1 лист.

Реакции к основным темам курса 10 класса (для запоминания), проф. класс.

1. Алканы (предельные, насыщенные). Общая формула – С_пН_2п+2.

М (С_пН_2п+2)=(14п+2)г/моль, σ-связи, SP³-гибридизация, <109'28", тетраэдр.

1. р.галогенирования (р. замещения по радикальному механизму) проходит на свету: R-Н + Вr₂ →R-Вr + НВr (галогены только в газообразном состоянии);

2. р. нитрования – р. Коновалова (р. замещения, радик. мех-зм):

R-Н + НО – NО_2(разб) −→ R-NО₂ + Н₂О │

внимание: замещение атомов водорода у третичного атома (—с—) проходит легче, чем у вторичного атома(—с—) и тем более первичного атома (с—).

3. р. изомеризации (у С₄Н₁₀ и следующих) в присутствии катализатора – AlCl₃:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ —→ СН₃-СН (СН₃)-CН₃

4.крекинг (разрыв связей между атомами углеродов, радик. мех-зм) под действием температуры и катализатора:

С₈Н₁₈→С₄Н₁₀+С₄Н₈

5. р. элиминирования – образование веществ с кратными связями за счет отрыва атомов или групп атомов: 2СН₄→С₂Н₄↑+2Н₂↑ при t=500⁰С-1000⁰С

2СН₄→С₂Н₂↑+3Н₂↑ при t=1000⁰С-1500⁰С

2СН₄→2С+4Н₂↑ при t>1500⁰С (пиролиз)

6. р. ароматизации – получение ароматических углеводородов за счёт отрыва атомов водородов в присутствии катализаторов: С₆Н₁₂ → С₆Н₆ + 3Н₂↑

7. р. горения - ( + О₂) С_пН_2п+2 + (3п+1)/2О₂ → пСО₂↑ + (п+1) Н₂О + Q (экзотерм.)

. р. окисления метана ( +[О]) даёт продукты, в зависимости от условий:

СН₄ из воздуха→ СН₃ОН

→НСНО

→НСООН

8. р. Вюрца («удвоение») 2СН₃Cl + 2Na → 2NaCl + C₂H_6, в кислой среде.

9. получение алканов: а) С+2Н₂ → СН₄↑ под действием эл. разряда;

б) СН₃-СООNa + NaOH → CH₄↑ + Na₂CO₃ при спекании сухих веществ

в)Al₄C₃ + 12НОН → 3СН₄↑ + 4Al(ОН)₃↓; г) Al₄C₃ + 12НСl→ 3СН₄↑ + 4AlСl_3.
2. Циклоалканы (предельные). Общая формула – С_пН_2п

---

.

М (С_пН_2п)= 14п г/моль, σ-связи, SP³-гибридизация, <от 60' до 109', цикл.

1. р. присоединения (+Н₂, +Вr₂,+НI) у циклов с 3,4 5 атомами углерода

C₃H₆ + Br₂ = Br-CH₂-CH₂-CH₂Br;

2. р. замещения – аналогично алканам (циклы с 6 и > атомами углерода);

3. р. элиминирования (дегидрирования) С₆Н₁₂ → С₆Н₆ + 3Н₂↑(катализ: Ni, t)

4. р. окисления – на примере циклогексана сильным окислителем:

С₆Н₁₂ + 4[О] → СН₂-СН₂-СООН

│

СН₂-СН₂-СООН (адипиновая кислота)
3. Алкены (непредельные). Общая формула – С_пН_2п.

М (С_пН_2п)= 14п г/моль, σ- и π-связи, SP²-гибридизация, < 120', треугольник.

1.р. присоединение Н₂, НГ, Г₂ и Н₂О (разрыв С=С связи, электрофильный мех-зм)

а) гидрогалогенирование:СН₂=СН₂ + НBr → СН₃-СН₂Br

в случае несимметричной π-связи по правилу Марковникова (Н к СН₂):

2 лист

СН₃-СН=СН₂ + НBr → СН₃-СНBr-СН₃; продолжение см. дальше.

