Алкены — непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. Они содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n.

Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С₂Н₄.

По названию первого представителя этого ряда такие углеводороды называют этиленовыми.

В алкенах атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр²-гибридизация). В этом случае между углеродными атомами возникает двойная связь, состоящая из одной s- и одной p-связи. Длина и энергия двойной связи равны соответственно 0,134 нм и 610 кДж/моль. Все валентные углы 120º).

Для алкенов характерны два вида изомерии: структурная и пространственная.

Виды структурной изомерии:

• 
  изомерия углеродного скелета
  

,

• 
  изомерия положения двойной связи
  

,

• 
  межклассовая изомерия
  

.

Геометрическая изомерия — один из видов пространственной изомерии. Изомеры, у которых одинаковые заместители (при разных углеродных атомах) расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис-изомерами, а по разную — транс-изомерами:

.

По систематической номенклатуре названия алкенов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

СH₃

|

---

H₃C—CH₂—C—CH==CH₂ H₃C—C==CH—CH—CH₂—CH₃

| | |

CH₃ CH₃ CH₃

3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2
Химические свойства алкенов определяются двойной углерод-углеродной связью. π-Связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента.

Для алкенов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации. Реакции присоединения. гидрирование:Н₂С=СН₂ + H₂ → Н₃С—СН₃

Присоединение галогенов(хлорирование, бромирование, иодирование ит.д.): Н₂С=СН₂ + Cl₂ → Cl−H₂C—CH₂−Cl

Присоединение брома к алкенам (реакция бромирования) — качественная реакция на непредельные углеводороды. При пропускании через бромную воду непредельных углеводородов желтая окраска исчезает.

Присоединение галогеноводородов:H₂С=СН₂ + НВr → Н₃С—CH₂Вr

Присоединение галогенводородов к гомологам этилена идет по правилу В.В.Марковникова: при обычных условиях водород галогенводорода присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, а галоген — к менее гидрогенизированному.

СН₃−HС^δ+=С^δ−Н₂ + Н⁺Вr ⁻ → Н₃С—CHВr−СН₃

Правило Марковникова соблюдается при присоединении к несимметричным алкенам и других электрофильных реагентов (H₂O, H₂SО₄, НСl и др.).

Присоединение воды (реакция гидратации):

H₃C—CH=CH₂ + H—OH → H₃C—CH—CH₃

|

OH

Реакции окисления. Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты, образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от условий проведения реакции.

Горение: Н₂С=СН₂ + 3O₂ → 2СO₂ + 2Н₂O

При действии на этилен водного раствора КМnO₄ (при нормальных условиях) происходит образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

---

3H₂C=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HOCH₂—CH₂OH + 2MnO₂ + KOH

Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата калия изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.

Реакция полимеризации.



Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.



Алкены широко используются в качестве мономеров для получения многих высокомолекулярных соединений (полимеров).

В природе алкены встречаются редко. Алкены – этен, пропен и бутен – при обычных условиях (20 °С, 1 атм) – газы, от С₅Н₁₀ до С₁₈Н₃₆ – жидкости, высшие алкены – твердые вещества. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Обычно газообразные алкены выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге) или попутных газов, а также из газов коксования угля.



В промышленности алкены получают дегидрированием алканов в присутствии катализатора.



Из лабораторных способов получения можно отметить следующие:

1. 
   Из галогенопроизводных алканов:
   

.

2. Дегидратация спиртов (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или А1₂O₃ (в таких реакциях водород отщепляется от наименее гидрогенизированного (с наименьшим числом водородных атомов) углеродного атома (правило А.М.Зайцева):

---

Смотрите также файлы

• Сифилис.docx

• Доклад Применение активных методов обучения на уроках биологии и химии, как средство формирования познавательной активности учащихся.docx

• I. Материал для исследования фонетической стороны речи.docx

• Викторина В мире профессий.docx

• Дорожная карта по работе с учащимися группы риска, имеющими низкий уровень учебной мотивации, при подготовке к огэ.docx