Файл: Химия и биохимия липидов_2007.doc

Министерство образования Республики Беларусь

Учреждение образования

«МОГИЛЕВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ПРОДОВОЛЬСТВИЯ»

Кафедра химической технологии высокомолекулярных соединений

Химия и биохимия липидов Методические указания к выполнению лабораторных работ для студентов специальностей

1-49 01 01, 1-49 01 02, 1-91 01 01

Могилев 2007

УДК 547.09: 577.115

Рассмотрены и рекомендованы к изданию на заседании кафедры ХТВМС

Протокол № от 2007 г.

Составители:

А.Я. Гузиков, О.Н. Макасеева, Л.М.Ткаченко

Оформление графического материала:

Н.И.Ильичева

Рецензент

кандидат химических наук, доцент УО МГУП

Баранов О.М.

Аннотация. Методические указания содержат материал по одному из важнейших разделов органической и биологической химии – химии и биохимии липидов. В первой части пособия в соответствии с традиционной формой изложения материала, принятой в органической химии, рассмотрены различные виды липидов: простые и сложные, омыляемые и неомыляемые, стероиды, фосфолипиды, гликолипиды и сфинголипиды. Вторая часть пособия, посвящена процессам обмена липидов.

	 УО «Могилевский государственный университет продовольствия», 2007

Учебное издание

химия и БИОХИМИЯ ЛИПИДОВ

Методические указания

Составители: Гузиков Анатолий Яковлевич,

---

Макасеева Ольга Николаевна,

Ткаченко Лариса Михайловна

Редактор Т.Л. Бажанова

Технический редактор А.А. Щербакова

Подписано в печать Формат 60х84 1/16.

Бумага офсетная. Гарнитура Таймс. Печать трафаретная.

Усл. печ. л. Уч.-изд.л.

Тираж Заказ

Учреждение образования

«Могилевский государственный университет продовольствия»

212027, Могилев, пр-т Шмидта, 3.

ЛИ №02330/0131913 от 08.02.2007.

Отпечатано на ризографе редакционно-издательского отдела

учреждения образования

«Могилевский государственный университет продовольствия»

212027, Могилев, пр-т Шмидта, 3.

ЛИ № 226 от 12.02.2003.

Содержание

	Введение	4
1	Классификация липидов и природных жиров…………………………….	5
1.1	Жиры……………………………………………………………………….	5
1.2	Воски……………………………………………………………………….	7
1.3	Стериды…………………………………………………………………….	8
1.4	Глицерофосфолипиды……………………………………………………..	10
1.5	Гликолипиды………………………………………………………………	11
1.6	Сфингофосфолипиды……………………………………………………..	11
2	Биологическая роль липидов……………………………………………..	13
3	Жирные кислоты………………………………………………………….	14
4	Номенклатура……………………………………………………………..	17
5	Изомерия………………………………………………………………….	19
6	Обмен липидов……………………………………………………………	20
6.1	Определение содержания сырого жира в аппарате Сокслета……………	20
6.2	Определение общих липидов по цветной реакции с сульфофосфованилиновым реактивом……………………………………………………….	22
6.3	Качественное определение ненасыщенности жиров пробой с раствором брома……………………………………………………………………….	23
7	Прогоркание жиров ………………………………………………………	24
7.1	Гидролитическое прогоркание жиров……………………………………	24
7.2	Определение активности триациаглицерол-липазы……………………..	25
7.3	Кинетика действия липазы……………………………………………….	26
7.4	Гидролитическое расщепление жира под действием липазы……………	26
7.5	Определение числа омыления……………………………………………	27
7.6	Определение кислотного числа…………………………………………..	28
7.7	Определение эфирного числа…………………………………………….	29
7.8	Окислительное прогоркание жиров………………………………………	29
7.9	Определение активности липоксигеназы……...………………………….	30
7.10	Определение йодного числа жиров………………………………………..	37
7.11	Определение перекисного числа …………………………………………	38
7.12	Анализ карбонильных соединений……………………………………….	40
8	Фосфолипиды……………………………………………………………..	41
8.1	Выделение лецитина из яичного желтка…………………………………	42
	Гидролиз лецитина и определение продуктов гидролиза………………..	42
	Список использованной литературы……………………………………..	44

---

Введение

Одной из важнейших задач пищевой технологии является повышение качества пищевых продуктов и совершенствование способов его контроля.

