Файл: "алкалоид" происходит от двух слов арабского "алкали" (alcali) щелочь и греческого "ейдос" (eidos) подобный.doc
ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 26.10.2023
Просмотров: 27
Скачиваний: 1
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
АЛКАЛОИДЫ
Определение, классификация
Алкалоиды - большая группа органических азотсодержащих соединений основного характера, встречающихся в растительных организмах и обладающих сильным физиологическим действием.
Название "алкалоид" происходит от двух слов: арабского "алкали" (alcali) щелочь и греческого "ейдос" (eidos) - подобный.
Классификация алкалоидов
В основу классификации алкалоидов могут быть положены разные принципы, поэтому различают следующие классификации:
-
Ботаническая классификация, в зависимости от того, к какому семейству или роду относятся растения, содержащие алкалоиды. Например, алкалоиды спорыньи, алкалоиды амариллисовых, пасленовых. -
Фармакологическая классификация по характеру действия. Например, алкалоиды обладающие курареподобным действием. -
Биогенетическая классификация (классификация Хегнауэра). В основе этой классификации, которой предпочитают следовать биохимики, лежит представление об аминокислотах - предшественниках алкалоидов. -
Химическая классификация - по характеру азотсодержащего гетероцикла. Эта классификация предложена академиком Ореховым. Её чаще всего и используют в фармакогнозии.
Химическая классификация
В зависимости от строения углеродноазотного цикла Орехов разделил алкалоиды на несколько групп.
1 группа - алкалоиды с азотом в боковой цепи или ациклические алкалоиды (без гетероциклов). К этой группе относятся алкалоиды: эфедрин (эфедра хвощевая), колхамин, кохицин (безвременник великолепный), капсаицин (перец стручковый).
 эфедрин |  R = COCH3 - колхицин R= CH3 - колхамин |
2 группа - алкалоиды, производные пирролидина, пирролизидина.
 пирролидин |  пирролизидин |
К этой группе относится платифиллин (крестовник плосколистный).
платифиллин
3 группа -алкалоиды, производные пиридина и пиперидина, делятся на несколько групп.
 пиридин |  пиперидин |
а) простые производные пиридина и пиперидина. К этой группе относятся лобелин (лобелия вздутая), кониин (болиголов пятнистый).
лобелин
б) бициклические неконденсированные системы.
К этой группе относятся анабазин (анабазис безлистный), никотин (табак).
анабазин
в) бициклические конденсированные системы пиперидина и пирролидина (тропановые алкалоиды). к этой группе относятся алкалоиды скополамин, гиосциамин, атропин (растения семейства пасленовых).
 тропан |  гиосциамин |
4 группа - алкалоиды, производные хинолизидина.
хинолизидин
К ним относятся термопсин, цитизин (виды термопсиса), пахикарпин (софора толстоплодная).
 термопсин |  цитизин |
5 группа - алкалоиды, производные хинолина.
 хинолин | К этой группе относятся хинин (хинное дерево), эхинопсин (мордовник шароголовый). |
хинин
6 группа - алкалоиды, производные изохинолина.
изохинолин
Очень большая группа делится на несколько подгрупп. К этой группе относятся морфин, папаверин, кодеин (мак снотворный), глауцин (мачок желтый), хелеритрин, сангвинарин, протопин (чистотел большой, виды маклеи).
 R=H - морфин R= CH3 - кодеин |  папаверин |  глауцин | ||
 сангвинарин | |  хелиритрин | ||
7 группа - алкалоиды, производные индола
 | К этой группе относятся эргометрин, эрготамин (спорынья), резерпин, аймалин (раувольфия змеиная), стрихнин (чилибуха) и др. |
 аймалин |  стрихнин |
8 группа - алкалоиды, производные имидазола. К этой группе относится алкалоид пилокарпин (род пилокарпус).
 имидазол |  пилокарпин |
9 группа - алкалоиды, производные хиназолина. К ним относится алкалоид пеганин (гармала обыкновенная).
 хиназолин |  -пеганин |
10 группа - алкалоиды, производные пурина. К ним относятся кофеин, теобромин (чай, кофе).
пурин
11 группа - дитерпеновые алкалоиды. К ним относятся алкалоиды аконитов и живокостей.
12 группа - стероидные алкалоиды. К ним относятся алкалоиды чемерицы, паслена дольчатого.
