ВУЗ: Казахский национальный медицинский университет им. С.Д. Асфендиярова
Категория: Шпаргалка
Дисциплина: Химия
Добавлен: 05.02.2019
Просмотров: 11637
Скачиваний: 41
2. стрОение атОма углерОда.
ОсОбеннОсти Органических
сОединений
строение атома углерода. Атом имеет четыре ва
лентных электрона. Атомы углерода образуют с други
ми атомами, а также друг с другом общие электронные
пары. При этом на внешнем уровне каждого атома уг
лерода будет восемь электронов (октет), четыре из
которых одновременно принадлежат другим атомам.
«противоречия» органической химии:
•
Многообразие веществ образовано небольшим
числом элементов.
•
Кажущееся несоответствие валентности в органи
ческих веществах; валентность углерода во всех
органических соединениях равна четырем, а сте
пень окисления его в каждом соединении разная.
•
Различие физических и химических свойств соедине
ний, имеющих одинаковую молекулярную формулу.
характерные особенности органических ве-
ществ:
•
Атомы углерода способны соединяться друг с дру
гом, образуя цепи и кольца, это одна из причин
многообразия органических соединений.
•
Ковалентная связь в молекулах малополярна, по
этому большинство органических веществ относит
ся к неэлектролитам.
•
Низкая реакционная способность молекул. Если
ионные (неорганические) соединения легко диссо
циируют в воде на ионы и реакции между ними про
текают весьма быстро, то органические вещества,
содержащие простые (одинарные) С—С и С—Н свя
зи, взаимодействуют между собой с большим тру
дом или вовсе не взаимодействуют.
•
При нагревании в пределах 400—600 °С органичес
кие соединения полностью разлагаются и обугли
ваются, а в присутствии кислорода сгорают (причи
на — сравнительно небольшая прочность связи
между атомами углерода).
•
Преобладает своднорадикальный распад молекул.
•
Характерна необратимость химических реакций на
связях С–С, С–Н, Сэлемент.
•
Велика роль взаимного влияния атомов«замести
телей».
•
Среди органических соединений широко распро
странено явление изомерии.
В органической химии широко пользуются струк
турными формулами, которые показывают химичес
кое строение, т.е. порядок связывания атомов.
В структурных формулах ковалентная связь обозна
чается черточкой, каждая черточка означает общую
электронную пару, связывающую атомы в молекулы.
Используются также эмпирические и электронные
формулы. В органической химии вместо понятия сте
пени окисления применяют понятие валентности. Ва
лентность атома углерода в возбужденном состоянии
всегда равна четырем: он образует четыре ковалент
ные связи.
CH
4
H
H
H
H
C
Структурная
формула метана
Электронная
формула метана
Эмпирическая
формула метана
H
H
C H
H
3. теОрия химическОгО стрОения
вещества а. м. бутлерОва
Александр Михайлович Бутлеров. Синтезировал
сахаристые вещества (1861). Разработал теорию хими
ческого строения веществ (доклад в Шпейере «О хими
ческом строении вещества», 1861). Ввел термин «хими
ческое строение» (последовательность, в которой ато
мы соединены друг с другом в молекуле); показал, что,
зная структурную формулу соединения, можно пред
сказать его свойства, и наоборот. Согласно теории
строения атомы углерода могут быть связаны в цепочки
и циклы не только простыми (ординарными), но и крат
ными связями — двойными и тройными. Впервые объ
яснил явление изомерии тем, что изомеры — соедине
ния, обладающие одинаковым элементарным соста
вом, но различным химическим строением; отметил,
что зависимость свойств органических соединений от
их химического строения объясняется существованием
в них передающегося вдоль связей «взаимного влияния
атомов», в результате которого атомы в зависимости от
их структурного окружения приобретают различное
«химическое значение». Доказал существование пози
ционной и скелетной изомерии; получив третичный бу
тиловый спирт, сумел расшифровать его строение и
доказал наличие у него изомеров. Начал исследование
полимеризации.
Теория химического строения вещества А.М. Бутле
рова (1961) заложила научные основы органической
химии и объяснила ее важнейшие закономерности.
Основные положения:
1. Атомы в молекулах соединены в определенной
последовательности химическими связями в соответ
ствии с их валентностью и химически взаимодей ствуют
между собой. «Этот порядок взаимодействия можно
назвать химическим строением частицы» (А.М. Бутле
ров).
2. Физические и химические свойства веществ за
висят от их состава (качественного и количественно
го) и химического строения (порядка и характера
связи атомов).
3. Атомы и группы атомов, входящие в состав моле
кул вещества, оказывают взаимное влияние друг на
друга. Взаимное влияние атомов может быть непо
средственное и опосредованное; первое проявляет
себя более активно. Взаимное влияние атомов обус
ловливает химические свойства соединений.
4. Химическое строение соединения можно устано
вить химическими методами (с помощью химических
реакций) и, наоборот, по установленному химическо
му строению соединения можно судить о его химичес
ких свойствах.
5. Химическому строению соединения соответ
ствует одна структурная формула, которая отражает
все его химические свойства.
6. Молекулы органических соединений, находясь в
постоянном движении, обладают определенным запа
сом энергии, который изменяется в процессе реак
ций.
А.М. Бутлеров показал, что строение молекулы
можно установить опытным путем, изучая химические
превращения вещества. И наоборот, зная строение
молекулы, можно вывести химические свойства со
единения. Теория объясняет существование изоме
ров.
4. явление изОмерии
изомерия — явление, обусловленное существова
нием молекул, имеющих одинаковый качественный и
количественный состав, но различающихся по хими
ческим и физическим свойствам вследствие неодина
кового расположения атомов (или атомных группиро
вок) в молекуле или их ориентации в пространстве.
Вещества, имеющие одинаковый состав и одинако
вую молекулярную массу, но различное строение мо
лекул, а потому обладающие разными свойствами,
называются изомерами.
А.М. Бутлеровым было предсказано, что появление
изомеров возможно во всех углеводородах, начиная с
бутана, так как если число атомов углерода больше 4,
то возможен различный порядок соединения атомов в
молекулах.
структурная изомерия (изомерия строения).
Изомерами являются этиловый спирт и диметило
вый эфир: их состав выражается одной эмпирической
формулой C
2
H
6
O, но свойства и строение молекул
различны.
В молекуле этилового спирта один атом водорода
связан с углеродом через кислород, а поэтому этот
атом водорода более подвижен, чем атомы водоро
да, связанные с углеродом. В молекуле диметилово
го эфира все атомы водорода одинаково связаны с
атомами углерода.
Число структурных изомеров резко возрастает по
мере увеличения числа углеродных атомов в молеку
ле: бутан (С
4
Н
10
) имеет 2 изомера; пентан (С
5
Н
12
) —
3 изомера; гексан (С
6
Н
14
) — 5 изомеров; гептан
(С
7
Н
16
) — 9 изомеров; декан (С
10
Н
22
) — 75 изомеров;
триадекан (С
13
Н
28
) — 802 изомера.