Файл: Сборник задач по органической химии, ч.pdf

5.Установите строение соединения С5Н8, которое с аммиачным раствором оксида меди (I) дает осадок красного цвета, а при окислении перманганатом калия в кислой среде превращается в изомасляную кислоту. Напишите уравнения реакций этого соединения с ацетоном (в сильно щелочной среде), изопропилмагнийбромидом и гидратации в присутствии HgSO4. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

6.Какие алкины (X,Y, Z) следует использовать в указанных реакциях:

O CH3

7. Напишите уравнения реакций ацетилена с указанными соединениями: а) СH3СH2ОН КОН, 150 С; б) СН3СООН ZnO, 200 C];

в) CH3CH2NH2 [CdO, 200 C]; г) CH3CH2SH [KOH, 150 C], д) HCN [CH2(CN)2]. Для случая (а) приведите возможный механизм. Почему эти реакции называют реакциями винилирования?

8.Напишите уравнения реакций с помощью которых можно симм-диметилэтилен превратить в кетон СН3–СО–СН2–СН3.

9.Предложите способ получения уксусно-этилового эфира СН3СООС2Н5 из метана, не используя другие органические соединения.

10.Для полного сгорания одного объема алкина требуется 35 объемов воздуха. Считая, что объемная доля кислорода в воздухе 20%, установите формулу алкина и напишите структурные формулы его изомеров. Назовите их по двум номенклатурам. Какие соединения получатся из каждого из них в реакциях с водой в условиях реакции Кучерова.

5.АЛКАДИЕНЫ, ЦИКЛОАЛКАНЫ.

1. Какие диеновые углеводороды получатся при действии спиртовой щелочи на :

а) 2,4-дибром-2-метилюутан;

б) 1,4-дибромциклогексан;

в) 2-бром-2-мети-4хлорпентан.

40

Назовите их по IUPAC номенклатуре.

2. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь:

а) бромистый аллил и3-хлорбутен-1;

б) йодистый аллил и 3-хлор-2-метилпропен-1. 3. Напишите схемы получения изопропена:

а) из ацетилена (по Фаворскому);

б) из изобутилена и формальдегида.

4. Напишите формулы соединений в следующей схеме и назовите

их:

5.В результате присоединения двух атомов брома к диеновому углеводороду образовался 2,5-дибромгексен-3. Напишите формулу исходного углеводорода и назовите его.

6.Напишите схему образования озонида 2,6-диметилоктатриена- 2,5,7 и его расщепления с водой при нагревании.

7.При окислении углеводорода С8Н14 образуется ацетон (CH3COCH3) и щавелевая кислота (НООС-СООН). Напишите структурную формулу этого углеводорода.

8.Напишите схему реакции диенового синтеза с дивинилом, используя в качестве диенофила:

а) этиловый эфир акриловой кислоты

O

H2CCH C

O CH2 CH3

б) кротоновый альдегид

O

H3C CHCH C

H

9. Напишите структурную формулу углеводорода С6Н10, если известно, что в результате озонолиза получаются формальдегид и янтарный альдегид.

41

O O

C CH2 CH2 C

H H

10. Напишите реакции 2,4-гексадиена с указанными реагентами:

а) О3 (изб.), затем Н2О; б) КМnО4, Н2О.

11. Напишите реакции 2,4-гексадиена с указанными реагентами:

а) Br2; б) НВr; в) Н2 (изб.) (Рt).

12.Приведите схему полимеризации изопропена с образованием каучука. Какова конфигурация его макромолекулы?

13.Изобразите конфигурацию цепей в гуттаперче, если известно, что она является транс 1,4-полиизопреном.

14.Напишите схемы сополимеризации 1,3-бутадиена со следующими непредельными соединениями:

а) С6Н5СН=СН2 (стирол);

б) СН2=СН-СN (акрилонитрил).

15. Напишите реакции диенового синтеза, применяя в качестве диена 2,3-диметил-1,3-бутадиен, в качестве диенофила:

O

C

HC

O

HC

C

O

H2CCH C

б) акролеин H

16. Назовите диены, образующиеся в результате следующих ре-

акций:

2KOH

спирт,t

а) 2,3-дибром-2-метилбутан

42

21. Назовите соединения, образующиеся в следующих реакциях:

25.Напишите реакции демиризации 1,3-пентадиена, идущие в направлениях присоединения 1,2-1,4 и 1,4-1,4.

26.По реакции Дильса-Альдера получите приведенные соедине-

ния:

CH3

CHO

CH3

27. По реакции Дильса-Альдера получите приведенные соедине-

ния:

CH3 O

C

O

C

O

28. Напишите схему строения полибутандиена, получающегося при полимеризации бутадиена-1,3, принимая, что в полимере чередуются звенья, образовавшиеся в результате 1,4-присоединения,и звенья, образовавшиеся в результате 1,2-присоединения.

44