Файл: Ароматические углеводороды (арены).docx

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 10.01.2024

Просмотров: 28

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

Ароматические углеводороды (арены) - углеводороды, в молекулах которых есть одно или несколько бензольных колец. Состав аренов с одним бензольным кольцом отвечает общей формуле CnH2n-6.
Простейший арен бензол (C6H6) -  -связи образуют единую делокализованную сопряженную (ароматическую) систему  -связей. Радикал С6Н5- фенил.



Номенклатура

Основой названия замещенного производного бензола является слово "бензол". Атомы в бензольном кольце нумеруются, начиная от старшего заместителя к младшему. Пример: 1-метил-2-этилбензол, а не 1-этил-2-метилбензол. Если заместители одинаковы, то нумерацию проводят по самому краткому пути. Пример: 1,3-диметилбензол, а не 1,5-диметилбензол.
Приставки орто-мета-пара- (от греческого ортос - прямой, мета - после, через, между, пара - против, возле, мимо) в названиях органических веществ (сокращенно: о-м-п-) используются для указания взаимного расположения двух заместителей в бензольном кольце.
Физические свойства бензола: бесцветная нерастворимая в воде жидкость со своеобразным запахом, температура плавления 5,4oС, температура кипения 80,1oС, плотность 0,88 г/см3. Пары бензола ядовиты.

Химические свойства Бензол не обесцвечивает при обычных условиях бромную воду и раствор перманганата калия.

1. Горение (полное): 2C6H6 + 15O2   12CO2 + 6H2O ; C6H5—CH3 + 9O2   7CO2 + 4H2O

На воздухе бензол горит сильно коптящим пламенем из-за неполного сгорания.
Замещение: а) галогенирование:

C6H6 + Br2



C6H5—Br + HBr (смесь орто- и пара-изомеров)

C6H5—CH3 + 3Br2 



+ 3HBr


б) нитрование: C6H6 + HONO2   C6H5—NO2 + H2O (смесь орто- и пара-изомеров)


C6H5—CH3 + 3HONO2(конц.)





+ 3H2O

  1. У гомологов бензола галогенирование на свету приводит к замещению атомов водорода в радикале.C6H5—CH3 + Cl2   C6H5—CH2Cl + HCl





  2. Присоединение: а) гидрирование:



+ 3H2


 



C6H5—CH3 +3H2


 



б) галогенирование C6H6 + 3Cl2








Внимание на протекание реакции замещения с участием бензола и толуола (на примере галогенирования). В толуоле, в первую очередь,

происходит замещение атомов водорода, находящихся в орто- и пара-положении из-за влияния углеводородного радикала.

Получение аренов

  1. Выделение из природных источников.

  2. Ароматизация нефти: C6H12   3H2 + C6H6       C6H14   4H2 + C6H6

3. Тримеризация алкинов (лабораторный способ): 3C2H2   C6H6

4. Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.
5. Алкилирование собственно бензола галогенопроизводными (реакция Фриделя-Крафтса) или олефинами.