ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 06.12.2023
Просмотров: 117
Скачиваний: 1
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
Углеводороды.Алкены
Алкены
(этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов:Простейшие представители
Алкены
В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами: В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянииСтроение С=С связи
Каждый из атомов имеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО:Строение С=С связи
Двойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей, π -связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода.Номенклатура алкенов
названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса –ан на –ен: 2 атома С → этан → этен; 3 атома С →пропан → пропен Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь.Номенклатура алкенов
Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен. Например:Номенклатура алкенов
В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:Назовите следующие алкены:
CH2=CH2 CH3—CH=CH2 CH3—CH3—CH=CH2 CH3—CH=CH—CH3 CH3—CH=CH2|
CH3
1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8): 2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8) : 3.Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6 :Свойства алкенов
Физические свойства алкенов изменяются в гомологическом ряду:
от С2Н4 до С4Н8 – газы,начиная с С5Н10 – жидкости, с С18Н36 – твердые вещества. Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях
Свойства алкенов
Химические свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее других связей в молекулах этих соединений.
Алкены химически более активны, чем алканы.
Реакции присоединения
Алкены вступают в реакции с различными соединениями: Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании в присутствии металлов Pt, Pd или Ni: Присоединение водорода к атомам углерода в алкенах приводит к понижению степени их окисления: Поэтому гидрирование алкенов относят к реакциям восстановления. Эта реакция используется в промышленности для получения высокооктанового топлива:Галогенирование (присоединение галогенов)
Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора): Эти реакции протекают по механизму электрофильного присоединенияГидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей. Электрофилом является протон Н+ в составе молекулы галогеноводорода HX (X - галоген):Гидратация (присоединение воды)
Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот по механизму электрофильного присоединения:Полимеризация алкенов
1. Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) по схеме:Полимеризация алкенов
Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям:Получение алкенов
I. Крекинг алканов: например:Получение алкенов
II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π-связи двух типов:дегидратация дегидрогалогенирование