ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 09.07.2025

Просмотров: 460

Скачиваний: 0

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

20

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №1

1. УГЛЕВОДОРОДЫ

АЛКАНЫ, АЛКЕНЫ

1)Напишите структурные формулы всех изомерных гексанов. Назовите их по рациональной и ИЮПАК номенклатурам. Дайте характеристику свойств предельных углеводородов, разберите механизм реакции с хлором.

2)Напишите уравнения реакции получения 2,2,4-триметилпентана по способу Вюрца. Какие побочные углеводороды образуются при этом? Какие хлоралканы в основном образуются при монохлорировании всех углеводородов.

3)Назовите структурную формулу углеводорода С10 , при окислении которого получается третичный спирт, а при нитровании - третичное нитросоединение. Ответ подтвердите уравнениями реакций.

4)Электролизом солей соответствующих карбоновых кислот получите следующие углеводороды: бутан, 2,3-диметилбутан, гексан.

5)Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь иодистого пропила и иодистого изопропила? Назовите их по рациональной

иИЮПАК номенклатурам.

6)Из изопропилэтилена, используя правило Марковникова и Зайцева, получите триметилэтилен. На примере изопропилэтилена объясните правило Марковникова.

7)Из этилена получите бромистый этил, этиловый спирт, окись этилена, бутан, бутен-1, бутандиол-1,2.

8)Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на: а) иодистый изобутил; б) иодистый втор-бутил; в) на их смесь? Разберите механизм реакции. Назовите полученные соединения по систематической номенклатуре.

9)Напишите реакции сульфохлорирования, сульфоокисления и нитрования (по Коновалову) 2-метилпептана.

10)Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь бромистого трет-бутила и бромистого изобутила? Назовите их по рациональной и номенклатуре ИЮПАК.

11)Напишите схемы получения этана и изобутана способом декарбоксилирования натриевых солей соответствующих карбоновых кислот. Для изобутана напишите уравнения реакций хлорирования, нитрования, окисления.

12)Напишите структурную формулу алкена, при озонолизе которого получается смесь ацетона и уксусного альдегида. Получите алкен из соответствующих спиртов и галогенпроизводных.

13)Сравните химические свойства бутана и бутена-1 (действие Вr2, Н2SО4, окислителей).


21

14)Получите 2-метилбутен-2 из соответствующих спиртов и галогенпроизводных. Напишите уравнения реакций, позволяющих качественно определить присутствие двойной связи в молекуле.

15)Из каких галогенводородов действием спиртового раствора КОН можно получить: а) пропен; б) 4-этилгексен-2; в) 3,4-диметилпептен-3? Для какого из этих соединений возможна геометрическая (цис-транс) изомерия? Напишите формулы стереоизомеров.

16)При озонолизе и последующем гидролизе озонидов были получены: а) муравьиный и пропионовый альдегиды; б) уксусный и изомасляный альдегид; в) ацетон. Напишите формулы исходных соединений и схемы реакций озонолиза и гидролиза соответствующих озонидов.

17)Из пропилена получите бромистый пропил, изопропиловый спирт, окись пропилена, 2,3-дибромбутан, 2,3-диметилбутандиол-2,3.

АЛКИНЫ, АЛКАДИЕНЫ

18)Как можно получить ацетилен и этилацетилен из соответствующих дигалогенпроизводных? Напишите уравнения реакций и назовите эти соединения по систематической номенклатуре.

19)Какое применение находят продукты взаимодействия ацетилена с этанолом, уксусной кислотой и синильной кислотой. Напишите уравнения реакций и назовите полученные продукты. В чем отличие химических свойств алкенов и алкинов, что между ними общего?

20)Напишите уравнения реакций, характеризующих кислотный характер атомов водорода в ацетилене. Объясните понятие ”кислотный характер”. Получите бутин-1 двумя способами.

21)Каковы отличительные особенности химических свойств ацетиленовых углеводородов в сравнении их со свойствами предельных углеводородов? Иллюстрируйте уравнениями реакций на примере бутина-1. Все вещества назовите.

22)Напишите уравнения реакций диенового синтеза: а) двух молекул бута- диена-1,3; б) бутадиена-1,3 с изопреном; в) бутадиена-1,3 с акролеином. Объясните особенности строения диенов с сопряженными двойными связями.

23)Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов состава С5Н8 и назовите их. Напишите для алкадиенов-1,3 уравнения реакций: а) с бромом; б) с водородом; в) с бромистым водородом (1моль). Все вещества назовите.

24)Охарактеризуйте особенности строения и химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями на примере гексадиена- 2,4. Какова природа сопряжения у этих углеводородов?

25)Из ацетилена получите винилацетилен, а из последнего - хлоропрен. Для хлоропрена напишите уравнения реакций: а) с бромоводородом; б) с хлором; в) диенового синтеза с малеиновым ангидридом; г) полимеризации.


