Файл: Лекарственное растительное сырьё, содержащее флавоноиды и его применение в медицинской практике.docx

КУРСОВАЯ РАБОТА

НА ТЕМУ: Лекарственное растительное сырьё, содержащее флавоноиды и его применение в медицинской практике


Выполнила студентка:

Рябкова Елизавета Михайловна

подпись__________________
Проверила: Шишкина Марина Федоровна

подпись_________________

«_­__»____________20___ г.


Златоуст, 2023.

Содержание

Введение

С древних времен людям известны благотворные свойства различных плодов: красные сорта винограда облегчают пищеварение, черника улучшает зрение и т.д. Причина же фармакологических механизмов, действующих при приеме этих лекарственных растений, была выяснена лишь в середине прошлого столетия. Оказывается, своим целебным действием лекарственные травы обязаны флавоноидам. Эти вещества выполняют важнейшую функцию в жизненном цикле растений. Именно от флавоноидов зависит окраска ягод и цветов. Помимо этого, данные вещества принимают участие в фотосинтезе, защищают клетки растения от избыточного ультрафиолетового излучения в летний период, незаменимы в ходе подготовки растений к зиме (участвуют в процессах «консервации» почек, опадания листвы и прочее).

---

Разумеется, тема флавоноидов является актуальной в наше время, так как неоднократные исследования подтвердили, что флавоноиды проявляют биологическую активность и в организме человека, хотя и вырабатываются только в растениях.

Целью работы является - изучение лекарственного растительного сырья, содержащего флавоноиды и их применение в медицине.

Больше всего среди флавоноидов известен рутин (также называемый витамином С2 или Р), который оказывает благотворное действие на сосуды. Данное вещество является одним из компонентов множества препаратов, таких как аскорутин, которые снижают ломкость капилляров.

Однако оказалось, что подобные вещества присущи не только рутину, но и более чем сотне других флавоноидов! Они в большом количестве присутствуют в следующих продуктах: какао, зеленый чай, яблоки, абрикосы, айва, земляника, персики, малина, смородина и т.д.

В фармакологии широко используется экстракт черничных ягод, содержащий около 25% антоцианов (растительных пигментов). Черничный экстракт, богатый флавоноидами используется как диуретическое средство, при варикозном расширении вен, сердечно - сосудистых заболеваниях, лечении дистрофии и дегенерации сетчатки. Подтверждено, что флавоноиды, содержащиеся в кожуре красных яблок и винограде, вишне, гранатах, баклажанах, красной капусте и других плодах фиолетового цвета, кожуре цитрусовых и зеленом чае, являются прекрасным антиоксидантом. Природные антиоксиданты способны нейтрализовать свободные радикалы, образующиеся под воздействием радиации, ультрафиолетового излучения в организме человека, так же, как и в растениях. Тем самым флавоноиды защищают от разрушения внутриклеточные структуры и мембраны клеток.

Именно поэтому продукты, содержащие натуральный экстракт флавоноидов рекомендованы в умеренных дозах людям, проживающих в зонах с повышенной радиацией (высокогорные районы, зона Чернобыля и т.д.).

Все те же флавоноиды способны и защитить ткани от повреждений, связанных с излишним выбросом гистамина (высвобождающегося при аллергии, воспалительных процессах). Это очень неплохое подспорье в лечении аллергии. Ячменный солод и соя содержат флавоноиды, имеющие схожую с женскими половыми гормонами структуру. Некоторые исследователи считают, что данные вещества можно использовать при создании препаратов от климактерического синдрома. Надо полагать, существует очень много биологически активных добавок, изобилующих флавоноидами, изготовленных на базе растительных экстрактов. По этой причине считается, что

---

подобные БАДы способны замедлять старение, предупреждать образование рака. Однако даже современная медицина пока еще не расшифровала в точности механизм старения клеток и их злокачественного предупреждения. Следовательно, до настоящего времени нет четкого понимания роли свободных радикалов в данных процессах. Как флавоноиды могут влиять на преждевременное старение, развитие онкологических болезней и накопление вредных мутаций в клетках, пока является загадкой. Несмотря на то что способность флавоноидов замедлить старение достоверно не доказана, польза флавоноидов неоспорима. Кроме того, богатые флавоноидами овощи и фрукты - кладезь витаминов, пектиновых веществ, пищевых волокон и минералов, незаменимых в ежедневном рационе.

Таким образом задачами курсовой работы являются:

1. 
   Ознакомиться с физико - химическими свойствами флавоноидов.
   
2. 
   Изучить некоторые семейства лекарственных растений, в составе которых содержатся природные флавоноиды.
   
3. 
   Выяснить их применение в медицинской практике.
   

В качестве объекта исследования послужило лекарственное растительное сырье.

Предмет исследования - лекарственное растительное сырье, содержащее флавоноиды и их применение в медицине.

Глава 1. Флавоноиды. Структура, основные свойства, химические реакции, применение флавоноидов в медицинской практике

Флавоноиды — большая группа природных кислородсодержащих гетероциклических соединений, в основе строения которых лежит дифенилпропановый скелет С6 -С3 -С6. [1]

Свое название эти вещества получили от латинского слова flavus — желтый, так как первые выделенные флавоноиды имели желтую окраску. Это же название им дал в 1895г. химик С. Косанецкий, стоявший у истоков изучения данных веществ.

1.1 Химическая структура и классификации

Большинство флавоноидов относят к производным хромана (бензо-гамма-пирона) и хромана (бензо-гамма-пирана).

Их группируют исходя из:

1. 
   степени гидроксилирования и окисленности (СН2) 3 -фрагмента;
   
2. 
   положения бокового фенильного радикала;
   
3. 
   величины гетероцикла.
   

