Тема: Алкадиены (диолефины). 10 классЦели уроков:- расширить знания учащихся об углеводородах - дать понятие о непредельных углеводородах, их классификации;- познакомить учащихся с особенностями строения алкадиенов, способами образования δ- и π-связей;- знать общую формулу алкадиенов, физические и химические свойства, способы получения и области применения алкадиенов;- уметь записывать молекулярные, структурные и электронные формулы алкадиенов, обозначать распределение электронной плотности в молекуле; - уметь называть вещества класса алкадиенов по систематической номенклатуре и по названию записывать формулы;- знать четыре вида изомерии для алкадиенов, уметь составлять формулы различных изомеров, называть их; - уметь доказывать химические свойства алкадиенов, записывать уравнения реакций, уметь их сравнивать со свойствами алканов и алкенов; Ход урока:I. Изучение нового материала.Алкадиены – органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) непредельного характера, в молекуле которых между атомами углерода – две двойные связи, и которые соответствуют общей формуле: CnH2n-2, где n =3 или n >31 2 3 4
CH2 == CH –– CH == CH2 бутадиен - 1,3
Для алкенов характерна sp2-гибридизация. У бутадиена-1,3 у четырех негибридных p-электронов образуется общее π -электронное облако, в результате чего происходит делокализация двойных связей в молекуле, связи между молекулами C1 и C2, C3 и C4 удлиняются (по сравнению с двойной связью – 0,134 нм), а связь между C2 и C3 укорачивается (по сравнению с одинарной связью – 0,154 нм):1 2 3 4 CH2= = = CH = = = CH = = = CH20,136нм 0,146 нм 0,136 нм Такая особенность строения называется эффектом сопряжения двойных связей и определяет реакционную способность алкадиенов. В названии алкенов содержится суффикс –диен («две» «двойные связи»), обозначающий принадлежность соединения к данному классу.
Классификация алкадиенов:
Тип диена
Взаимное расположение двойных связей в молекулах
Примеры
1. Диены с кумулированными связями
Две двойные связи находятся у одного атома углерода
CH2 = C = CH2
Пропадиен (аллен)
2. Диены с сопряженными связями
Двойные связи разделены одной одинарной связью
CH2 = CH – CH = CH2
Бутадиен-1,3 (дивинил)
3. Диены с изолированными связями
Двойные связи разделены двумя или более одинарными связями
CH2 = CH – CH2 – CH = CH2
Пентадиен-1,4
В определении названия алкадиена (как и у всех непредельных углеводородов) положение кратной связи имеет при нумерации преимущество перед остальными.Для алкадиенов характерны следующие виды изомерии:
а) геометрическая изомерия5 4 3 2 1 CH3 – CH = C – CH = CH2|CH33-метилпентадиен-1,3CH3 CH3 H CH3 \ / \ / C = C H C = C H / \ / / \ /H C = C CH3 C = C / \ / \ H H H H цис-изомер транс-изомер
Межклассовая изомерия (с циклоалкенами и алкинами)
1 2 3 4 5 CH2=CH – CH = CH – CH3 CH = CH пентадиен-1,3 | | CH2 CH2 CH ≡ C – CH2– CH2 – CH3 \ / CH2пентин-1 циклопентен Физические свойства.Бутадиен-1,3 и пропадиен – газы; 2-метилбутадиен-1,3 - летучая жидкость; алкадиены с изолированными двойными связями – жидкости; высшие алкадиены – твердые вещества.Химические свойства.Химические свойства алкадиенов с изолированными связями протекают так же, как и у алкенов – только в два этапа, а у алкадиенов с сопряженными связями - с некоторыми особенностями: способность присоединять молекулы как в положения 1 и 2 (подобно алкадиенам с изолированными связями – 1,2-присоединение), так и в положении 1 и 4 (перераспределение двойной связи – 1,4-присоединение) – зависит от условий и способа проведения реакций.