Файл: Предельные углеводороды. Алканы.ppt

Предельные углеводороды. Алканы.

Углеводороды – простейшие органические соединения состоящие из двух элементов: углерода и водорода


УГЛЕВОДОРОДЫ


Предельные (насыщенные)


Непредельные (ненасыщенные)


Алкены


Алкины


Арены


Алканы


Цикло-
алканы


Алкадиены

Алканы

Алканы – предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями.
CnH2n+2

Гомологический ряд алканов

CnH2n+2


Гомологи – имеют сходное строение и свойства, но отличающиеся на одну или несколько группСН2


Изомерия алканов


Для алканов характерна изомерия углеродного скелета


Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком расположения атомов углерода в углеродной цепи


Например, алкан состава C 4H18 может существовать в виде двух структурных изомеров:

Номенклатура органических соединений – система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу.

Это язык химии, который используется для передачи в названиях соединений информации о их строении. Соединению определенного строения соответствует одно систематическое название, и по этому названию можно представить строение соединения (его структурную формулу).


Номенклатура алканов


Правила построения названий алканов по систематической международной номенклатуре ИЮПАК


Выбрать самую длинную цепь атомов углерода;
Пронумеровать ее с той стороны, к которой ближе радикалы;
Указать положения и названия радикалов;
Цифры от цифр отделяют запятыми, цифры от слов – дефисами;
Назвать главную цепь с суффиксом –ан (по числу атомов углерода в главной цепи)
1 2 3 4 5
СН3 – СН – СН – СН2 – СН3
| |
СН3 СН3
2, 3 - диметилпентан


CH3


CH


C


CH2


CH2

---

CH3


CH3


CH3


CH2


CH3


CH3


CH2


5


4


7


7


1. Выделить самую длинную цепь из атомов углерода в молекуле.


5


CH3


CH


C


CH2


CH2


CH3


CH3


CH3


CH2


CH3


CH3


CH2


7


7


2. Определить ответвления (радикалы).


При наличии нескольких цепей одинаковой длины предпочтение отдаётся более разветвлённой.


CH3


CH


C


CH2


CH2


CH3


CH3


CH3


CH2


CH3


CH3


CH2


7


2


3


1


6


5


4


1


7


2


3


6


5


4


2,5,5,6


2,3,3,6


3. Пронумеровать атомы углерода в цепи с того конца, к которому ближе ответвление.


Если ответвлений несколько и они равноудалены от конца цепи, то начинают нумерацию с того конца цепи, где ответвлений больше.


CH3


CH


C


CH2


CH2


CH3


CH3


CH3


CH2


CH3


CH3


CH2


7


6


5


4


1


2


3


2,3,6


3


метил


этил


три


4. Сначала указывают номер атома углерода, у которого есть ответвление, затем название ответвления (как название радикала).


Если одинаковых ответвлений несколько, то к названию добавляется приставка ди-(2), три- (3), тетра- (4) и т.д. Для каждого ответвления указывается номер атома углерода.


CH3


CH


C


CH2


CH2


CH3


CH3


CH3


CH2


CH3


CH3


CH2


7


6


5


4


1


2


3


2,3,6


3


метил


этил


три


гептан


5. В последнюю очередь называют пронумерованную цепь (как углеводород нормального строения).


1. Выделить в молекуле углеводорода наиболее длинную углеродную цепь:

---

2. Нумеруют атомы углерода этой цепи, начиная с того конца, которому ближе радикал, заместивший атом водорода: 1 2 3 4
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3


CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3


CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3


3. Дают название:
1 2 3 4
CH3 – CH - CH2 - CH3
│
CH3 2 - метилбутан


В основном состоянии электронная конфигурация атома углерода соответствует 1s2 2s2 2p2, а возбужденном состоянии 2s2 – электроны распариваются, один из них переходит на свободную орбиталь 2p – подуровня:
2s2 2p2 → 2s1 2p3
На четырех орбиталях наружного уровня атомы углерода размещаются по одному 4 электрона:
Основное состояние возбужденное состояние атома углерода атома углерода


Строение алканов


При образовании химической связи электронные облака всех валентных электронов (один s, три p) смешавшись, образуют четыре sp3 – орбитали одинаковой формы в виде несимметрических объемных восьмерок. Угол между осями гибридных электронных облаков, вытянутых в направлении к вершинам тетраэдра, составляет 109`28,что позволяет им максимально удалиться друг от друга.


sp3 – гибридизация атома углерода


Для алканов характерна sp3 - гибридизация.


Строение алканов


Для атомов углерода в насыщенных углеводородах (алканах) характерна sp3- гибридизация.
Атом углерода в молекуле метана расположен в центре тетраэдра, атомы водорода – в его вершинах, все валентные углы между направлениями связей равны между собой и составляют угол 109°28‘. 


Схема электронного строения молекулы метана


Строение алканов


Метан – наиболее распространенный в природе углеводород. Метан образуется в результате разложения растительных остатков животных организмов без доступа воздуха. Встречается в заболоченных водоемах и постоянно скапливается в каменноугольных шахтах.
Природный газ в основном состоит из метана (80 -97%).


Физические свойства алканов


Химические свойства алканов


Алканы вступают в реакцию замещения, разложения и окисления.
Реакции замещения
1. Реакция галогенирования:


2.Реакция разложения
Крекинг
При нагревании алканы подвергаются термическому разложению. При сильном нагревании метана (до 1000ºC) без доступа воздуха он разлагается на простые вещества:
t
СН4 → С + 2Н2  


Химические свойства алканов


3. Реакция окисления.

---

Реакции горения
При поджигании на воздухе алканы воспламеняются и горят. При достаточном количестве кислорода они горят с образованием окиси углерода(IV) и воды и выделением тепла:
СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О


Химические свойства алканов


4. Реакции изомеризации
В ходе реакции изомеризации происходит разрыв С – С связей, и линейные углеводороды превращаются в развлетвленные:


Получение алканов


1. В лабораторных условиях алканы получают гидрированием ненасыщенных углеводородовв присутствии катализаторов Ni, Pt, Pd:
CH2 = CH2 + H2 → H3C – CH3


2. На галогенопроизводные алканов действуют металлическим натрием – по реакции Вюрца получают алканы:
CH3Cl + 2 Na+ClCH3 → CH3 – CH3 + 2NaCl


3. Алканы можно получить гидрированием угля.
Реакция протекает при температуре 500°С и присутствии катализатора (оксида железа):
C + 2H2 → CH4


4. В лаборатории получают метан путем плавления ацетата натрия (соль уксусной кислоты) с гидроксидом натрия:
t
СН3СООNа + NаОН → СН4 + Nа2СО3


Для получения:
Резины
Типографской краски
Синтетического бензина
Растворителей
Горючего
Хладоагентов


Применение алканов

---