Файл: смоленский государственный медицинский университет.docx

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение

высшего образования

«СМОЛЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»

Министерства здравоохранения Российской Федерации

(ФГБОУ ВО СГМУ Минздрава России)
Кафедра управления и экономики фармации

_________________________________________________________________________

Заведующая кафедрой: доцент, д.фарм.н., А.В. Крикова
Обзор растений, содержащих конденсированные дубильные вещества
КУРСОВАЯ РАБОТА

по фармакогнозии
Бадалян Владимир Юрьевич

студент 4 курса 403 группы фармацевтического факультета

очной формы обучения
Научный руководитель: доцент, Стрелычева К.А


Смоленск, 2023

Оглавление

Введение

Дубильные вещества (танниды) представляют собой высокомолекулярные полифенолы с молекулярной массой 500-3000, способные образовывать прочные связи с белками и алкалоидами, осаждая их, а также обладающие вяжущим действием. В 1790 г. ввели термин «дубильные вещества» для обозначения экстрактивных веществ, способных осуществлять процесс дубления [8] .

В настоящее время дубильные вещества содержатся во многих лекарственных растениях, среди которых наиболее важные представители: Ольха серая – Alnus Incana, семейство берёзовые – Betulaceae; Бадан толстолистный, семейство камнеломковые – Saxifragaceae; Черёмуха обыкновенная – Prunus padus, семейство розоцветные - Rosaceae;Зверобой продырявленный – Hypericum perforatum, семейство зверобойные – Hyperiaceae; Дуб черешчатый – Quercus robur, семейство буковые – Fagaceae.

В 1933 году К. Фрейденберг предложил разделить дубильные вещества на две группы:

1.Гидролизуемые – соединения построены по типу сложных эфиров, распадающиеся в условиях кислотного или ферментного гидролиза на составные части (сахар, галловую кислоту, эллаговую кислоту и др.)

---

2.Конденсированные – соединения, образующие продукты конденсации, не распадающиеся под действием кислот. Образуются при полимеризации катехинов, лейкоантанидинов и других восстановленных форм флаваноидов.

Следует учесть, что в растениях содержится комплекс дубильных веществ с преобладанием гидролизуемого, либо конденсированного типа.

Несомненно, дубильные вещества представляют большой практический интерес в медицине. Они обладают вяжущим, кровоостанавливающим, противовоспалительным и антимикробным эффектом. Конденсированные дубильные вещества применяют также как антиоксидант из-за их P-витаминной активности. Установлено, что они также обладают противоопухолевым эффектом и применяют широко в химиотерапии рака, так как способны гасить цепные свободнорадикальные реакции. Дубильные вещества можно использовать как противоядия при отравлении алкалоидами, гликозидами и солями тяжелых металлов [10].

Цель работы: изучить лекарственные растения, содержащие конденсированные дубильные вещества – лапчатка прямостоячая и черника обыкновенная.

Задачи:

1.Исследовать научную литературу и последние публикации по теме «Лекарственные растения, содержащие конденсированные дубильные вещества».

2.Провести фармакогностический анализ лапчатки прямостоячей и черники обыкновенной.

3.Провести качественный анализ конденсированных дубильных веществ, содержащихся в корневищах лапчатки прямостоячей и в плодах черники обыкновенной.

Объект исследования: лекарственные растения, содержащие в себе конденсированные дубильные вещества.

Глава 1. Обзор литературы

1.1. Общая характеристика конденсированных дубильных веществ

Конденсированные дубильные вещества являются довольно распространенной группой химических соединений. Представляют собой олигомеры и полимеры флаваноидов – флаван-3-ола (катехина), флаван-3,4-диола (лейкоантоцианидина) и гидроксистильбена, где все фрагменты связаны друг с другом C-C в положениях: C₂-C₆; C₂-C₈; C₄-C₈; C₅-C₂; C₂-C₆. Прочные ковалентные связи придают устойчивость к воздействию щелочей, кислот и ферментов. Под действием минеральных кислот молекула окисляется с увеличением молекулярной массы и образованием продуктов окислительной конденсации – флобафенов красно-коричневого цвета [19].

---

Наиболее часто встречаются мономеры катехина (флаван-3-ола) и лейкоантоцианидина (флаван-3,4-диола):



Рис. 1 – катехин Рис. 2 – лейкоантоцианидин

На данный момент существует несколько гипотез механизма образования конденсированных дубильных веществ [10]. Предпочтение отдаётся двум:

1)Гипотеза К. Фрейденберга основана на разрыве пиранового ядра и C₂- атом соединяется C-C связью с C₆- или C-₈ атомами:



Рис. 3 Самоконденсация из катехина по Фрейденбергу

2)Гипотеза по Хатуэйю заключается в том, что конденсированные дубильные вещества представляют собой смешанные полимеры, построены на основе катехинов и лейкоантацианидинов в результате ферментативной окислительной конденсации с образованием связи «голова-хвост» [10]:



Рис. 4 окислительная конденсация из катехина



Рис. 5 окислительная конденсация из катехина и лейкоцианидина

Чаще всего в растениях происходит окислительная деполимеризация катехинов в отмерших частях растения (кора, древесина), а также ферментативная конденсация под действием полифенолоксидаз (трава, листья) [20] .

Физико-химические свойства. Дубильные вещества представляют собой аморфные соединения, образующие при растворении в воде коллоидные растворы слабокислой реакции. Обладают вяжущим вкусом. Окисляясь на воздухе, приобретают темную окраску. Из органических растворителей они растворимы в ацетоне, этиловом спирте; нерастворимы в хлороформе и бензоле. Многие дубильные вещества оптически активны [6].