б) гидратация:СН₃-С=СН₂ + НОН → СН₃-С(ОН)-СН₃ (в присутствии минерал кислот)

│ │

СН₃ СН₃

в) галогенирование (обесцвечивание раствора бромной воды – Br₂) – качественная реакция на кратную связь, как и реакция с раствором КМпО_4:

СН₂ = СН₂ + Br₂ → BrСН₂-СН₂Br

г)гидрирование: СН₃-СН=СН₂ + Н₂ → СН₃-СН₂-СН₃ (катализатор – Ni, t)

2.р. замещения (радикальный мех-зм) – замещение атома Н на соседнем с двойной связью атоме углерода, при t=500⁰С: СН₃-СН=СН₂ + Cl₂ → ClСН₂-СН=СН₃ + НCl

3.р. окисления:а) мягкое – холодным раствором КМпО₄(р. Вагнера)

СН₂ = СН₂ + [О] + Н₂О → СН₂ОН-СН₂ОН (упрощенная запись)

или 3СН₂ = СН₂ + 2КМпО₄ + 4Н₂О → 3СН₂ОН-СН₂ОН + 2МпО₂↓ + 2КОН

б)жесткое – кипящим раствором КМпО₄ в кислой среде

СН₃-СН=СН-СН₃ + 4[О] → 2 СН₃-СООН

4.р. полимеризации: пСН₂=СН₂ → ( - СН₂-СН₂ - ) в кислой среде.

5.получение алкенов: а) С₇

---

Н₁₆ —→ C₄Н₁₀ + CН₃-CН=CН₂ (t,Kat);

б) СН₃-СН₂-СНBr-СН₃ + КОН _(спирт)→СН₃-СН=СН-СН₃ + КBr + Н₂О

в) СН₃-СН-СН₃ → СН₃-СН=СН₂ + Н₂О (t=150⁰С, в кислой среде) по правилу Зайцева

│

ОН

г) СН₂Br- СНBr-СН₃ + 2К → СН₂=СН-СН₃ + 2КBr – синтез Вюрца-Крафтса

д) СН₃-СН₂-СН₃ → СН₃-СН=СН₂ + Н2↑ в присутствии Kat – Cr₂O₃
4. Алкадиены (непредельные). Общая формула – С_пН_2п-2.

М (С_пН_2п-2)= (14п-2) г/моль, σ- и 2π-связи, SP²-гибридизация.

1. р. присоединения: →СН₂Br-СНBr-СН=СН₂ (присоединение по 1,2)

СН₂=СН-СН=СН₂ + Br₂ →[

→ СН₂Br-СН=СН=СН₂Br (присоединение по 1,4)

2. р. полимеризации: пСН₂=СН-СН=СН₂ → (-СН₂-СН=СН-СН₂-) в кислоте

3. диеновый синтез – р. Дильса-Альдера- р.циклизации

СН₂-СН=СН-СН₂ + СН₂=СН₂ → С₆Н₁₀ при нагревании, под давлением.

4. получение алкадиенов:

а) СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ → СН₂=СН-СН=СН₂ + 2Н₂↑ при t, Kat – Cr₂O₃;

б) 2С₂Н₅ОН → СН₂=СН-СН=СН₂ + Н₂↑ + 2Н₂О при t, Kat – Al₂O₃, ZnO р. Лебедева.
5. Алкины (непредельные). Общая формула – С_пН_2п-2.

М (С_пН_2п-2)= (14п-2) г/моль, σ- и 2π-связи, SP-гибридизация, линейное строение

обладают слабыми кислотными свойствами

1.р. электрофильного присоединения (медленнее, чем у алкенов) - Br_2, Н₂ и НСl

СН≡СН + Br₂ → СНBr=СНBr, далее СНBr=СНBr+ Br₂ → СНBr₂-СНBr₂

2.р. гидратации – р. Кучерова, в кислой среде, Kat – Hg²⁺

любой алкин образует кетон СН₃-С≡СН + НОН →СН₃-С (СН₃)=О,

только ацетилен СН≡СН + НОН →СН₃-СНО - альдегид

3. р. окисления раствором КМпО₄: R-C≡C-R' + 3[О] + HOH → R-COOH + R'-COOH

4.р. гидрирования СН₃-С≡СН + Н₂ → СН₃-СН=СН₂, далее СН₃-СН=СН₂ +Н₂ →С₃Н₈

3 лист

при нагревании, в присутствии катализатора – Pt, Pd

продолжение см дальше

---

5.слабые кислотные свойства у алкинов с «концевой» кратной связью:

2СН≡СН + 2Na → 2NaC≡CNa + H₂, с аммиачным раствором оксида серебра

СН≡СН + [Ag(NH₃)₂]OH → AgC≡CAg + 4NH₃ + 2H₂O

6. р. полимеризации: СН≡СН + СН≡СН → СН₂=СН-СН=СН₂, катализатор –NH₄CL

или р. Зелинского 3СН≡СН → С₆Н₆, условия – активир-ый уголь (С_акт, t=600⁰С)

7. а): СаС₂ + 2НОН → С₂Н₂↑ + Са(ОН)₂↓; б) СаС₂ + 2НCL → С₂Н₂↑ + СаCL₂;

в) 2СН₄ → С₂Н₂↑ + 3H₂ при t=1500⁰С
6. Арены (непредельные, циклические, ароматические).

