ВУЗ: Национальный исследовательский томский политехнический университет
Категория: Учебное пособие
Дисциплина: Химия
Добавлен: 09.02.2019
Просмотров: 9457
Скачиваний: 56
11
Систематическая номенклатура является научной и отражает со-
став, химическое и пространственное строение соединения. Название со-
единения выражается при помощи сложного слова, составные части ко-
торого отражают определенные элементы строения молекулы вещества.
В основе правил номенклатуры IUPAC лежат принципы заместительной
номенклатуры, согласно которой молекулы соединений рассматривают-
ся как производные углеводородов, в которых атомы водорода замещены
на другие атомы или группы атомов. При построении названия в молеку-
ле соединения выделяют следующие структурные элементы:
Родоначальная структура – главная углеродная цепь или цикличе-
ская структура в карбо- и гетероциклах.
Углеводородный радикал – остаток формульного обозначения угле-
водорода со свободными валентностями (табл. 1.2).
Характеристическая группа – функциональная группа, связанная
с родоначальной структурой или входящая в ее состав (табл. 1.3).
Таблица 1.2
Названия алканов и алкильных радикалов,
принятых систематической номенклатурой IUPAC
Алкан
Название
Алкильный радикал
Название
CH
4
Метан
СН
3
-
Метил
CH
3
CH
3
Этан
CH
3
CH
2
-
Этил
CH
3
CH
2
CH
3
Пропан
CH
3
CH
2
CH
2
-
Пропил
Изопропил
CH
3
CH
2
СН
2
CH
3
н-Бутан
CH
3
CH
2
СН
2
CH
2
-
н-Бутил
втор-Бутил
Изобутан
Изобутил
трет-Бутил
CH
3
CH
2
СН
2
CH
2
СН
3
н-Пентан
CH
3
CH
2
СН
2
CH
2
СН
2
-
н-Пентил
Изопентан
Изопентил
трет-Пентил
Неопентан
Неопентил
12
Таблица 1.3
Названия характеристических групп
(перечислены в порядке убывания старшинства)
Группа
Название
в префиксе
в суффиксе
-(C)OOH
*
–
-овая кислота
-COOH
Карбокси-
карбоновая кислота
-SO
3
H
Сульфо-
-сульфоновая кислота
-(CH)=O
Оксо-
-аль
-CHO
Формил-
-карбальдегид
>(C)=O
Оксо-
-он
-
ОН
Гидрокси-
-ол
-SH
Меркапто-
-тиол
-NH
2
Амино-
-амин
-OR
**
Алкокси-, арокси-
–
-F, -Cl, -Br, -I
Фтор-, хлор-, бром-, иод-
–
-NO
2
Нитро-
–
*
Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав родоначальной струк-
туры.
**
Алкокси-группы и все следующие за ними перечисляются в префиксе по ал-
фавиту и не имеют порядка старшинства.
При составлении названия последовательно выполняют следующие
правила:
1. Определяют старшую характеристическую группу и указывают
ее обозначение в суффиксе (табл. 1.3).
2. Определяют родоначальную структуру по следующим критери-
ям в порядке падения старшинства: а) содержит старшую характеристи-
ческую группу; б) содержит максимальное число характеристических
групп; в) содержит максимальное число кратных связей; г) имеет мак-
симальную длину. Родоначальную структуру обозначают в корне на-
звания в соответствии с длиной цепи или размером цикла: С
1
– «мет»,
С
2
– «эт», С
3
– «проп», С
4
– «бут», С
5
и далее – корни греческих числи-
тельных.
Определяют степень насыщенности и отражают ее в суффиксе:
«ан» – нет кратных связей, «ен» – двойная связь, «ин» – тройная связь.
Устанавливают остальные заместители (углеводородные радикалы
и младшие характеристические группы) и перечисляют их названия
в префиксе в алфавитном порядке.
Устанавливают умножающие префиксы – «ди», «три», «тетра»,
указывающие число одинаковых структурных элементов (при перечис-
лении заместителей в алфавитном порядке не учитываются).
13
Проводят нумерацию родоначальной структуры так, чтобы старшая
характеристическая группа имела наименьший порядковый номер. Ло-
канты (цифры) ставят перед названием родоначальной структуры, перед
префиксами и перед суффиксами:
Рациональная (радикально-функциональная) номенклатура ис-
пользуется для названий простых моно- и бифункциональных соедине-
ний и некоторых классов природных соединений. Основу названия со-
ставляет название данного класса соединений или одного из членов го-
мологического ряда с указанием заместителей. В качестве локантов, как
правило, используются греческие буквы.
1.3. Способы изображения углеродного скелета
В литературе используются различные способы написания формул ор-
ганических соединений. Например, молекулу изопентана (2-метилбутана)
можно написать при помощи структурной формулы, показывающей по-
рядок связи атомов в молекуле:
14
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
3
Можно представить её с помощью сокращенной структурной формулы
CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CH
3
И наконец, можно изобразить пентан, указывая валентные связи, соеди-
няющие атомы углерода:
Ниже представлены формы записи для 3,3-диметил-2-гексанола,
этилциклопентана и 2-пентена:
CH
3
CH(OH)C(CH
3
)
2
CH
2
CH
3
CH C
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
OH
OH
H
2
C
H
2
C
CH
2
CH
H
2
C
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH CH
2
CH
3
CH
3
CH=CHCH
2
CH
3
1.4. Изомерия органических соединений
Способность атомов углерода соединяться в цепи и образовывать
циклы приводит к большому количеству соединений, имеющих одина-
ковый состав, но различное химическое строение.
Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав и молеку-
лярную массу, но разные физические и химические свойства. Различия
в свойствах изомеров обусловлены различиями в их химическом или
пространственном строении.
Под химическим строением понимают природу и последователь-
ность связей между атомами в молекуле.
Различают два вида изомерии: структурную и пространственную.
Изомеры, молекулы которых отличаются по химическому строе-
нию, называют структурными изомерами.
15
Структурные изомеры могут отличаться:
по строению углеродного скелета – отражают строение углерод-
ной цепи:
по положению кратных связей и функциональных групп:
OH
1-пропанол 2-пропанол
1-бутен 2-бутен
OH
по типу функциональных групп (или межклассовая изомерия) –
такие изомеры содержат разные функциональные группы и относятся
к различным классам органических соединений, например: алкены изо-
мерны циклоалканам, спирты – простым эфирам и т.д.
С
5
H
10
алкен
циклоалканы
CH
3
-CH=CH-CH
2
-CH
3
CH
3
2-
пентен
циклопентан
метилциклобутан