ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 10.01.2024
Просмотров: 28
Скачиваний: 1
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
Ароматические углеводороды (арены) - углеводороды, в молекулах которых есть одно или несколько бензольных колец. Состав аренов с одним бензольным кольцом отвечает общей формуле CnH2n-6.
Простейший арен бензол (C6H6) - -связи образуют единую делокализованную сопряженную (ароматическую) систему -связей. Радикал С6Н5- фенил.
Номенклатура
Основой названия замещенного производного бензола является слово "бензол". Атомы в бензольном кольце нумеруются, начиная от старшего заместителя к младшему. Пример: 1-метил-2-этилбензол, а не 1-этил-2-метилбензол. Если заместители одинаковы, то нумерацию проводят по самому краткому пути. Пример: 1,3-диметилбензол, а не 1,5-диметилбензол.
Приставки орто-, мета-, пара- (от греческого ортос - прямой, мета - после, через, между, пара - против, возле, мимо) в названиях органических веществ (сокращенно: о-, м-, п-) используются для указания взаимного расположения двух заместителей в бензольном кольце.
Физические свойства бензола: бесцветная нерастворимая в воде жидкость со своеобразным запахом, температура плавления 5,4oС, температура кипения 80,1oС, плотность 0,88 г/см3. Пары бензола ядовиты.
Химические свойства Бензол не обесцвечивает при обычных условиях бромную воду и раствор перманганата калия.
1. Горение (полное): 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O ; C6H5—CH3 + 9O2 7CO2 + 4H2O
На воздухе бензол горит сильно коптящим пламенем из-за неполного сгорания.
Замещение: а) галогенирование:
C6H6 + Br2 | | C6H5—Br + HBr (смесь орто- и пара-изомеров) | |
C6H5—CH3 + 3Br2 | | + 3HBr |
б) нитрование: C6H6 + HONO2 C6H5—NO2 + H2O (смесь орто- и пара-изомеров)
C6H5—CH3 + 3HONO2(конц.) | | | + 3H2O |
-
У гомологов бензола галогенирование на свету приводит к замещению атомов водорода в радикале.C6H5—CH3 + Cl2 C6H5—CH2Cl + HCl -
-
Присоединение: а) гидрирование:
| + 3H2 | | | |||||
C6H5—CH3 +3H2 | | | ||||||
б) галогенирование C6H6 + 3Cl2 | | | |
Внимание на протекание реакции замещения с участием бензола и толуола (на примере галогенирования). В толуоле, в первую очередь,
происходит замещение атомов водорода, находящихся в орто- и пара-положении из-за влияния углеводородного радикала.
Получение аренов
-
Выделение из природных источников. -
Ароматизация нефти: C6H12 3H2 + C6H6 C6H14 4H2 + C6H6
3. Тримеризация алкинов (лабораторный способ): 3C2H2 C6H6
4. Сплавление солей ароматических кислот со щелочью или натронной известью.
5. Алкилирование собственно бензола галогенопроизводными (реакция Фриделя-Крафтса) или олефинами.