Флавоноиды подразделяют на следующие группы:

1. 
   эуфлавоноиды с боковым фенильным радикалом у С2;
   
2. 
   изофлавоноиды с фенильным радикалом у С3;
   
3. 
   бифлавоноиды;
   
4. 
   неофлавоноиды.
   

---

В растениях большинство флавоноидов присутствует в форме гликозидов, кроме катехинов и лейкоантоцианидинов. В углеводной части могут быть как моносахариды — Д-глюкоза, Д-галактоза, L-рамноза и др., так и некоторые специфические дисахариды—рутиноза, т.е. рамноза + глюкоза, софороза (две молекулы глюкозы). Сахара могут присоединяться к агликону в 3, 7, 3- и 4- и других положениях.

Основную группу флавоноидов составляют О-гликозиды; реже встречаются С-гликозиды, где углеводные компоненты связаны с агликоном через С 6 или С 8. Известны также ацилированные гликозиды, содержащие ацильные остатки в агликоновой или углеродной части молекулы, которые могут отдавать бензойная, уксусная, протокатеховая, кофейная и другие кислоты. О-гликозидывзависимости от числа остатков сахара, положения и порядка их присоединения делятся на монозиды, биозиды, триозиды и дигликозиды. В дигликозидах, как правило, моносахара присоединяются в двух разных положенииях флавоноидного ядра. Для флавоноидов характерно также гидроксилирование. Присоединение ОН-групп возможно почти во всех положениях. У некоторых флавоноидов гидроксилы еще метилированы, т. е. имеют метоксигруппы.

Биосинтез флавоноидов изучен достаточно хорошо. Установлено, что он происходит по смешанному типу: кольца А и С образуются по ацетатному пути, а кольцо В через шикимовую кислоту. Шикимовая кислота при участии АТФ претерпевает ряд превращений и становится префеновой кислотой, которая является ключевым промежуточным продуктом в биосинтезе не только флавоноидов, но и кумаринов, аминокислот ароматического ряда, ряда фенольных соединений, один из таких продуктов — п-кумаровая кислота. Из нее затем образуется халкон, считающийся предшественником всех других флавоноидов.

К эуфлавоноидам относятся производные:

1. 
   флавана (2-фенилхромана): флаваны, катехины (флаван-3-олы), лейкоантоцианидины (флаван-3, 4-диолы), антоцианидины (например, цианидин, пеларгонидин, дельфинидин);
   
2. 
   флавона (2-фенилхромона): флавоны (например, апигенин, лютеолин), флавонолы (кемпферол, кверцетин, мирицетин, а также гликозиды — кверцетрин (кверцетин-3-рамнозид), рутин (кверцетин-3-глюко-рамнозид), гиперозид (кверцетин-3-галактозид), авикулярин (кверцетин-3-арабинозид), флаваноны (нарингенин), флаванонолы (таксифолин);
   
3. 
   флавоноидов с раскрытым пироновым кольцом: халконы, дигидрохалконы, изохалконы;
   
4. 
   флавоноидов с пятичленным фуроновым кольцом: ауроны (например, сульфуретин).
   

К изофлавоноидам относятся соединения с фенильным радикалом в положении С 3: изофлаван, изофлавон, изофлавонон.

---

Неофлавоноиды: 4-бензохроман (неофлаван), 4-бензокумарин.

Бифлавоноиды: димеры из субъединиц флавонов, флаванонов и др., связанных С-С-связью: например, 5, 7, 8’-биапигенин (аментофлавон).

1.2. Физико-химические свойства

Большинство флавоноидов — твердые кристаллические вещества, без запаха, бесцветные или желто-коричневые, с определенной температурой плавления. Чистые флавоноиды отличаются по цвету: в желтый цвет окрашены флавоны, флавонолы, халконы, ауроны; бесцветны катехины, лейкоантоцианидины, флаваны, флаваноны, изофлавоны, а антоцианидинам присущи яркие оттенки синего или красного цвета, в зависимости от рН среды. В кислой среде они имеют красный цвет (соли катионов), в щелочной — синий (соли анионов). Флавоноиды флуоресцируют в УФ-свете, при этом на хроматограммах флавоны, флавонол-3-гликозиды, флаваноны, халконы обнаруживаются в виде коричневых пятен, флавонолы и их 7-гликозиды — в виде желтых или желто-зеленых пятен.

Флавоноидные гликозиды оптически активны. Преобладающие О-гликозиды при действии разбавленных минеральных кислот и ферментов легко отщепляют углеводный остаток. С-гликозиды при действии концентрированных кислот (СН3СООН, НСl, H2SO4) даже при длительном нагревании расщепляются с трудом. Катехины и лейкоантоцианидины гликозидных форм не образуют. Они легко окисляются под действием света и гидроксидов щелочных металлов. Остальные флавоноиды более устойчивы к окислению. Флавоноиды в кислой среде в присутствии Mg или Zn могут восстанавливаться атомом водорода.

Флавоноиды взаимодействуют со щелочами с образованием фенолятов, имеющих желтый цвет; при нагревании плотность их окраски усиливается до оранжевой и коричневой. Благодаря карбонильным и фенольным оксигруппам флавоноиды способны образовывать комплексы с солями металлов различной степени устойчивости. Свободная ОН-группа в седьмом положении способствует реакции диазотирования.

Агликоны флавоноидов не растворимы в воде, но хорошо растворимы в метиловом и этиловом спиртах, органических растворителях (диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле) и растворах гидроксидов щелочных металлов. Гликозиды флавоноидов, содержащие более трех сахарных остатков, растворимы в воде, водно-спиртовых смесях, спиртах (при нагревании), этилацетате и не растворимы в органических растворителях (петролейном и диэтиловом эфирах, дихлорэтане, четыреххлористом углероде).

---