Файл: Контрольные задания-2009.pdf

24

52)Получите вторичный и третичный бутиловые спирты по методу Гриньяра и напишите для них уравнения реакций внутри - и межмолекулярной дегидратации, с пятихлористым фосфором.

53)Приведите промышленные способы получения этиленгликоля. Какое применение находит он в промышленности ? Напишите уравнения реакций.

54)Напишите структурные формулы вторичных и третичных спиртов состава С5Н11ОН и назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Укажите, что образуется при окислении этих спиртов, напишите уравнения реакций.

55)Проведите реакцию нитрования фенола до соответствующего тринитрофенола. Какое из этих соединений имеет более выраженные кислотные свойства

ипочему?

56)Каким способом можно получить глицерин? Что получается при взаимодействии глицерина с азотной кислотой и уксусной кислотой? Напишите уравнения соответствующих реакций. Какое практическое применение имеют полученные продукты?

57)Имеются два изомерных спирта, которые при дегидратации дают 2- ме- тилбутен-2. Напишите структурные формулы этих спиртов. Назовите их по рациональной и ИЮПАК номенклатурам. Какие продукты получаются при окислении каждого из них?

58)Из изопропилового спирта двумя способами получите диизопропиловый эфир. Напишите уравнения реакций этого эфира с концентрированными серной и иодистоводородной кислотами; с натрием (при нагревании).

59)Спирт С5Н11ОН дает при окислении кетон, а при дегидратации алкен, который, окисляясь, образует смесь кетона и кислоты. Определите строение исходного спирта и напишите уравнения реакций.

60)Из толуола получите бензиловый спирт и пара-крезол. Какое из этих соединений реагирует со щелочью? Почему? Напишите уравнения реакций.

61)Получите бутанол-2 всеми известными Вам методами и напишите уравнения реакций его с металлическим натрием, пятихлористым фосфором, уксусной кислотой, бромистым водородом. Назовите продукты реакции.

62)Какие промышленные методы синтеза глицерина Вам известны? Опишите химические свойства глицерина уравнениями реакций. Где используется глицерин в пищевой промышленности.

63)Напишите уравнения реакций фенола с водным раствором едкого натра, азотной кислотой (в присутствии серной кислоты), серной кислотой, хлором (в присутствии хлорного железа). Все вещества назовите.

64)Используя магнийорганический синтез, получите первичные, вторичные

итретичные спирты состава С4Н9ОН

65)Какова структурная формула соединения С6Н14О, не реагирующего при комнатной температуре с натрием; при нагревании с избытком НI исследуемое соединение дает продукт С3Н7I , при гидролизе которого получается пропанол-2? Получите это соединение двумя способами.

25

66) Реакцией Гриньяра (через магнийорганические соединения) получите следующие спирты: а) 2-метилпентанол-3, б) 2,2-диметилпропанол-1. Для этих спиртов напишите реакции с уксусной кислотой и окисления.

67) Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:

в) окись этилена А Б В

(Н2О)

Назовите их.

68) Напишите схемы синтеза втор-бутилового спирта: а) из галогеналкила; б) из алкена; в) магнийорганическим синтезом.

69)Установите строение вещества, имеющего молекулярную формулу С5Н12О, если известно, что оно не реагирует при комнатной температуре с металлическим натрием, при действии иодистоводородной кислоты на холоду образует иодистый алкил и спирт, дающий при окислении ацетон.

70)Исходя из бромистого этилмагния и другого подходящего реагента, получите реакцией Гриньяра следующие спирты: пропиловый, бутиловый, пента- нол-3, 3-метилпентанол-3.

71)Используя соответствующие карбонильные и магнийорганические соединения, получите следующие спирты: a) пропиловый спирт; б) изобутиловый спирт; в) 2-метилпентанол-3; г) 2-метилбутанол-2.

72)Получите следующие вещества по реакции Гриньяра (через магнийорганические соединения), исходя из пропилмагнийбромида и любого подходящего реагента: а) 2-метилпентанол-2; б) 2-метилгексанол-3; в) бутиловый спирт.