При выделении из растительного материала получают фракции дубильных веществ. Существует несколько способов извлечения:

1) Для этого используют экстракцию растительного материала органическими растворителями.

2) Растительное сырье вначале экстрагируют горячей водой, а затем охлажденный водный экстракт обрабатывают последовательно органическими растворителями (ацетон, этанол (96%)).

3) Растительное сырье экстрагируют только горячей водой 15-20 минут.

---

Суммарные извлечения дубильных веществ разделяют на индивидуальные компоненты с помощью хроматографических методов (адсорбционная, распределительная, ионообменная).

Распространение. Дубильные вещества широко распространены в растительном мире. Они обнаружены у покрыто- и голосеменных растений, в папоротниках, водорослях. Накапливаются во всех органах растения, но больше в подземных органах, коре, плодах, древесине, листьях. Находятся в вакуолях клеток, а при старении адсорбируются на клеточных стенках [6].

Танины – фармакологически активные вещества. Дубильные вещества соплодиев ольхи серой оказывают вяжущее и противовоспалительное действие. Отвар из листьев скумпии кожевенной и плодов черники обыкновенной обладает антиоксидантными и противоопухолевыми свойствами [10].

1. Лапчатка прямостоячая – Potentílla erécta

Семейство розоцветные – Rosaceae.

Лапчатки прямостоячей корневища - Potentillae erectae rhizomata

Ботаническое описание. Многолетнее травянистое растение высотой до 15-40 см. Стебли тонкие, приподнимающиеся, вверху вильчато-ветвистые. Листья тройчатые с двумя большими прилистниками, очередные: прикорневые - черешковые, верхние - сидячие; стебли и листья покрыты волосками. Цветки одиночные желтые, при основании с оранжево-красными пятнышками, пазушные, на длинных цветоножках с правильным околоцветником. Чашечка двойная, с подчашием. Венчик состоит из 4 раздельных лепестков в отличие от других лапчаток (диагностический признак). Завязь верхняя. Цветки одиночные. Плод - яйцевидная, слегка морщинистая семянка темно-оливкового или коричневого цвета. Плод состоит из 5-12 семянок. Цветет с мая по август. Плоды созревают в августе-сентябре [3, 15]. (см. рис. 6).


Рисунок 6 - Внешний вид Лапчатки прямостоячей с корневищем

Ареал, места обитания. Вся лесная зона европейской части страны, Западная Сибирь, Кавказ. На сыроватых и в сухих местах, между кустарниками, на лугах, в молодых посадках, на пастбищах, иногда в болотистых местах, изреженных хвойных и хвойно-мелколиственных лесах[14].

Заготовка и сушка. Собирают корневища осенью. Выкапывают лопатой, освобождают от комков земли, обрезают тонкие корни и ветви стеблей, помещают в корзины и промывают. Раскладывают на месте заготовки для просушки от внешней влаги и провяливают, а затем доставляют к месту окончательной сушки. Сушат на воздушных сушилках или на чердаках при температуре 50-60°С [11].

---

Внешние признаки ЛРС. При рассмотрении измельченного сырья под лупой (10×) или стереомикроскопом (16×) видны кусочки корневищ неопределенной формы с бугристой наружной поверхностью и мелкозернистым изломом, проходящие сквозь сито с отверстиями размером 7 мм. Цвет от желтовато-коричневого, розовато-коричневого до темно-коричневого. Встречаются кусочки с остатками мелких корней и следами их прикрепления; редко — кусочки тонких корней. Наружная поверхность от красновато-коричневого до темно-коричневого (почти черного) цвета; излом желтовато-, розовато- или темно-коричневого цвета. Запах слабый, ароматный. Вкус водного извлечения вяжущий.

Стандартизация сырья. Качество сырья определяют требования ГФ XIV «ФС.2.5.0023.15 Лапчатки прямостоячей корневища» [3].

Химический состав. Содержат значительное количество дубильных веществ – до 30%, в основном, конденсированных. Основной представитель конденсированных танинов оказался катехин (см. рис. 1). В свободном виде в сырье присутствуют галловая (рис.7) и эллаговая (рис.8.) кислоты [10]



Рис.7 – Галловая кислота Рис.8 – Эллаговая кислота

Кроме того, в числе фенольных соединений в сырье присутствуют простые фенолы (пирокатехин, флороглюцин), флавоноиды (геспиридин, кемпферол, кверцетин, агримониин и др.), проантоциниадины и гидроксикоричные кислоты (хлорогеновая кислота, цикориевая кислота и др.). Тритерпеновые сапонины – торментозид и хиновая кислота. Также в подземных органах лапчатки прямостоячей содержатся полисахариды (до 26%, преобладающие моносахариды – глюкоза и арабиноза), флобафены, камеди, смолы [9,13].

Применение. Отвары лапчатки назначают внутрь при энтеритах, энтероколитах, диспепсиях, дизентерии, язвенных колитах с кровотечением из кишечника, при гастритах, язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, как желчегонное средство при холециститах, холецистохолангитах, острых и хронических гепатитах, циррозах печени. Отвары применяют при гиперменорее и маточных кровотечениях различного происхождения как кровоостанавливающее средство внутрь; при кольпитах, вагинитах, эрозиях шейки матки отвар используют для спринцевания. Лапчатку применяют для полосканий при воспалительных заболеваниях полости рта (стоматиты, гингивиты), кровоточивости десен, при ангине и хронических тонзиллитах. В виде аппликации отвар лапчатки применяют при геморрое, ожогах, экземе, нейродермитах, трещинах кожи и слизистых оболочек, при потливости ног. Корневища лапчатки поступают в продажу в виде брикетов. Два брикета заливают 200 мл кипящей воды, кипятят на водяной бане 30 мин, процеживают. Применяют так же, как отвар [3].

---