Добавлен: 03.12.2023
Просмотров: 53
Скачиваний: 3
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
Бензимидазол рассматривается как важный фармакофор, поскольку демонстрирует значительный противоопухолевый потенциал с универсальными механизмами ингибирования роста и развития опухолевых клеток. Кроме того, создание дериватов бензимидазола не требует сложных синтетических стратегий, а возможность легкого замещения бензамидазольного ядра позволяет создать высокоселективные противоопухолевые средства.
Бензимидазолы являются структурными изостерами нуклеиновых оснований из-за сплавленных ядер азота, они легко взаимодействуют с биомолекулярными мишенями и проявляют множество биологических активностей, в том числе и противоопухолевую [19], противовоспалительную [20]. Например, бендамустин относится к алкилирующим агентам, классу химиотерапевтических средств и используется при лечении хронических лимфом [21]. Довотининб – активное бензимидазолхинолиноновое соединение с потенциальной противоопухолевой активностью, прочно связывается с рецептором фактора роста фибробластов 3 (FGFR3) и ингибирует его фосфорилирование, индуцируя гибель опухолевых клеток [22].
Заключение
В ходе работы с помощью обзора научной литературы было приведено описание структуры, основными методы синтеза, физических и химических свойств производных бензимидазола.
Фармакологически активные вещества обладают сложной органической структурой, которая требует многостадийного синтеза с использованием различных условий, сред и катализаторов, что даёт разницу в выходе продуктов.
На основе анализа литературных данных наиболее удобным способом синтеза для бензимидазолов – реакция о-фенилендиаминов с алифатическими или аромантичскими кислотами и их производными.
Замещенные бензимидазолы присутствуют в многочисленных ценных биологически активных веществах, полезных как для человека, так и для животных, потому обладают антигельминтными свойствами. К тому же, производные данного класса органических соединений более действенны против грампозитивных микробов.
Для человека особенно ценным является их противоопухолевая способность, благодаря которой можно использовать вещества при лечении сингенных опухолей легкого и меланомы.
Список использованных источников
-
Yadav G., Ganguly S. Structure activity relationship (SAR) study of benzimidazole scaffold for different biological activities: A mini-review // European journal of medicinal chemistry. – 2015. – Т. 97. – P. 419-443. -
Bansal, Y. The theraheutic journey of benzimidazoles: A rewiew / Y. Bansal, O. Silakari // Bioorg. & Med. Chem. – 2012. – Vol. 20. – P. 6208-6236. -
British Pharmacopoeia 2009. London: H.M. Stationary Office, 2009. -
Нгуен Х.М., Чайковский В.К., Нгуен Т.Т.Х. Способ получения производных бензимидазола и бензоксазоласодержащих иод в молекулах // Заявка на изобретение № 2013103310. Приоритет от 24.01.13. -
Kumar, J. R. Synthesis of benzimidazole derivatives: as anti-hypertensive agents // E-Journal of chemistry. – 2009. – Vol. 3. – №. 4. – P. 278-285. -
Abu-Bakr, S. M. Pharmacological evaluation of benzimidazole derivatives with potential antiviral and antitumor activity / Abu-Bakr S. M., Bassyouni F. A., Rehim M. A. // Research on Chemical Intermediates. – 2012. – Vol. 38. – P.2523–2545. -
Каток, Я. М. Применение и синтез 2-замещенных бензимидазола // Труды БГТУ. Серия 2: Химические технологии, биотехнология, геоэкология. – 2020. – №. 2 (235). – С. 50-55. -
Nguyen, T. B. Recent advances in the synthesis of heterocycles via reactions involving elemental sulfur // Advanced Synthesis & Catalysis. – 2020. – Vol. 362. – №. 17. – P. 3448-3484. -
Ganie, A. M. Benzimidazole derivatives as potential antimicrobial and antiulcer agents: A mini review // Mini reviews in medicinal chemistry. – 2019. – Vol. 19. – №. 16. – P. 1292-1297. -
Юровская, М. А. Химия ароматических гетероциклических соединений: учебное пособие / М. А. Юровская. — 2-е изд., электрон.— Москва : Лаборатория знаний, 2020. — 211с. -
Srestha, N. A review on chemistry and biological significance of bezimidazole nucleus / N. Srestha, J. Banerjee, S. Srivastava // IOSR Journal of Pharmacy. – 2014. – Vol. 4. – P. 28-41. -
Березина, Г.Р. Химия гетероциклических соединений: учеб. Пособие / Г.Р. Березина, Г.П. Шапошников; ФГБОУ ВПО Иван. гос. хим.-технол. ун-т. - Иваново, 2014. -112 с. -
Краснов Е. А., Великанова В. И. Фармацевтическая химия в вопросах и ответах. Азотсодержащие гетероциклические лекарственные вещества: учебное пособие. / под ред. проф. В.Д. Филимонова. – Томск: СибГМУ, 2009. – 348 с. -
Топоров В.В., Королёв В.Л., Ившин В.П. Имидазобензодифуроксаны – новый класс NO-доноров и ингибиторов агрегации тромбоцитов. Актуальные проблемы экологии, биологии, химии. – Йошкар-Ола, 2010. – 287-290 с. -
Alasmary, F. A. Synthesis and evaluation of selected benzimidazole derivatives as potential antimicrobial agents // Molecules. – 2015. – Vol. 20. – №. 8. – P. 15206-15223. -
The United States Pharmacopeia, 29th revision. National formular 24th edition (USP 29 – NF 24). 2009. -
Shaharyar M. et al. Benzimidazoles: A biologically active compounds //Arabian Journal of Chemistry. – 2017. – Т. 10. – P. 157-173. -
Zelder F. H. Specific colorimetric detection of cyanide triggered by a conformational switch in vitamin B12 //Inorganic chemistry. – 2008. – Т. 47. – №. 4. – P. 1264-1266. -
Akhtar M.J., Shahar Yar M., Sharma V.K., Khan A.A., Ali Z., Haider M.R. Recent progress of Benzimidazole hybrids for anticancer potential. Current Medicinal Chemistry. – 2020. – Vol. 27. № 35. P. 5970-6014(45). -
Kamanna, K. Synthesis and pharmacological profile of Benzimidazoles. In: Marinescu M, editor. Chemistry and Applications of Benzimidazole and its Derivatives. IntechOpen, 2019. P. 54. -
Cheson B.D., Leoni L. Bendamustine: Mechanism of action and clinical data. Clinical Advances in Hematology & Oncology. – 2011. – Vol. 9. № 8. P. 1-11. -
Hasinoff B.B., Wu X., Nitiss J.L., Kanagasabai R., Yalowich J.C. The anticancer multi-kinase inhibitor Dovitinib also targets topoisomerase I and topoisomerase II. Biochemical Pharmacology. – 2012. – Vol. 84. № 12. P. 1617-1626.