22

26)Синтезируйте диеновые углеводороды из следующих соединений: а) бу- тандиола-1,3; б) 2,3-дибромпропена-1; в) 2-метил-1,3-дихлорбутана; г) 2,3- диметилбутана. Все вещества назовите.

27)Изложите основные химические свойства диеновых углеводородов и поясните их уравнениями реакций. Назовите все вещества.

28)Получите 3-метилпептин-1 двумя способами и составьте для него уравнения реакций: а) с водой в присутствии катализатора (реакция Кучерова); б) с аммиачным раствором оксида серебра; в) с бутанолом-2; д) с уксусной кислотой. Все вещества назовите.

29)Напишите уравнения реакции полимеризации дивинила, изопрена и хлорпрена. Как используются полученные полимерные продукты? Получите изопрен тремя способами.

30)Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществлять следующие превращения: а) бутина-1 в изопропилэтилацетилен; б) 3,3- диметилбутена-1 в 3,3-диметилбутин-1; в) пентина-1 в пентин-2.

31)Получите 3-метилбутин-1 двумя способами и напишите для алкина уравнения реакций: а) с бромоводородом (2моль) ; б) с водой; в) с изопропиловым спиртом.

32)Напишите уравнения соответствующих реакций для углеводорода состава С10 , который реагирует с изопропилмагнииодидом, в условиях реакции Кучерова образует метилизобутилкетон и обесцвечивает бромную воду. Получите его из ацетилена.

33)Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно различить соединения: а) бутен-1 и бутин-1; б) 4-метилпентин-1 и 4-метилпентин-2. Получите из ацетилена 4-метилпентин-2.

34)Получите 2-метилпентадиен-1,3 тремя способами и напишите для него уравнения реакций: а) полимеризации; б) диенового синтеза с малеиновым ангидридом.

35)Получите 2-метилгексадиен-2,4 двумя способами и напишите для него уравнения реакций: а) с бромоводородом ; б) полимеризации; в) с акролеином.

АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

36) Используя реакцию Вюрца, получите диметилциклопропан, этилциклобутан, 2-пропил-1-этилциклогексан. Сравните устойчивость этих циклов. Объясните причину высокой устойчивости пяти- и шестичленных циклов.

37)Покажите отношение циклопропана и циклогексана к действию хлора, хлороводорода, перменганата калия. Объясните причину различной устойчивости трех- и шестичленных циклов.

38)Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства циклоалканов. Все вещества назовите.


23

39)Приведите основные способы получения циклоалканов. Напишите уравнения соответствующих реакций и назовите все вещества.

40)Изложите сущность изомерии циклоалканов: структурной и пространственной. Ответ подтвердите примерами.

41)По реакции Вюрца-Фиттига получите пропилбензол, изопропилбензол, пара-диметилбензол, орто-этилтолуол. Изложите современные представления о строении бензола.

42)Напишите уравнения реакций окисления бензола, пара-ксилола, втор- бутилбензола перменганатом калия. Изложите современные представления о строении бензола.

43)Из толуола получите хлористый бензил и пара-хлортолуол.

44)Получите -метилнафталин и 4-изопропил-1-метилнафталин по реакции Вюрца-Фиттига и по реакции Фриделя-Крафтса. Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.

45)По какому признаку заместители бензольного ядра подразделяются на ориентанты первого и второго рода? Напишите реакции нитрования нитрующей смесью этилбензола, бензойной кислоты, пара-толуилового альдегида.

46)Получите циклогексан из кислоты строения НООС- (СН2)5 - СООН. Сравните отношение циклогексана, гексана и гексена к действию окислителей, к действию брома.

47)Напишите структурные формулы 3-этилциклогексена-1 и метилциклопропана. Составьте уравнения реакций этих соединений с бромистым водородом, бромом, перманганатом калия. Назовите образовавшиеся соединения.

48)Получите этилбензол по реакции ФриделяКрафтса. Напишите уравнения реакции хлорирования этилбензола: а) в присутствии катализатора; б) на свету

вотсутствии катализатора.

49)По какому признаку заместители бензольного ядра подразделяются на ориентанты первого и второго рода? Приведите известные Вам ориентанты первого и второго рода. Напишите реакции хлорирования метилбензола, 2- метилбензойной кислоты и 1,3-динитробензола в присутствии катализатора.

50)Укажите среди следующих соединений вещества с совпадающей ориентацией: 1,3,5-тринитробензол; орто-нитрофенол; 1,3-динитробензол; мета- толуиловый альдегид. Напишите для соединений с совпадающей ориентацией реакции мононитрования.

2. ГИДРОКСИСОЕДИНЕНИЯ

51) Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С4Н9ОН и назовите их по тривиальной и номенклатуре ИЮПАК. Напишите уравнения реакций окисления этих спиртов,.