73)Напишите схемы получения: а) этиленгликоля из этилена; б) глицерина из пропилена; в) аллилового спирта из пропилена.

74)Напишите уравнения реакций получения этилпропилового эфира двумя способами.

75)Получите диизопропиловый эфир двумя способами, исходя из пропилового спирта.

76)Напишите уравнения реакций между втор-бутиловым спиртом и следующими веществами: а) металлическим натрием; б) метилмагнийиодидом; в) этилацетиленом; г) бромистоводородной кислотой; д) уксусной кислотой; е) пятибромистым фосфором;

77)Какие соединения получатся при внутри- и межмолекулярной дегидратации следующих спиртов: а) пропилового спирта; б) втор-бутилового спирта; в) трет-бутилового спирта;

26

78)2-Метилпентанол-3 дегидратируйте, продукт дегидратации подвергните озонолизу. Полученные при этом вещества восстановите.

79)2-Метилпентанол-3 дегидратиратировали, полученное соединение обработали бромистым водородом и продукт реакции гидролизовали водной щелочью. Напишите уравнения реакций и назовите конечные продукты.

80)Напишите уравнения реакций иодистоводородной кислоты со следующими веществами: а) дипропиловый эфиром; б) 1-метоксибутаном; в) этилпропиловым эфиром. Получите указанные соединения.

81)Опредилите строение веществ с элементным составом С4Н10О, если известно, что оно реагируют с металлическим натрием, а при окислении дает кетоны нормального строения. Получите исходные соединения по реакции Гриньяра (через магнийорганические соединения).

82)Получите из соответствующих ненасыщенных углеводородов изопентиловый спирт, 4-метилпентанол-2 и 3-метилбутанол-2. Для полученных спиртов напишите уравнения реакций окисления, дегидрирования и дегидратации.

83)Из соответствующего спирта получите 4-метлпентанол-2. напишите для него уравнения реакций с пятихлористым фосфором, хлористым тионилом, уксусной кислотой.

84)Установите строение вещества, имеющего элементный состав С5Н12О, если оно реагирует с натрием, окисляется до кетона, дегидратируется до 2- метилбутена-2. Напишите уравнения всех реакций и получите это вещество любым способом.

85)Напишите уравнения реакций получения диоксана из этиленгликоля, а также внутримолекулярной дегидратации 3-метилбутандиола-1,3 и бутандиола- 1,4. Укажите условия проведения реакций.

86)Получите спирты реакцией Гриньяра, исходя: а) из формальдегида и бромистого изопропилмагния; б) уксусного альдегида и бромистого втор - бутилмагния. Для полученных спиртов напишите уравнения реакций внутри- и межмолекулярной дегидратации.

87)Реакцией Гриньяра получите следующие спирты: а) 2-метилпентанол-3; б) 2,3-диметилпентанол-3; в) 2,2-диметилпропанол-1. Для всех спиртов напишите уравнения реакций окисления.

88)Исходя из бромистого этилмагния и любого второго подходящего компонента, получите реакцией Гриньяра следующие спирты: пропиловый, бутиловый, пентанол-3, 3-метилпентанол-2. Для этих спиртов напишите уравнения реакций их окисления.

89)Предложите для следующих соединений схемы синтеза, исходя из пропилового спирта и других необходимых неорганических реагентов: пропилена, изопропилового спирта, ацетона, бромистого изопропила, дипропилового эфира.

90)Напишите уравнения реакций мета-крезола (3-метилфенола) со следующими веществами: бромом (в присутствии катализатора), разбавленной азот-

27

ной кислотой, серной кислотой. Напишите структурные формулы изомеров мета- крезола и назовите их.

91)На бутиловый спирт подействуйте пятихлористым фосфором, затем на полученное соединение – этилатом натрия. Напишите схемы протекающих при нагревании полученного соединения с HI и металлическим натрием.

92)Какие методы используются в промышленности для получения следующих спиртов: метилового, этилового, изопропилового, втор-бутилового и трет- бутилового? Напишите уравнения реакцй.

93)Напишите структурную формулу вещества состава С5Н12О, если известно, что оно реагирует с металлическим натрием с выделением водорода, при окислении дает кетон состава С5Н10О, а при дегидратации образует 2-метл-2- бутен.

