Файл: Задачи Выяснить функциональную группу, общую формулу карбоновых кислот.ppt

Спирты
-одноатомные
-многоатомные


Альдегиды
и кетоны


Кислородсодержащие органические соединения


Карбоновые
кислоты


Эфиры
-простые
-сложные


Углеводы


Задачи


1. Выяснить функциональную группу, общую формулу карбоновых кислот.
2. Сформулировать определение.
3. Изучить классификацию карбоновых кислот.
4. Овладеть навыками номенклатуры.
5. Рассмотреть физические и химические свойства наиболее важных карбоновых кислот.
6. Выяснить области применения некоторых карбоновых кислот.


Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу


- С


ОН


О


Карбонильная группа


Гидроксильная группа


Карбоксильная
группа


Общая формула


R C


ОН


О


Сn Н2n+1С


Или для предельных одноосновных кислот


О


ОН


? Что называется карбоновыми кислотами?


Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом.


? Каким образом генетически карбоновые кислоты связаны с ранее изученным классом альдегидов?


R C


О


Н


+


[О]


R C


О


ОН


[О]= КМnO4, К2Cr2O7+
H2SO4 конц.

Классификация карбоновых кислот

В зависимости от числа карбоксильных групп


Одноосновные Двухосновные
(уксусная) (щавелевая)
СН3С С - С


О


ОН


Многоосновные
(лимонная)


О


ОН


О


НО


Н2С – С


О


ОН


НС - С


О


ОН


Н2С - С


О


ОН


В зависимости от природы радикала


Предельные
(пропионовая)
О
СН3- СН2-С


ОН


Непредельные
(акриловая)
О
СН2=СН-С


ОН


Ароматические
(бензойная)


С


О


ОН


По содержанию атомов С: С1-С9- низшие, С10и более - высшие

Проклассифицируйте предложенные кислоты

1) СH3 – СН2 – СН2 – СН2 - COOH


2) HOOC - СН2 - СН2 - COOH


3) COOH


4) CH3 – (CН2)7 –СН = СН - (СН2)7 - COOH


5) HOOC –СН2 - CH – СН2 - COOH

---

COOH


СН3


1.Одноосновная, предельная , низшая


2. Двухосновная, предельная, низшая


3.Одноосновная, предельная, низшая


4. Одноосновная, непредельная, высшая


5.Многоосновная, предельная, низшая


НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ


АЛКАН + ОВ + АЯ


КИСЛОТА


МЕТАНОВАЯ КИСЛОТА


(МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА)


СН3 – СООН


1


2


ЭТАНОВАЯ КИСЛОТА


(УКСУСНАЯ КИСЛОТА)


СН3 – СН2 – СН2 - СООН


1


2


3


4


БУТАНОВАЯ КИСЛОТА


(МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА)


СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН


ПЕНТАНОВАЯ КИСЛОТА


(ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА)


1


2


3


4


5


НООС – СООН


ЭТАНДИОВАЯ КИСЛОТА


(ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА)


1


2

Гомологический ряд карбоновых кислот

Химическая формула	Систематическое название кислоты	Тривиальное название кислоты	Название кислотного остатка
НСООН		Муравьиная	Формиат
СН3СООН		Уксусная	Ацетат
СН3СН2СООН		Пропионовая	Пропионат
СН3СН2СН2СООН		Масляная	Бутират
СН3СН2СН2СН2СООН		Валериановая	валеринат
СН3-(СН2)4–СООН		Капроновая	капронат
СН3-(СН2)8 – СООН		каприновая	капринат
СН3-(СН2)14 – СООН		Пальмитиновая	пальмитат
СН3-(СН2)16- СООН		Стеариновая	стеарат

Метановая


Этановая


Пропановая


Бутановая


Пентановая


Гексановая


Декановая


Гексадекановая


Октадекановая


Алгоритм названия карбоновых кислот:


1. Находим главную цепь атомов углерода и нумеруем её, начиная с карбоксильной группы.

---

2. Указываем положение заместителей и их название (названия).
3. После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «-овая» кислота.
4. Если карбоксильных групп несколько, то перед «- овая» ставится числительное ( -ди, - три…)


Пример:


3- метилбутан + -овая = 3-метилбутановая


кислота


кислота

ДАЙТЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАМ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ

(2 – МЕТИЛПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА)


СН3 – СН – СООН


2. СН3 – СН2 – СН – СН – СООН


3. СН3 – СН = СН – СН – СООН


4. НООС – СН2 – СН – СООН


( 2, 3 – ДИМЕТИЛПЕНТА-
НОВАЯ КИСЛОТА )


( 2 – МЕТИЛПЕНТЕН – 3 – ОВАЯ
КИСЛОТА )


( 2 –ЭТИЛБУТАНДИОВАЯ КИСЛОТА )


СН3


СН3


СН3


СН3


С2Н5

:

1. Выделить корень слова на основании, которого записать углеродный скелет в состав, которого входит карбоксильная группа.
2. Нумеруем атомы углерода, начиная с карбоксильной группы.
3. Указываем заместители согласно нумерации.
4. Необходимо дописать недостающие атомы водорода (углерод четырёхвалентен).
5. Проверить правильность записи формулы.


2-метилбутановая кислота.


