Файл: Шпаргалка Органическая химия.pdf

9.   нОменклатура ациклических  

углевОдОрОдОв

Первые  четыре  представителя  насыщенных  ацик­

лических  углеводородов  (алканов)  имеют  тривиаль­

ные названия — метан, этан, пропан, бутан. Названия 

последующих  гомологических  членов  строятся  из 

корня греческого числительного и суффикса -а.

названия предельных углеводородов

фор-
мула 

назва- 

ние 

фор-
мула 

назва- 

ние 

фор- 
мула 

назва-

ние 

СН

4

Метан

С

8

Н

18

Октан

С

20

Н

42

Эйкозан

С

2

Н

6

Этан

С

9

Н

20

Нонан

С

21

Н

44

Генэйко­

зан

С

3

Н

8

Пропан С

10

Н

22

Декан

С

24

Н

50

Тетрако­

зан

С

4

Н

10

Бутан С

11

Н

24

Ундекан С

28

Н

58

Октако­

зан

С

5

Н

12

Пентан С

12

Н

26

Додекан  С

30

Н

26

Триакон­

тан

С

6

Н

14

Гексан  С

13

Н

28

Тридекан С

33

Н

68

Тритриа­

контан

С

7

Н

16

Гептан С

15

Н

32

Пента­

декан

С

40

Н

82

Тетра­

контан

Одновалентные  радикалы  называют,  заменяя  суф­

фикс -ан на -ил. Двухвалентные — заменяя суффикс 

-ан на -илен или на -илиден.

Название  ненасыщенных  углеводородов,  содержа­

щих одну двойную связь (алкенов), образуется заме­

ной  суффикса  -ан  на  -ен.  Если  присутствуют  две  и 

более двойные связи, используют суффиксы -адиен, 

­атриен.  Название  углеводородов,  содержащих 

тройную  связь  (алкинов),  образуется  заменой  суф­

фикса -ан на -ин.

10.  нОменклатура циклических 

углевОдОрОдОв 

и галОгенпрОизвОдных 

углевОдОрОдОв

Для образования названий циклоалканов использу­

ют приставку цикло-, которую добавляют к названию 

соответствующего  алкана.  Положение  заместителей 

в  циклических  соединения  указывают  наименьшими 

цифрами, направление нумерации не имеет значения 

(только для предельных циклоалканов). Если же цик­

лический  углеводород  ненасыщенный,  суффикс  -ан 

заменяют  на  -ен,  -ин,  -адиен  и  положение  кратных 

связей  указывают  меньшими  цифрами,  т.е.  непре­

дельные  циклические  углеводороды  нумеруются  та­

ким образом, чтобы атомы углерода при кратных свя­

зях имели наименьший порядковый номер.

Многие ароматические углеводороды (арены) име­

ют тривиальные названия.

Положение заместителей указывают наименьшими 

цифрами.

Для  дизамещенных  соединений  используют  обо­

значения: 1,2­орто­ (о­), 1,3­мета­ (м­), 1,4­пара­ (п­) 

положения.

Названия  галогенпроизводных  углеводородов 

образуют  добавлением  галогено-  (фторо­,  хлоро­, 

бромо­, йодо­). 

11.  нОменклатура кислОрОдсОдержащих 

и серОсОдержащих прОизвОдных 

углевОдОрОдОв

спирты, фенолы.

Наличие  гидроксильной  группы  обозначается  суф­

фиксом -ол. Цифрой указывается положение гидрок­

сильной  группы.  Название  солей  спиртов  и  фенолов 

получают указанием аниона (замена суффикса -ол на 

-олят) и катиона.

простые эфиры ROR′.

В качестве основного углеводорода выбирают стар­

ший компонент. Названия строятся добавлением пре­

фикса,  обозначающего  радикал  R′О­,  к  названию 

углеводорода, соответствующего радикалу R. Другой 

способ: названия образуются из названий радикалов 

R и R′ (перечисляются в алфавитном порядке) и сло­

ва эфир.

Названия  эфиров  полигидроксильных  соединений 

строятся аналогично, но перед суффиксом -ол указы­

вают число гидроксильных групп.

альдегиды, кетоны.