94)Приведите промышленные способы получения этиленгликоля. Какие промышленно важные продукты из него получают? Приведите уравнения реакций их образования.

95)Из толуола получите бензиловый спирт и пара-крезол (4-метилфенол). Какое из этих соединений реагирует со щелочью? Почему? Напишите уравнения реакций.

96)Напишите уравнения реакций взаимодействия иодистого метилмагния со следующими карбонильными соединениями (с последующим гидролизом): уксусным альдегидом, метилэтилкетоном, циклогексаноном. Назовите полученные спирты.

97)Какие соединения поучаются при щелочном гидролизе бромистого втор-бутила, 3-бромбутена-1, 2,3-дихлорбутана? Назовите спирты и напишите уравнения реакций их окисления.

99)Из соответствующего алкена получен 2-метилбутандиол-2,3. Напишите для него уравнения реакций с пятихлористым фосфором и дегидратации.

99)Напишите схемы получения из 2-бром-3-метилпентана 3- метилпентанола-3 и из 3-метил-1-хлорбутана 3-метилбутанола-2.

100)Напишите уравнения реакций, лежащих в основе технического получения метилового, этилового, изопропилового спиртов, этиленгликоля и глицерина.

3. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

101) Дайте сравнительную характеристику электронного строения связей

Какой тип реакций характерен для альдегидов и кетонов, с одной стороны, и олефинов - с другой? Напишите уравнения реакций пропионового альдегида с синильной кислотой, гидроксиламином, метилмагнийиодидом, этанолом.

28

102)Сравните химические свойства 2-метилбутаналя и метилэтилкетона. Напишите для них отличительные реакции и уравнение реакции альдольнокротоновой конденсации.

103)Какие соединения получаются при взаимодействии диэтилкетона и муравьиного альдегида с гидроксиламином, гидразином, аммиаком, фенилгидразином? Объясните, почему карбонильная группа способна реагировать с нуклеофильными реагентами. Электронные эффекты обозначте стрелками.

104)Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно отличить альдегиды от кетонов. Напишите уравнение реакции взаимодействия масляного альдегида с бутаноном-2.

105)Окислением каких альдегидов или кетонов можно получить соединения: а) изомасляную кислоту; б) уксусную и масляную кислоты; в) пропионовую кислоту и метилэтилкетон; г) изовалериановую кислоту? Напишите уравнения качественных реакций для альдегидов.

106)Напишите уравнения альдольной конденсации уксусного и изомасляного альдегида. Разберите механизм реакции, протекающей при щелочном ката-

лизе. Чем обусловлена подвижность водорода у - углеродного атома альдегида? Электронные эффекты обозначьте стрелками.

107) Напишите уравнения реакций полимеризации, альдольной и кротоновой конденсации пропаналя. Разберите механизм альдольной конденсации. Объясните влияние карбонильной группы на подвижность водорода у - углеродного атома.

108)Напишите уравнения реакций получения полуацеталя и ацеталя из 2- метилбутаналя. Что получится при кислотном гидролизе ацеталя?

109)На примере метилэтилкетона опишите методы получения кетонов жирного ряда, иллюстрируя соответствующими уравнениями реакций. Все вещества назовите.

110)Напишите уравнения реакций получения ацетона: а) из пропилена; б) окислением изопропилбензола; в) брожением глюкозы. Напишите для ацетона уравнения альдольно-кротоновой конденсации.

111)Окислением какого спирта можно получить пропаналь? Как это соединение реагирует с гидроксиламином; с этиловым спиртом; с аммиачным раствором гидроксида серебра; аммиаком?

112)На масляную кислоту подействовать гидроксидом бария. Полученную соль подвергнуть сухой перегонке. Конечный продукт реакции ввести во взаимодействие с цианистым водородом; с пятихлористым фосфором. Написать все уравнения реакций, назвать полученные продукты.

113)Напишите уравнение реакции альдольной конденсации пропионового альдегида. Какое соединение получится при кротоновой конденсации этого альдегида? Будет ли подвергаться альдольной конденсации триметилуксусной альдегид?