Разработка эффективных способов анализов качества пищевых продуктов, способов их стабилизации и новой технологии производства базируется на основе глубоких знаний о закономерностях процессов, протекающих при переработке сырья и хранении продукции.

Для многих видов жиросодержащих пищевых продуктов, например, растительных масел, животных жиров, мороженных и дегидратированных мяса и рыбы, пищевых концентратов, зерна, муки, круп изменение качества, потеря пищевой ценности обусловлены устойчивостью их жировой, а также липидной части.

В химии к липидам (от греч. lipos - жир) относят совокупность веществ, нерастворимых в воде, экстрагируемых из биологических объектов органическими растворителями и содержащих в молекулах высшие алкильные радикалы, а также их синтетические аналоги.

Липиды извлекают из любого растительного материала в виде сложной смеси и в зависимости от способов и приемов экстрагирования, вида растворителя различают свободные, связанные и прочно связанные липиды.

Свободные липиды извлекают неполярными безводными растворителями (чаще всего используют диэтиловый эфир). При этом в эфирный экстракт переходит не только собственно жир, но и свободные высшие жирные кислоты, высшие спирты, фосфатиды, стеролы, воска, хлорофилл, каротиноиды, жирорастворимые витамины, т. е. в экстракте находится так называемый сырой жир. Для количественного определения сырого жира используют аппарат Сокслета.

Связанные липиды. Часть липидов может быть связана с белками (липопротеины) и углеводами (гликолипиды). При определении «сырого» жира они не экстрагируются диэтиловым эфиром. Их извлекают гидрофильными полярными растворителями или их смесями (хлороформ+метанол, этанол+метанол, насыщенный водой н-бутанол), которые разрушают непрочные белково-липидные и гликолипидные комплексы.

Прочносвязанные липиды получают из обработанного щелочами и кислотами шрота, оставшегося после выделения связанных липидов.

Состав свободных и связанных липидов неодинаков. Основная фракция свободных липидов – триацилглицеролы (60-70%), а связанных – фракции полярных липидов (фосфолипидов) от 30 до 40%.

---

Основной составной частью липидов являются глицеролипиды или триглицериды (собственно жиры), которые по химическому строению являются сложными эфирами.

В технической литературе для обозначения твердых продуктов масло- жировой промышленности используют термин «жиры», а для обозначения жидких продуктов – термин «масла».

1 Классификация липидов и природных жиров

Существует несколько классификаций липидов. Наибольшее распространение получила классификация, основанная на структурных особенностях липидов и их способности к гидролизу (рисунок 1).

Рисунок 1 – Классификация липидов

По составу и химическому строению липиды делят на простые и сложные.

К простым липидам относят жиры, воски и стериды. Все они являются сложными эфирами спиртов разного строения с высшими жирными кислотами.

1. Жиры

Триацилглицеролы, триацилглицерины – это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.

Они построены по следующей схеме:

Простые ацилглицеролы не содержат ионных групп, являются нейтральными липидами, относятся к L-ряду.

Если жирными кислотами этерифицированы все три гидроксильные группы глицерина, то такое соединение называют триацилглицеролом (триглицерид), если две – диацилглицеролом (диглицерид) и, наконец, если этерифицирована одна группа – моноацилглицеролы( моноглицерид).

Триацилглицеролы различаются природой и расположением трех остатков жирных кислот. В зависимости от типа остатков жирных кислот нейтральные жиры делятся на простые и смешанные. Если во всех трех положениях стоят остатки одной и той же жирной кислоты, то их относят к простым триацилглицеролам, название которых определяется названием соответствующей жирной кислоты (например, трипальмитин, тристеарин, триолеин и т.д.), если остатки разных жирных кислот, то их относят к смешанным триацилглицеролам (например, 1-олео-2-пальмито-3-стеарин).

Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.

---