Файл: Учебнометодическое пособие Самара Самарский государственный технический университет 2014.pdf

106 18.
Почему при работе с алюмогидридом лития посуда и реактивы должны быть тщательно высушены
19.
Напишите продукты реакций и назовите их а)
C
CH
2
C
O
O б) в) г) д) Завершите следующие реакции а) б)
NaBH
4
(CH
3
)
3
C в)

107
EtOH
CH
3
(CH
2
)
6
C
O
H
Na г)
OH
OH
Напишите продукт, который преимущественно образуется из м- нитротолуола в каждой из следующих реакций а) Zn, NaOH – EtOH; б) Fe, NH
4
Cl (водн.); в) Zn, NaOH (водн.); г) H
2
/Pt; д) SnCl
2
, HCl Библиографический список Практикум по органической химии / Под ред. академика РАН НС. Зе- фирова. - М БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. – 568 с.
2.
Боровлев ИВ. Органическая химия термины и основные реакции. - М БИНОМ. Лаборатория знаний, 2010. – 359 с.
3.
Дядченко В.П., Трушков ИВ, Брусова Г.П. Синтетические методы органической химии Учеб. пособ., ЧМ Химмед, 2004. – 154 с. Органическая химия Учеб. пособ., ЧМ Изд-во химического факультета МГУ им. МВ. Ломоносова, 2002. – 143 с. Органическая химия Учеб. пособ., ЧМ Изд-во химического факультета МГУ им. МВ. Ломоносова, 2002. – 102 с.

108 6.
Репинская И.Б., Шварцберг МС Избранные методы синтеза органических соединений Учеб. пособ. – Новосибирск Изд-во Новосиб. унта, 2000. –
284 с.
7.
Кери Ф, Сандберг Р Углублённый курс органической химии. – М Химия с.
8.
Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. – М Химия, 1988. – 592 с.
9.
Пассет Б.В. Основные процессы химического синтеза биологически активных веществ. – М ГЭОТАР-МЕД, 2002. – 376 с.
10.
Органикум: Практикум по органической химии Вт. Перс нем. – М Мир, 1979. – Т. 442 с. Современные методы органического синтеза Под ред. Б.В. Иоффе. – Л
Изд-во Ленингр. унта, 1980. – 232 с.
12.
Терней А Современная органическая химия Вт М Мир, 1981.
13.
Хайош А Комплексные гидриды в органической химии. – Л Химия,
1971. – 624 с.
14.
Физер Л, Физер М. Реагенты для органического синтеза. Вт- М Мир, 1970-1975.

109 ПРИЛОЖЕНИЯ Приложение Реакционная способность различных функциональных групп в реакциях с комплексными гидридами металлов при температуре 0 – 25
о
С Реакция Восстановитель
LiAlH
4
NaBH
4
LiBH
4
LiAlH(t-
OBu)
3
LiAlH(OMe)
3
LiAlH
2
(OCH
2
CH
2
OMe)
2
LiBHEt
3
NaBH
3
CN эфир метанол диглим
ТГФ
ТГФ эфир
RCHO  RCH
2
OH
+
+
+
+
+
+
+
+
R
2
CO  R
2
CHOH
+
+
+
+
+
+
+
+
RCOCl  RCH
2
OH
+
+
+
+
+
+
+
- Лактон  диол
+
-
+
-
+
+
+
-
Эпоксид  спирт
+
-
+
-
+
+
+
-
R
1
COOR
2

R
1
CH
2
OH + R
2
OH
+
-
+
-
+
+
-
-
RCOOH  RCH
2
OH
+
-
-
-
+
+
-
-
RCOO
-
 RCH
2
OH
+
-
-
-
+
+
+
-
RCONR
2
 RCHNR
2
RCN
→ RCH
2
NH
2
+
+
-
-
-
-
-
-
+
+
+
+
+
+
-
-
RNO
2
 RNH
2
+
-
-
-
+
-
+
-
RHal  RH
+
-
-
-
+
+
+
+
RCH=CH
2

RCH
2
CH
3
-
-
-
-
-
-
-
- Примечание. Плюсом обозначено наличие реакции, минусом – очень медленная реакция.

110 Приложение Растворимость некоторых комплексных гидридов металлов при температуре 255
о
С (г наг растворителя) Гидрид Растворитель
H
2
O
MeOH
EtOH
Et
2
O Т Диоксан
Глим
Диглим
LiAlH
4
-
-
-
35 – 40 13 0,1 7
5
LiBH
4
-
2,5 2,5 2,5 28 0,06
-
-
NaBH
4 55 16,4 20 0
0,1
-
0,8 5,5
NaBH
3
CN
212 Хорошо растворим Слабо растворим