Теория занятия:СПИРТЫОбщая характеристика:- Это производные углеводородов, содержащие одну или несколько ОН-групп у атома С (в sp³-гибридизации).- Общая формула гомологического ряда предельных одноатомных спиртов — C_nH_2n+1OH. Строение спиртов- Спирты геометрически подобны молекуле воды. Угол R−O−H в молекуле метанола равен 109°. Гидроксильный кислород находится в состоянии sp³ гибридизации: Классификация спиртов:Изомерия:- Изомерия углеродного скелета: СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-ОН – бутанол-1СН₃-СН₂-СН-ОН - 2-метилпропанол-1 |СН₃ - Изомерия положения ФГ (–ОН): СН₃-СН₂-СН₂-ОН –пропанол-1 СН₃-СН-СН₃ – пропанол-2 |ОН- Межклассовая изомерия:Спирты изомерны простым эфирамR –O – R₁ С₃Н₈ОС₃Н₇ОН СН₃ – О – С₂Н₅пропанол метилэтиловый эфир Номенклатура:- Названия спиртов образуют, добавляя окончание -ол к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей гидроксильную группу.- Нумерацию цепи начинают с того края, ближе к которому расположена гидроксильная группа.- Цифрой указать положение группы -ОНЗаместительная номенклатура:- название спирта производится от соответствующего углеводородного радикала с добавлением, слова "спирт", например: СН₃ОН - метанол, метиловый спиртC₂H₅OH - этанол, этиловый спиртС₃Н₇ОН – пропанол, пропиловый спиртС₄Н₉ОН – бутанол, бутиловый спирт С₅Н₁₁ОН – пентанол, амиловый спирт Физические свойства:- Низшие спирты (до C₁₅) — жидкости, высшие — твердые вещества.- Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает.- По сравнению с соответствующими углеводородами, спирты имеют высокие температуры плавления и кипения, что объясняется сильной ассоциацией молекул спирта в жидком состоянии за счет образования водородных связей.

---

Образование водородных связей:Н₃С Н₃С Н₃С Н₃С| | | | О – Н…О – Н … О – Н … О – Нмежду молекулами спиртаR Н R H | | | | О – Н … О – Н …О – Н … O – H между молекулами спирта и водыХимические свойства спиртов:-Химические свойства спиртов определяются присутствием в их молекулах гидроксильной группы -ОН.-Связи С-О и О- Н сильно полярны и способны к разрыву.-Различают два основных типа реакций спиртов с участием функциональной группы –ОН:Реакции с разрывом связи О-Н (здесь проявляются слабые кислотные свойства спиртов)Реакции сопровождающиеся разрывом связи С-О: (здесь проявляются слабые основные свойства спиртов)Спирты являются амфотерными соединениями.Реакции с разрывом связи О-Н:1. Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Низшие спирты бурно реагируют со щелочными металлами:2С₂Н₅-ОН + 2K→ 2С₂Н₅-ОK + Н₂↑С увеличением длины углеводородного радикала скорость этой реакции замедляетсяСпирты не взаимодействуют со щелочами2. Реакция этерификации протекает с образованием сложных эфиров:СН₃-СН₂-ОН + СН₃СООН ^{Н+, t}® СН₃СООС₂Н₅ + Н₂О(образуется этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат с приятным запахом)3. Спирты окисляются под действием сильных окислителей до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются до альдегидов, которые, в свою очередь, могут окисляться до карбоновых кислот: [O]                 [О]R-CH₂-OH →  R-CH=O  →  R-COOH спирт альдегид карбоновая кислота Н Н| / Н-СН -ОН [O], фермент_®Н-С=О + Н₂метанол метаналь Н Н| / СН₃-СН-ОН [O], фермент_®СН₃-С=О + Н₂-Вторичные спирты окисляются до кетонов: - Третичные спирты могут окисляться только с разрывом С-С связей под действием сильных окислителей, таких как перманганат калия или дихромат калия в кислой среде. Скорость реакций, при которых разрывается связь О-Н, уменьшается в ряду: первичные спирты > вторичные > третичные.Окисление спирта в клетке (дегидрирование):

---

Образование ацетальдегида из этанола катализируется специфическим ферментом алкогольдегидрогеназой, связанной с НАД (кофермент)НАД⁺CH₃-CH₂-OH    ®   CH₃-CH=O  + НАД(Н) + Н⁺Алькогольдегидрогеназа окисляет и метанол до формальдегида (сильный яд)СН₃ОН ® НСН=О +2Н⁺Ароматические спирты окисляются подобно спиртам жирного ряда, образуются ароматические альдегиды и кетоныРеакции с разрывом связи С-О:Реакции дегидратации протекают при нагревании спиртов с водоотнимающими веществами. При сильном нагревании происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:H₂SO₄,t>140°ССН₃-СН₂-СН₂-ОН  →  СН₃-СН=СН₂ + Н₂ОПри более слабом нагревании происходит межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:H₂SO₄,t<140°С2CH₃-CH₂-OH  →  C₂H₅ – O - C₂H₅ + H₂O Следует напомнить студентам, что образующийся диэтиловый эфир используется для ингаляционного наркоза.Многоатомные спирты:этиленгликоль глицерин и др. примеры (ксилит, сорбит,…)Химические свойства многоатомных спиртов:1. Многоатомные спирты более сильные кислоты, чем одноатомные спирты. Гликоли и глицерины образуют алкоголяты, аналогично одноатомным спиртам. Отличительным свойством является образование соединений типа хелатов с ионами тяжелых металлов. При добавлении Cu(ОН)₂ образуется раствор ярко-синего цвета (качественная реакция).Отдельные представители:

• 
  Метанол – очень ядовит, в организме под действием ферментов превращается в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчатку глаз, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.
  
• 
  Этанол – смешивается с водой в любых соотношениях. В медицине применяются в основном 70% растворы. В малых дозах вызывает расширение кровеносных сосудов. В больших количествах угнетает деятельность головного мозга, вызывает нарушение координации движений. Продукт окисления этанола в организме – ацетальдегид – очень ядовит и вызывает тяжелое отравление.
  

---

• 
  Этиленгликоль – ядовит, неограниченно растворим в воде, замерзает при температуре значительно ниже 0⁰С. Применяется в качестве антифриза для двигателей внутреннего сгорания.
  
• 
  Глицерин – неограниченно растворим в воде, сладкий на вкус, входит в состав сложных эфиров, жиров и масел. Используется в косметике, фармацевтической и пищевой промышленности как смягчающее и успокаивающее средство.
  
• 
  Нитроглицерин – 1%-ный раствор является мощным средством для расширения сосудов сердца. Входит в состав сердечных препаратов с различными торговыми названиями.
  
• 
  Диэтиловый эфир - обладает общеанестезирующим действием.
  

В хирургии - ингаляционный наркоз, в стоматологии - для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

• 
  Валидол – раствор ментола в ментиловом эфире изовалериановой кислоты. Применяется при стенокардии и неврозах.
  

ФЕНОЛЫЭто производные УВ, результат замещения гидроксилом (-ОН) атомов водорода в ядре ароматических УВ.Одноатомные фенолы (аренолы):С₆Н₅ОН фенол, гидроксибензол, устар. карболовая кислот (5 % раствор в воде — антисептик; основа лекарственных веществ, красителей). Это первый используемый в хирургии антисептик, до сих пор применяется «фенольная шкала» для сравнения антисептических свойств различных веществ). Другие представители:Номенклатура:

• 
  Заместительная номенклатура:
  
• 
  перед названием арена ставится префикс гидрокси- (например, гидроксибензол)
  
• 
  при наличии заместителей в ароматическом ядре за родоначальную структуру берут фенол.
  
• 
  Тривиальные названия (например, резорцин)
  

Физические свойства:

• 
  Фенол (карболовая кислота) – бесцветное кристаллическое вещество, трудно растворимое в воде. С увеличением количества ОН-групп растворимость фенолов в воде увеличивается. Окисляется на воздухе до розового цвета. Ядовит, является антисептиком, при попадании на кожу вызывает ожоги.
  

---

Химические свойства:

• 
  1. Фенолы обладают кислотными свойствами. В отличие от спиртов в фенолах увеличивается поляризация связи О - Н
  

• 
  В молекуле фенола неподеленные пары О вступают во взаимодействие (сопряжение) с π-электронами бензольного кольца.
  

В результате поляризация ОН-группы усиливается и отрыв атома Н облегчается. Фенол - слабая кислота, слабее, чем Н₂СО₃, СН₃СООН.2. Фенолы реагируют со щелочными металлами с образованием фенолятов 2С₆H₅OH + 2Na → 2С₆H₅ONa + H₂3. В отличие от спиртов фенолы реагируют со щелочами4. О-Ацилирование (этерификация) фенолов:В отличие от спиртов фенолы не этерифицируются непосредственно карбоновымикислотами.5. Гидрирование (восстановление)6. Окисление кислородом воздухаРеакции электрофильного замещения:

• 
  Реакция бромирования с бромной водой (качественная реакция с образованием белого осадка трибромфенола).
  

Реакции нитрования разбавленной кислотойРеакция нитрования концентрированной кислотойКачественная реакция на фенолы

• 
  В водных растворах фенол и его производные образуют комплексные соединение с FeCl₃, в основном фиолетового цвета. Эта реакция используется фармацевтами для доказательства наличия фенольных фрагментов в молекулах лекарственных средств.
  

---

Смотрите также файлы

• Содержание Введение Понятие интеллектуального, социального и человеческого капитала организации Заключение Список использованной литературы Введение.docx

• Блім Мені Отаным азастан Саба таырыбы.docx

• Сценарий закрытия смены в летнем лагере с дневным пребыванием.docx

• I. Организация технического обслуживания.doc

• Графический редактор. Растровые рисунки. Пиксель. Использование графических примитивов.docx