О бщая формула – С_пН_2п-6, М (С_пН_2п-6)= (14п-6) г/моль,

локализованное π-облако, SP²-гибридизация, циклическое строение
1. Р. электрофильного замещения:

а) галогенирование: С₆Н₆ + CL₂ → С₆Н₅CL + НCL , катализатор – АLCL₃

б) нитрование: С₆Н₆ + НО – NО₂ → С₆Н₅-NО₂ + Н₂О, в присутствии H₂SO₄

в) алкилирование - р. Фриделя-Крафтса – удлинение цепи атомов углерода

С₆Н₆ + RCl → C6H5-R + HCl, где R – C_nH_2n+1 (радикалы), катализатор - АLCL₃

2 . р. присоединения в жёстких условиях – свет, катализатор- Ni (присоединение Н₂) а) С₆Н₆ + 3Н₂ → С₆Н₁₂

б) С₆Н₆ + 3CL₂ → С₆Н₆CL₆ на свету

3. для гомологов бензола:

а) замещение атомов водорода в цикле (катализаторы FeBr₃ и H₂SO₄)

С₆Н₅-СН₃ + Br₂ → о-С₆Н₄(Br)СН₃ +НBr в ортоположении, т.е. 1-бром-2-метилбензол

а также →п-С₆Н₄(Br)СН₃ +НBr в параположении, т.е. 1-бром-4-метилбензол
помнить: у гомологов бензола замещение в цикле атомов водорода

происходит с равной вероятностью в положении 2, 4, 6 относительно имеющегося радикала в присутствии катализаторов

---

FeBr₃ и H₂SO_4.
б ) С₆Н₅-СН₃ + 3НО – NО₂ → С₆Н₂(NО₂)₃ + 3Н₂О 1-метил-2,4,6,-тринитробензол.

в) присоединение 2 С₆Н₅-СН₃+ 5Н₂ → 2 С₆Н₁₁-СН₃ или −СН₃, метилциклогексан.

г) радикальное замещение в боковую цепь на свету:

С₆Н₅-СН₃ + Br₂ → С₆Н₅-СН₂Br + НBr

д) окисление кислым раствором КМпО₄

С₆Н₅-СН₃ + 2[О] → С₆Н-СООН - упрощенная запись, полная запись:

5С₆Н₅-СН₃ + 6КМпО₄ + 9H₂SO₄ → 5С₆Н₅-СООН + 3К₂SO₄ + 6МпSO₄ + 14Н₂О

электронно-ионный баланс:

С₆Н₅-СН₃⁰ + 2Н₂О⁰ −6е ^-_{_}→ С₆Н₅-СООН⁰ + 6Н⁺ │5

МпО₄^- + 8Н⁺ +5е^-→ Мп²⁺ + 4Н₂О │6

4. получение аренов: а) С₆Н₁₄ → С₆Н₆ + 4Н₂↑, условия: t, Р, катализатор – Сr₂O₃

б) С₆Н₁₂→ С₆Н₆ + 3Н₂↑, условия: t, катализатор – Pd

в) 3СН≡СН→ С₆Н₆, условия – активир-ый уголь (С_акт, t=600⁰С)

г) С₆Н₅-СООNa + NaOH → C₆H₆ + Na₂CO₃ при спекании сухих веществ.
4 лист

Кислородсодержащие соединения.

1. Одноатомные спирты - алканолы (предельные).

Общая формула – R-ОН или С_пН_2п+2О, М (С_пН_2п+2О)= (14п+18) г/моль,

Наличие гидроксогруппы - ОН в молекулах спиртов проявляется в слабых кислотных и основных свойств.

1. проявляют кислотные свойства (только реакции с щелочными Ме), убывающие от первичных к третичным спиртам: 2 С₂Н₅ОН + 2К → 2 С₂Н₅ОК + Н₂↑;

2. слабые основные свойства, возрастающие от первичных к третичным спиртам:

R – ОН + НBr → R – Br + H₂O

3. р. этерификации – взаимодействие с кислотами и образование сложных эфиров:

Н⁺

RСООН + НОR' ↔ RСООR' + Н₂О (в кислой среде);

4. р. окисления подкисленными растворами КМпО₄ или К

---

Смотрите также файлы

• Сценарий на 1 апреля (День смеха) 2023 с конкурсами прикольный, современный, смешной.odt

• Сказка к празднику 8 Марта.odt

• Бастауышта оытуды педагогикасы мен дістемесі мамандыыны.docx

• Проблемы философии науки в марксизме.docx

• Контрольные задания к практическим занятиям по курсу Математические методы в психологии. Основы применения Модуль 4.docx