Файл: Реферат по теме Дендримеры. Синтез и основные свойства.doc

ВУЗ: Не указан

Категория: Реферат

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 23.11.2023

Просмотров: 77

Скачиваний: 4

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
ст денримеров является только функцией номера генерации дендритной ветви, но не зависит от количества этих ветвей, приходящихся на одну молекулу, и, следовательно, от молекулярного веса всей молекулы. Кроме того, в отличие от обычных полимеров, природа и количество концевых групп оказывает значительное влияние на температуру стеклования дендритных полимеров. Это происходит потому, что доля концевых групп не становится исчезающе мала на определённом этапе конверсии, как это происходит с обычными полимерами, а приближается к постоянному довольно значительному числу (50 %). Следовательно, их химическая природа влияет на температуру стеклования. И, наконец, главный вывод этой работы: благодаря тому, что концевые группы и разветвления оказывают противоположное влияния на Tст и компенсируют друг друга в большой степени, разница между температурой стеклования линейных и дендритных полимеров оказывается незначительной.

Термогравиметрическое поведение дендритных полиэфиров в пределах экспериментальной ошибки не отличается от линейных полиэфиров[J.M.J.Fréchet, C.J.Hawker, K.L.Wooley // J.M.S. - Pure Appl. Chem., 1994, Ser. A, v. 31, ¹ 11, pp. 1627-1645].

Однако многие исследователи отмечают необычайно высокую растворимость денримеров по сравнению с их линейными аналогами. Так, Фреше [J.M.J.Fréchet, C.J.Hawker, K.L.Wooley // J.M.S. - Pure Appl. Chem., 1994, Ser. A, v. 31, ¹ 11, pp. 1627-1645] сравнивает растворимости дендритного полиэфира, полученного из 3,5-дигилроксибензойной кислоты (см. рис. 13) и его линейного аналога, полученного поликонденсацией монобензилового эфира этого мономера. Для сравнения брались образцы примерно одинаковой молекулярной массы (11 тыс.) и, следовательно, содержащие одинаковое число мономерных единиц. В ТГФ растворимость дендримера составила 1.15 г/мл, в то время как растворимость линейного полиэфира составила 0.025 г/мл. Отличие почти на два порядка. Миллер и Нинан [T.M.Miller, T.X.Neenan, R.Zayas, and H.E.Bair // J. Am. Chem. Soc., 1992, v. 114, p. 1018] отмечают ещё бульшую разницу в растворимости (порядка 105 раз) для дендритного полифенилена по сравнению с линейным полипарафениленом.

В работе [J.M.J.Fréchet, C.J.Hawker, K.L.Wooley // J.M.S. - Pure Appl. Chem., 1994, Ser. A, v. 31, ¹ 11, pp. 1627-1645] отмечается, что на растворимость сильно влияют как форма, так и функциональность (концевые группы) дендритной макромолекулы.


Свойства и примение.
Дендримеры, подобно большинству линейных полимеров, представляют собой (в зависимости от состава и молекулярной массы) вязкие жидкости, аморфные порошки, либо стеклообразные смолы, хорошо растворимыми в большинст­ве известных органических растворителей. Вязкость их растворов на несколько порядков ниже, чем у линейных полимеров с близкой молекулярной массой. В от­личие от цепных полимеров для них не характер­но кристаллическое состояние, однако возможно жидкокристаллическое упорядочение в растворах и расплавах полимеров, содержащих мезогенные груп­пы. Механические свойства дендримеров ниже, чем у обычных полимеров, однако они эффективны в качестве модифицирующих добавок и повышают сопротивление разрыву резиновых композиций, исполняя при этом роль усиливающего активного наполнителя. Термическая устойчивость дендритов выше, чем у их линейных аналогов, потому их добавление к обычным полимерам заметно повышает термостойкость материала. Предсказуемые, контролируемые и воспроизво­димые с большой точностью размеры макромоле­кул дендримеров делают их идеальными стандарта­ми в масс-спектрометрии, электронной и атомной спектроскопии, ультрафильтрации. Наличие кана­лов и пор в макромолекулах дендримеров позволяет использовать их для капсулирования и иммобилизации гостевых низкомолекулярных молекул, в том числе и физиологически активных. Такие компо­зиции, построенные по типу гость—хозяин, пер­спективны для применения в биологии, медицине, фармакологии, косметике. Высокая степень функ­циональности создает поистине неограниченные возможности для дальнейших превращений макро­молекул дендримеров, которые могут привести к конструированию новых наноразмерных структур, модификации поверхности макромолекул с целью придания им ярко выраженных лиофобных или лиофильных свойств, к созданию нового типа нане­сенных катализаторов.Совершенная сферическая форма, жесткость молекулярного каркаса макромолекул регулярных дендримеров позволяют предположить у них нали­чие антифрикционных свойств и возможность ис­пользования в качестве компонентов смазочных материалов и лубрикантов.Не вызывает сомнения, что область применения дендримеров будет расширена в связи с обнаруже­нием возможности их жидкокристаллического упо­рядочения. Показано, что ответственные за него мезогенные группы могут быть расположены как внутри, так и на периферии дендронов. Большой интерес для биохимии представляют дендримеры, в которых функцию ядра выполняет атом металла с вакантными орбиталями. Так, дендримерная технология была использована, в частно­сти, при синтезе дендримерных порфиринов железа (II) как моделей гемоглобина [Ю.Д. Семчиков. Дендримеры – новый класс полимеров // Соросовский Образовательный Журнал. 1998. №12. С. 45-51].




