3C-C≡e-+-→ CH3-C≡C-CH3 + NaI

(Промышленный)

• 3)получение ацетилена из метана

2СН4СН≡СН+3Н2

• 4)Окислительный:

2СН4+О22СН≡СН+2СО+10Н2

• 5)Карбидный способ:

СаСО3→СаО+СО2

СаО+3е→СаС2+СО

СаС2+2Н2О→НС≡СН+Са(ОН)2

Физические свойства:

1)С2-С4 – газы 2)С5-С16-жидкости 3)С17-и выше – тв.в-ва

Химические свойства:

1. Присоединение галогенов:

R-CH2-C≡CH+Br2 R-CH2-(Br)C=CH(Br)+Br2

R-CH2-(Br)C(Br)-(Br)CH(Br)

2. Присоединение галогеноводородов

R-CH2-C≡CH+НBr→ R-CH2-C(BrH)=CH+НBr→

R-CH2-(Br)C(Br)-CH3

3. Присоединение Н2О – Кучерова

СН≡СН+Н2О HC≡C-CH2-CH3 +H2O[ H-HC=C(OH)-CH2-CH3]→

H3C-(O=)C-CH2-CH3

4. Присоединение спиртов требует применения щелочного катализа:

Алкилвиниловый эфир

А при дальнейшей полимеризации получим:

~((R)С(OR1)-CH2)~n полиакрилвиниловый эфир

5. Присоединение карбоновых кислот требует применения кислотного катализа:

Винилацитат

А при дальнейшей полимеризации получим:

Поливинилацетат ПВА

6. Присоединение синильной кислоты (циановодорода) в присутствии катализатора медь(I)-цианида:

Акрило-нитрил

А при дальнейшей полимеризации получим:

полиакрилонитрил ПАН

7. Реакции алкинов по концевой (терминальной) тройной связи (S_E).

Алкины с концевой тройной связью обладают С-Н кислотностью, т.е. легко отщепляют водород, замещая его на катион одновалентных металлов: Na⁺, Cu⁺, Ag⁺ и др.

Ацетилениды металлов – сильные нуклеофильные реагенты. Их используют для введения тройной связи в молекулу галогеналкана, в результате углеродная цепь удлиняется:

7.1) Качаственная реакция!!!концевая 3-ая связь

1.CH3-C≡CH +Ag(NH3)2OH → CH3-C≡CAg↓ +NH3+H2O

2. CH3-C≡CH + Cu(NH3)2Cl → CH3-C≡C-Cu↓ +NH4Cl

8. Реакции окисления алкинов, Качаственная реакция!!!

Мягкое окисление – вагнера – на кратную связь

СH3-C=CH+KMnO4[CH3-(OH)C=CH(OH)]

СH3-C(=O)-CH2(OH)+MnO2↓

8.1)A)реакция жесткого окисления K₂Cr₂O₇, H₂SO₄:

Б)Реакции окисления алкинов

B)Реакции озонирования алкинов

CH3-C≡C-CH2-CH3 CH3-COOH+ HOOC-CH2-CH3

8. Полимеризация алкинов

1)димеризация и тримеризация ацетилена

2CH≡CHCH2=CH-C≡CH винилацетиленCH2=CH-C≡C-CH=CH2 дивинилацетилен

2)цикломеризация ацетилена и гомологов.

Р-я Зелинского

3СН≡CH

Или 3R-C≡CH

3)Полимеризации алкинов

nRC≡CR1

сопряженные полиены

4)полимеризация ацетилена

nCH≡CH =C=C=C=C=(карбин, полиацетилен)

5. Циклоалканы –

Структурная изомерия :

Обусловлена:

1. Размером цикла

2. Положением заместителей

3. Изомерия боковой цепи

4. Цис-транс

Получение циклоалканов:

1. Гидрирование ароматический соединений(исп. бензол и его гомологи)

2. Дегалогенирование дигалогеналканов реакцией Вюрца:

Химические свойства:

1. Присоединение Н2:

∆CH3-CH2-CH3

Присоединение галогенов

∆CH2(Br)-CH2-CH2(Br)

Присоединение галогенводородов по правилу Марковникова.

∆CH2(H)-CH2-CH2(I)

≠

2. р-я окисления циклоалканов:

а)мягкое окисление

∆CH2(OH)-CH2-CH2(OH)+MnO2↓

Б)жесткое окисление

∆C=O(OH)-CH2-C(=O)(OH)пропандиовая к-та(малоновая) + MnO2↓

Классификация:

1. алифатические- в зависимости от природы углеводородного радикала CH3-CH2-Br этилбромид

2. ароматические

3. алифатическо-ароматические

4. в зависимости от хар-ра sp3 гибридного атома:первичные вторичные третичные

5. в зависимости от числа галогенов

-моногалогеналканы, -геминальные, - вицинальные

6.Галогенпроизводные ув

Получение галогенпроизводных:

1. прямое галогенирование(хлорирование, бромирование)

2. гидрогалагенирование(HCl, HBr, HI) алкенов, диенов, алкинов.

3. Р-ии нуклеофильного замещения гидроксильной группы в спиртах воздействием

-галогенидов -фосфора -серы

CH3-CH(OH)-CH2-CH3

CH3-CH(Cl)-CH2-CH3

4. Получение ненасыщенных галогенопроизводных УВ.

СН2=СН-СН3 CH2=CH-CH2Cl 3хлорпропен1

Физические свойства:

Низшие хлориды имеют плотность<1

Бромиды и иодиды плотность>1

Нерастворимые в воде

Химические свойства:

1. Р-ии нуклеофильного замещения Sn

C????+ →xδ- , где х=Cl, Br, I

В качестве нуклеофилов:

1.NaOH,KOH

2.RONa – алкоголяты

3.KCN – цианиды

4NaNO3- нитриты Na, K

5.RNH2 и NH3 амины и аммиак

6.RCOONa соли карбоновых к-т

2. Шелочной гидролиз:

CH3-CH2-CH2δ+(субстрат)→ Clδ- + Naδ+OHδ-реагент(NaCl)

→CH3-CH2-CH2-OH

3. RONa алкоголяты:

CH3-CH2- CH2δ+→ Clδ-+ CH3-CH2-Оδ-Naδ+

CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 этилпропиловый эфир

4. Обмен галонега цианидную группу:

CH3-CH2-CH2δ+(субстрат)→ Clδ-

CH3-CH2-CH2-CN нитрил бутановой к-ты

5. Обмен галогена на нитро группу:

CH3-CH2- CH2δ+-Clδ- CH3-CH2- CH2-NO2

1нитро пропан

6. Аммонолиз гологенопроизводных:

CH3-CH2- CH2δ+-Clδ- CH3-CH2- CH2-NH-R

[CH3-CH2- CH2-NH-R]+Cl-

7. соли карбоновых к-т

- + CH3-C(=O)-→ CH3-C(=O)-OCH3 метилацетат(сл.эфир)+NaBr

8. р-я отщипления (элиминирования Е)галогеноводородов с образованием алкЕнов:

CH3-(CH3)C(Br)- CH(H)-CH2-CH3 2бром2метилпентан