Пример:


Алгоритм записи формул карбоновых кислот


ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА


С1 – С3


Жидкости с характерным резким запахом,
хорошо растворимые в воде


С4 – С9


Вязкие маслянистые жидкости с
неприятным запахом, плохо
растворимые
в воде


C10 и более


Твердые вещества,
не имеющие запаха,
не растворимые
в воде


Агрегатное состояние жидкое
Цвет бесцветная прозрачная жидкость
Запах резкий уксусный
Растворимость в воде хорошая
Температура кипения 118 º С
Температура плавления 17ºС


Физические свойства уксусной кислоты:


Низшие карбоновые кислоты – жидкости; высшие – твердые вещества
Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем меньше ее запах.
С увеличением относительной молекулярной массы кислоты растворимость уменьшается


Зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы:

---

Гомологический ряд альдегидов начинается с двух газообразных веществ (при комнатной температуре), а среди карбоновых кислот газов нет. С чем это связано?

Химические свойства карбоновых кислот

І. Общие с неорганическими кислотами


Растворимые карбоновые кислоты в водных растворах диссоциируют:
СН3 – СООН СН3 – СОО + Н


+


Среда кислая


? Как изменятся окраска индикаторов в кислой среде ?


Лакмус (фиолетовый) – краснеет
Метилоранжевый- розовеет
Фенофталеин – не меняет цвет


2. Взаимодействие с металлами , стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода:


2СН3 – СООН +Мg
Уксусная кислота


(СН3 –СОО)2Мg
Ацетат магния


+ Н2


2СН3 - СООН + Zn Уксусная кислота


(СН3 –СОО)2Zn
Ацетат цинка


+ Н2


При взаимодействии металла с раствором карбоновой кислоты образуется водород и соль


3.Взаимодействие с основными оксидами:
2 СН3 – СООН + СuО
Уксусная кислота


t


(СН3 – СОО)2Сu
Ацетат меди


+ Н2О


4. Взаимодействие с гидроксидами металлов (реакция нейтрализации)


СН3 – СООН + НО –Na
Уксусная кислота


СН3СООNa
Ацетат натрия


+ Н2О


5.Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот кислот (н-р, угольной, кремниевой, сероводородной, стеариновой, пальмитиновой…)


2СН3– СООН
Уксусная кислота


+ Na2CO3
карбонат натрия


2СН3СООNa
Ацетат натрия


+ Н2СО3


СО2


Н2О


2СН3 – СООН + Cu(ОН)2
Уксусная кислота


(СН3СОО)2Cu
Ацетат меди


+ Н2О


Специфические свойства муравьиной кислоты


Реакция «Серебряного зеркала»


Н- С


О


ОН


+ Ag2O


t


2Ag


+ Н2СО3


СО2


Н2О


Муравьиная кислота


Оксид серебра


серебро

Нахождение в природе и применение карбоновых кислот

Муравьиная кислота(Метановая кислота)


-Химическая формула СН2О2, или НСООН.
- Муравьиная кислота открыта в кислых выделениях рыжих муравьев в 1670 г. английским естествоиспытателем Джоном Реем.


Муравьиная кислота присутствует также в тончайших волосках крапивы, в пчелином яде, сосновой хвое, в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах, выделениях животных и человека.

---

Применение муравьиной кислоты

Муравьиная кислота обладает ярко выраженными бактерицидными свойствами. Поэтому ее водные растворы используют как:
- Пищевой консервант;
Парами дезинфицируют тару для продовольственных товаров
( в том числе винные бочки);
В пчеловодстве - эффективное средство от варроатоза – болезни пчел, вызываемой клещами-паразитами ;
Консервант при заготовке силоса;
В медицине слабый водно-спиртовой раствор муравьиной кислоты(муравьиный спирт) используется при ревматических и неврологических болях для растирания;
В органическом синтезе в качестве восстановителя ;
-Протрава при крашении тканей;
-В кожевенном производстве – для отмывания извести, используемой при обработке шкур;
-При изготовлении тяжелых жидкостей – водных растворов, обладающих большой плотностью, в которых не тонут даже камни. Такие жидкости нужны геологам для разделения минералов по плотности. Насыщенный раствор формиата таллия НСООТl в зависимости от температуры может иметь плотность от 3,40г/см³ (при 20°С) до 4,76 г/см³( при 90°С)

Вопрос: Почему нельзя смачивать водой место муравьиного укуса или ожога крапивой? Это приводит только к усилению болевых ощущений. Почему боль утихает, если пораненное место смочить нашатырным спиртом? Что ещё можно использовать в данном случае?
При растворении муравьиной кислоты в воде происходит процесс электролитической диссоциации:
НСООН НСОО + Н
В результате кислотность среды повышается, и процесс разъедания кожи усиливается.


Чтобы боль утихла, нужно нейтрализовать кислоту, для чего необходимо использовать растворы, обладающие щелочной реакцией, н-р, раствор нашатырного спирта.
НСООН + NН4ОН НСООNH4 + Н2О или
НСООН + NaHCO3 НСООNa + CO2 + H2O


Уксусная кислота (этановая кислота)


Это – первая кислота, полученная и использованная человеком.
«Родилась» более 4 тыс.лет назад в Древнем Египте.
На рубеже ХVII – ХVIII вв.в России ее называли «кислая влажность».
Впервые получили при скисании вина.
Латинское название – Acetum acidum, отсюда название солей – ацетаты.
Ледяная уксусная кислота при температуре ниже 16,8 ºС твердеет и становится похожей на лед
- Уксусная эссенция - 70%-раствор кислоты.
- Столовый уксус - 6 %или 9%-й раствор кислоты.

---