Рис. 16. Дендритоподобные разветвления в макро­молекуле амилопектина. Пунктиром выделена об­ласть ядра. Внизу - дендримерный порфирин Fe(II)
Строение порфириновой системы и ее значение для биологии рас­смотрены в статьях профессоров А.Ф. Пожарского [Пожарский А. Ф. Гетероциклические соединения в биологии и медицине // Соросовский Образователь­ный Журнал. 1996. № 6. С. 25-32.] и А.Н. Улаховича [Улахович А.Н. Комплексы металлов в живых орга­низмах // Соросовский Образователь­ный Журнал. 1997. № 8. С. 27-32.]. Оказалось, что дендримерные порфирины Fe(II) (на рис. 16 приведена одна из предельных структур) имеют гораздо более высо­кую (в 1500 раз) константу обратимого связывания О2 по сравнению с гемоглобином человека, в кото­ром порфирин железа (гем) окружен глобулярным белком (глобин). В том и другом случае фиксация кислорода происходит в результате его координа­ции на атоме железа. Предполагается, что сопутст­вующим фактором, ответственным за большее сродство О2 к дендримерным порфиринам, являет­ся образование водородных связей молекулами кислорода с амидными группами первой генерации дендримера.

Несомненно, что масштабы применения дендритоподобных полимеров в значительной мере будут определяться развитием менее "затратного" од­ностадийного метода синтеза. Об имеющихся в этой области возможностях свидетельствует работа [Bharathi P., Moore S.S. // J. Amer. Chem. Soc. 1997. Vol. 119. P. 3391.], в которой показано, что рост дендритоподобных макромолекул, прикрепленных к твердой под­ложке, приводит к более эффективному контролю ММ и более узкому ММ распределению Mw/ Мп< 1,3 полимера по сравнению с известными одностадий­ными процессами.

Во внутренних полостях, образованных соприкасающимися «ветвями» разветвленной молекулы, могут располагаться и достаточно прочно удерживаться небольшие молекулы, химически не связанные с дендримером, (такие системы называют «хозяин – гость»). Во многих случаях введенное вещество удерживается гораздо прочнее, когда синтез дендримера проводят непосредственно в присутствии «соединения – гостя». В качестве таких «гостей» используют лекарственные препараты, что позволяет обеспечивать их длительное лечебное действие. Дендримеры, удерживающие вещества с радиоактивной меткой, применяют для диагностики различных заболеваний. Матрица дендримера, играющая роль своеобразной капсулы, и содержащая люминесцентные добавки, позволяет изготавливать люминофорные пленочные материалы.



Рассмотрим в качестве сравнения наиболее изу­ченные и распространенные линейные гибкоцепные полимеры. К их характерным свойствам отно­сятся волокно- и пленкообразование, эластичность, набухание при растворении, высокая вязкость рас­творов. Они обусловлены цепным строением мак­ромолекул и физическими свойствами клубков, в которые самопроизвольно сворачиваются макро­молекулы цепных полимеров. Сравним эти клубки с макромолекулами дендримера, имеющими сфе­рическую форму.

На рис. 17 приведены экспериментальная зави­симость диаметра макромолекулы полиаминоамидного дендримера от числа звеньев и теоретическая зависимость для того же полимера, но в том случае, если бы он был линейным. Размер макромолекуляр-ных клубков гипотетического линейного полимера рассчитывался исходя из так называемого правила квадратного корня, согласно которому расстояние между концами самопроизвольно свернувшейся в клубок свободно-сочлененной цепи:



где r — среднеквадратичное расстояние между концами цепи, близкое к диаметру клубка, l— длина кинетически независимого звена цепи, п — число звеньев. Величина l была принята равной длине повторяющегося звена полиаминоамидного денд­римера. Последняя определена исходя из теоретически максимально возможного диаметра нулевой генерации, равного 19,2 Å, которая отвечает пре­дельно вытянутой конформации повторяющегося звена (см. табл. 1).


