Файл: 1-введение.doc

Если связь образуют атомы разных элементов, то расположение совместной электронной пары, природа связи будет зависеть от разницы электроотрицательностей связанных между собой атомов. Электроотрицательность - это мера способности атома принимать электроны. В таблице 1 даны значения электроотрицательности атомов некоторых элементов по Л. Полингу. За единицу принята электроотрицательности лития. При переходе к каждому следующему элементу второго периода значение электроотрицательности возрастает на 0.5 единиц Полинга.

Электроотрицательность элементов увеличивается в периоде периодической системы элементов слева на право, а в ряду - снизу вверх.

Таблица 1

Электроотрицательность некоторых элементов, единицы Полинга

_______________________________________________________

2.1

Li Be B C N O F

1. 0 1. 5 2. 0 2. 5 3. 0 3. 5 4. 0

Na Mg Al Si P S Cl

0. 9 1. 2 1. 5 1. 8 2. 1 2. 5 3. 0

K Br

0. 8 2. 8

C (sp³) C (sp²) C (sp) I

2. 5 2. 8 3. 1 2. 6

Упр. 2. Какой из элементов более электроотрицателен: (а) литий или углерод,

(б) азот или кислород, (в) углерод или кислород, (г) литий или калий, (д) азот или фосфор, (е) углерод или кремний?

Ответ (а) C > Li (б) O > N (в) O > C (г) …

Если разница в электроотрицательности между связуемыми атомами составляет менее 0,5 единиц Полинга, связь классифицируется как неполярная ковалентная связь, от 0,5 до 1,9 полярная ковалентная связь и более чем 1,9 ионная.

Например, связь между атомами углерода и водорода классифицируется как неполярная ковалентная связь, потому что разница в электроотрицательности этих атомов 2,5 – 2.1 = 0,4 единиц Полинга. Примером полярной ковалентной связи является связь H—Cl. Разница в электроотрицательности между хлором и водородом 3,0 – 2,1 = 0.9 единиц Полинга.

Упр. 3. К какому классу полярности относятся следующие связи? (а) О−Н,

(б) N−Н, (в) С−Mg , (г) S−Н, (д) С−Cl, (е) Si−C, (ж) С−S.

Ответ

________________________________________________________

Связь Разница в Тип связи

электроотрицательности

________________________________________________________

(а) О−Н 3.5 – 2.1 = 1.4 ковалентная полярная

(б) N−Н 3.0 – 2.1 = 0.9 ковалентная полярная

(в) С−Mg ………………. ……………………….

Следствием неравномерного распределения электронов между атомами при полярной ковалентной связи является появление частичных зарядов на атомах, которые обозначают + и ^_. Направление полярности связи обозначают также стрелкой со знаком плюс на хвосте.

+ ^_

Упр.4. Используя символы + и ^_, покажите направление полярности следующих связей: (а) C−O, (б) N−H, (в) C−Mg, (г) C−N, (д) C−Cl, (е) N−O, (ж) С^_Li, (з) С^_Na.

+ ^_ ^_+ ^_+ ^……..

Ответ (а) C−O (б) N−H (в) C−Mg (г) C−N

2.5 3.5 3.0 2.1 2.5 1.2

1.2 Функциональные группы

При образовании связей атомов углерода с атомами других элементов возникают функциональные группы. Функциональные группы являются реакционными центрами и вступают в определенные реакции, находясь в самых разных молекулах. Поэтому функциональные группы являются основой классификации и номенклатуры органических соединений.

А. Спирты

Функциональной группой спиртов является -ОН (гидроксильная) группа, связанная с атомом углерода.

функциональная спирт

группа (этанол)

Вместо структурной формулы для изображения молекулы спирта можно использовать сжатую структурную формулу, в которой связи атома углерода с водородом не показываются СН₃^_СН₂^_О^_Н. Чаще пользуются еще более сжатой структурной формулой, в которой связи атомов углерода со всеми атомами не показываются СН₃СН₂ОН.

В зависимости от количества атомов углерода связанных с атомом углерода несущим гидроксильную группу ^_ОН спирты классифицируют как первичные (1^о), вторичные (2^о), или третичные (3^о).

1^оспирт 2^оспирт 3^оспирт

Упр. 5. Изобразите структуры Льюиса и сжатые структурные формулы спиртов с молекулярными формулами (а) С₃Н₈О, (б) С₄Н₁₀О и (в) С₅Н₁₂О. Какие из них являются первичными (1^о), вторичными (2^о) и третичными (3^о) спиртами?

Ответ (а) Изобразим цепь из трех атомов углерода. Атом кислорода гидроксильной группы может быть присоединен к одному из крайних или к центральному атому углерода.

углеродная цепь две локации гидроксильной группы

Добавим недостающие атомы водорода связанные с атомами углерода.

Формулы Льюиса

Сжатые структурные формулы

Каркасные (черточные) формулы

первичный спирт вторичный спирт

Б. Амины

Функциональной группой аминов является аминогруппа; в ней атом азота связан с одним, двумя или тремя атомами углерода. В первичном (1^о) амине атом азота соединен одинарной связью с одним атомом углерода. Во вторичном (2^о) амине атом азота соединен одинарными связями с двумя атомами углерода и в третичном (3^о) амине атом азота соединен с тремя атомами углерода.

аммиак метиламин диметиламин триметиламин

(1^оамин) (2^оамин) (3^оамин)

Упр. 6. Напишите сжатые структурные формулы (а) двух первичных аминов с молекулярной формулой С₃Н₉N, (б) трех вторичных аминов с молекулярной формулой С₄Н₁₁N.

Ответ (а) Изобразим два атома азота с присоединенными к ним двумя атомами водорода и одним атомом углерода, затем присоединим к их атомам углерода по два атома углерода, но различными способами.

В. Альдегиды и кетоны

Функциональной группой альдегидов и кетонов является С=О (карбонильная) группа. В простейшем альдегиде формальдегиде СН₂О атом углерода карбонильной группы соединен с двумя атомами водорода, а во всех других альдегидах он соединен с одним атомом водорода и с одним атомом углерода. В структурных формулах альдегидная группа может изображаться двумя способами: ^_СН=О и ^_СНО. В кетонах атом углерода карбонильной группы соединен с двумя атомами углерода.

функциональная ацетальдегид функциональная ацетон

группа (альдегид) группа (кетон)

Упр. 7. Напишите сжатые структурные формулы (а) двух альдегидов с молекулярной формулой С₄Н₈О, (б) трех кетонов с молекулярной формулой С₅Н₁₀О.

Ответ (а) Изобразим две функциональные группы и присоединим к ним по три атома углерода, но различными способами

Г. Карбоновые кислоты

Функциональной группой карбоновых кислот является ^_СООН (карбоксильная) группа. В структурных формулах карбоксильная группа может изображаться также ^_СО₂Н.