13 группа - алкалоиды неустановленного строения.
На основании этой классификации классифицируется и сырье, содержащее алкалоиды.
Физические свойства
В состав большинства алкалоидов входят углерод, водород, азот и кислород. Кроме того, некоторые алкалоиды содержат в своем составе еще и серу (алкалоиды кубышки желтой).
Агрегатное состояние в основном зависит от наличия в молекуле кислорода. Большинство кислородосодержащих алкалоидов - твердые кристаллические вещества, реже аморфные, без запаха, горького вкуса, как правило бесцветные, лишь некоторые алкалоиды окрашены - берберин в желтый, сангвинарин в оранжевый цвет.
Небольшая группа бескислородных алкалоидов представлена нелетучими жидкостями, перегоняющимися с водой, с сильным неприятным запахом (кониин, никотин, пахикарпин).
Алкалоиды оптически активны, большая часть вращает плоскость поляризованного луча влево.
Растворимость алкалоидов зависит от того, в какой форме они встречаются. Алкалоиды-основания хорошо растворимы в органических растворителях (исключение - кофеин) и нерастворимы в воде (исключение кофеин, эфедрин, эргометрин).
Алкалоиды-соли хорошо растворимы в воде (исключение сульфат хинина) и нерастворимы в органических растворителях (исключение папаверина гидрохлорид - растворим в хлороформе).
Химические свойства
Благодаря основному характеру, алкалоиды при взаимодействии с кислотами образуют соли. Это свойство алкалоидов широко используется при выделении и очистке алкалоидов, их количественном определении и получении препаратов. Другими общими химическими свойствами всех алкалоидов является образование осадков с солями тяжелых металлов, с комплексными соединениями, с некоторыми органическими соединениями кислого характера (пикриновая кислота, танин). Образующиеся комплексные соединения мало или совсем нерастворимы в воде. Эти свойства алкалоидов используются для их обнаружения.
Кроме того, каждому алкалоиду присущи свои химические свойства, зависящие от его строения (тип фенолов, сложных эфиров и т.п.).
Распространение алкалоидов в растительном мире
В настоящее время из растений выделено около 5000 (по другим данным 10000) алкалоидов. алкалоиды обнаружены в растениях, составляющих примерно 10% от флоры Земного шара.
Наиболее широко алкалоиды распространены среди покрытосеменных. Особенно ими богаты семейства пасленовые, маковые, лютиковые, бобовые, кутровые, логаниевые, рутовые и другие.
Алкалоиды обнаружены также у голосеменных, хвощей, папоротников, мхов и плаунов.
В растениях алкалоиды, как правило, находятся в виде солей органических или минеральных кислот, растворенных в клеточном соке.
Содержание алкалоидов в растениях невелико и колеблется от тысячных долей процента до нескольких процентов. При содержании 1-3% алкалоидов сырье считается уже богатым алкалоидами. Только некоторые растения, например, хинное дерево, содержит 15-20% алкалоидов.
Большинство растений содержит несколько алкалоидов. Чаще всего у одного растения количественно преобладает один или 2-3 алкалоида, содержание других - значительно меньше. Алкалоиды одного растения, как правило, имеют довольно близкое строение.
У некоторых растений алкалоиды содержатся во всех частях в значительных количествах (красавка обыкновенная, красавка кавказская). Но у большинства растений алкалоиды преобладают только в каком-либо одном органе или части растения.
Так например, в чае китайском, белене черной алкалоиды накапливаются в листьях, в дурмане индейском, чилибухе - в плодах или семенах, в раувольфии, безвременнике великолепном - в подземных органах.
Различные части растения отличаются не только по количественному содержанию алкалоидов, но и по качественному составу. например, у термопсиса ланцетного в траве находится алкалоид термопсин, а в семенах - цитизин.
На образование и количественное содержание алкалоидов оказывает влияние фаза развития. В надземных частях растения максимальное количество алкалоидов отмечается в фазу цветения-плодоношения, в подземных органах - в фазу отмирания надземной массы.
Большое влияние на накопление алкалоидов оказывают внешние факторы: температура, влага. почва, свет, долгота дня, высота над уровнем моря.
Температура - содержание алкалоидов в растениях увеличивается в возрастанием температуры в местах из произрастания. Температура ниже 00 отрицательно влияет на содержание алкалоидов, так количество алкалоидов в листьях дурмана резко снижается после заморозков.