Рис. 17. Экспериментальная зависимость диамет­ра макромолекулы полиаминоамидного дендри­мера от числа звеньев (2); теоретическая зависи­мость аналогичного по составу и ММ линейного полимера (1), в данном случае d - среднеквадра­тичное расстояние между концами свернутой в клубок цепи, близкое к диаметру клубка
Из рис. 17 следует, что при одинаковом числе зве­ньев диаметр макромолекулы дендримера в 4—6 раз меньше по сравнению с диаметром макромолекулярных клубков аналогичного по химическому составу линейного полимера (в зависимости от степени по­лимеризации). Более существенно (на два порядка) отличаются соответствующие объемы, поскольку они пропорциональны радиусу сферы в кубе. Макромолекулярные клубки гибкоцепных полимеров рыхлые, плотность собственных звеньев в них со­ставляет величину менее 1%, остальное приходится на звенья других цепей и молекулы растворителя. Поэтому приведенные выше цифры означают, что плотность собственных звеньев в макромолекулах дендримеров примерно на два порядка выше, чем в рыхлых клубках, и соизмерима с плотностью звень­ев в сухом полимере. Это обстоятельство исключает взаимопроникновение и перепутывание макромо­лекул дендримеров и наряду с их нецепным строе­нием заставляет предположить, что такие свойства полимеров, как волокно- и пленкообразование, на­бухание, высокая вязкость растворов, для дендри­меров не характерны.


Действительно, волокнообразующие свойства дендримеров не упоминались, некоторые из них об­разуют пленки, но они не так прочны, как пленки линейных гибкоцепных полимеров. Растворимость дендримеров в типичных органических раствори­телях заметно выше по сравнению с линейными по­лимерами, процесс растворения проходит с сущест­венно большей скоростью и не сопровождается набуханием. Остановимся более детально на вязко­сти растворов.

Для разбавленных растворов полимеров наибо­лее показательна характеристическая вязкость по­лимера, определяемая соотношениями

[η]=lim(ηуд./с) при с→0, ηуд.=(η-η0)/η

где [η], ηуд - характеристическая и удельная вязкос­ти раствора полимера, η, η0 — вязкости раствора по­лимера и растворителя, с — концентрация, выражен­ная в количестве граммов полимера, растворенных в 100 мл растворителя. Величина [η] определенным образом связана с размером и молекулярной массой макромолекул, поэтому широко используется для их определения. Характеристическая вязкость ден­дримеров обычно на два порядка меньше по сравне­нию с линейными полимерами, для которых 0,1 < [η] < 1 при 105 < М < 10б. Еще больше отличаются вязкости концентрированных растворов дендримеров и линейных полимеров, однако в данном случае более показательны концентрационные зависимос­ти вязкости. Для растворов линейных полимеров

имеет место степенная зависимость η сn, где п оп­ределяется концентрацией и ММ полимера, обыч­но 1 < п < 10. Для концентрированных растворов дендримеров характерна гораздо более слабая ли­нейная зависимость, которая описывается уравне­нием Эйнштейна для вязкости суспензий



где φ — объемная доля дисперсной фазы, kпосто­янная. Таким образом, существующие данные позволяют сделать вывод о том, что гидродинамиче­ский радиус макромолекул дендримеров существен­но меньше по сравнению с макромолекулярными клубками гибкоцепных полимеров, а по реологиче­ским свойствам растворы дендримеров более напо­минают суспензии, чем растворы гибкоцепных по­лимеров.

Все сказанное относится к дендримерам с регу­лярным и достаточно жестким каркасом макромо­лекулы, с высокой плотностью разветвлений и отно­сительно короткими звеньями, примером которых являются полиаминоамидный и ПФГ-дендримеры. С увеличением длины повторяющегося звена и не­избежным при этом уменьшении плотности раз­ветвлений свойства дендримеров будут прибли­жаться к свойствам гибкоцепных разветвленных полимеров. В этом отношении показательны амило-пектин и гликоген — полисахариды растений и жи­вотных соответственно общей формулы (С
6Н10О5)n. Оба они относятся к классу высокоразветвленных полимеров, например в гликогене разветвления приходятся на каждые 8—10 гликозидных звеньев. Строение амилопектина схематически изображено на рис. 16, откуда видно, что оно весьма напоминает строение дендримеров. Однако из-за достаточно большого расстояния между точками ветвлений пространственный каркас рассматриваемых макро­молекул не является жестким, что допускает их вза­имопроникание и перепутывание. Как следствие для обоих природных полимеров характерны свой­ства, присущие гибкоцепным полимерам, в том числе набухание при растворении и большая вяз­кость растворов.