Название альдегида образуется путем присоедине­

ния  суффикса  -аль  к  названию  соответствующего 

углеводорода,  если  альдегидная  группа 

C

O

H

находится в главной цепи; наличие двух альдегидных 

групп  выражается  суффиксом  -диаль.  Если  альде­

гидная группа находится не в главной цепи, то ее на­

личие  показывают  приставкой  формил-.  Название 

циклического  альдегида  образуется  добавлением 

метоксипропан
метилэтиловый эфир

CH

3

—O—C

2

Н

5

суффикса -карбальдегид к названию цикла. Для не­

которых  соединений  сохраняются  тривиальные  на­

звания.

Название кетона образуется присоединением суф­

фикса -он к названию соответствующего углеводоро­
да, если карбонильная группа 

C

O

 находится в 

главной  цепи.  Если  карбонильная  группа  находится 

не  в  главной  цепи,  то  ее  наличие  показывают  при­

ставкой  оксо-,  а  номер  —  цифрой  в  соответствии  с 

нумерацией цепи. Дикетоны ароматических соедине­

ний  называют,  добавляя  суффикс  -хинон  к  названию 

соединения. Для некоторых соединений сохраняются 

тривиальные названия.

тиолы 

содержат 

группу 

—SH, 

связанную 

с  атомом  углерода.  В  названиях  соединений  добав­

ляется  суффикс  -тиол,  если  группа  —SH  является 

старшей; если группа —SH не старшая, то добавляет­

ся  приставка  меркапто-;  в  тривиальных  названия 

встречается приставка тио-.

сульфиды  (формула  RSR′)  называют,  используя 

приставку алкилтио- или арилтио-, где алкил — на­

звание углеводорода; циклические сульфиды — при­

ставку тиа-.

сульфоксиды  (формула  R—SO—R′)  и  сульфоны 

(формула  R—SO

2

—R′).  В  названиях  перечисляются 

радикалы в алфавитном порядке и добавляются сло­

ва -сульфоксид и -сульфон:

Сульфогруппа  —SO

3

H  выражается  суффиксом 

­суль фоновая кислота, при наличии более старшей 

группы приставкой сульфо-.

12.  нОменклатура азОтсОдержащих 

прОизвОдных углевОдОрОдОв

амины  (формулы  RNH

2

,  RR′NH,  RR′R′′N).  Названия 

первичных  аминов  образуются  добавлением  слова 

амин после названия радикалов, связанных с азотом, 

или названия соединения. Если группа —NH

2

 не явля­

ется  старшей,  она  обозначается  приставкой  амино-. 

Некоторые амины сохраняют тривиальные названия.

имины (формула RR’C=NH). Названия иминов обра­

зуются добавлением слова имин после названия ради­

калов, связанных с азотом, или названия соединения.

Названия нитро- (формула R—NO

2

) и нитрозосо-

единений (формула R—N=О) образуются с приме­

нением приставок нитро- и нитрозо-.

азосоединения  (формула  R—N=N—R′).  Назва­

ния  образуют  добавлением  приставки  азо-  к  назва­

нию соединения, если азогруппа —N=N— связыва­

ет  одинаковые  радикалы;  частицу  азо-  помещают 

между  названиями  отдельных  молекул,  если  радика­

лы различны.

аминокислоты  —  соединения,  молекулы  которых 

содержат одновременно аминогруппу —NH

2

 и карбок­

сильную  группу  —СООН.  Выбирается  углеродная 

цепь  с  обеими  функциональными  группами,  и  атомы 

углерода  нумеруются  буквами  греческого  алфавита, 

начиная с ближайшего к карбоксильной группе атому 

углерода.  С  учeтом  этого  представители  алифатиче­

ского  ряда  аминокислот  делятся  на  β­,  γ­, 

δ­аминокислоты  и  т.д.,  β­аминокислоты  наиболее 

биологически  значимы.  Буквы  греческого  алфавита 

не  употребляются  в  заместительной  номенклатуре 

иЮпак. По этой номенклатуре атомы углерода нуме­

руются  со  стороны  карбоксильной  группы  (номер  1 

присваивается  атому  углерода  карбоксильной  груп­

пы). Часто используются тривиальные названия.