Файл: Шпаргалка Органическая химия.pdf

5. прОстранственная изОмерия
пространственная  изомерия  (стереоизомерия) 

возникает  в  результате  различного  расположения 

отдельных  частей  молекулы  в  пространстве  относи­

тельно двойной углерод­углеродной связи:

Выделяют  конфигурационные  и  конформационные 

стереоизомеры. конфигурационные стереоизоме-

ры  обладают  конфигурационной  устойчивостью,  они 

будут  обладать  набором  физических  и  химических 

свойств,  отличных  от  других  стереоизомеров.  кон-

формационные стереоизомеры существуют в виде 

единого множества геометрических форм молекулы с 

различным взаимным расположением в простран стве 

атомов и атомных групп.

По  симметрии  все  стереоизомеры  разделяют  на 

энантиомеры  и  диастереомеры.  Энантиомеры 

имеют  одинаковые  физические  и  химические  свой­

ства,  а  различаются  знаком  оптической  активности. 

диастереомеры — это оптические изомеры, у кото­

рых  конфигурация  одной  части  асимметричных  ато­

мов  одинакова,  а  конфигурация  другой  части  проти­

воположная.  В  виде  диастереомеров  могут  сущест­

вовать  соединения,  молекулы  которых  имеют  два  и 

более  центра  хиральности.  хиральность  —  понятие 

в химии, характеризующее свойство объекта быть не­

совместимым  со  своим  отображением  в  идеальном 

плоском зеркале. 

цис-изомер

транс-изомер

Н

СН

3

Н

СН

3

С

С

Н

СН

3

Н

СН

3

С

С

6.   пОнятие функциОнальнОй группы
функциональные  производные  —  производные 

углеводородов, содержащие функциональные группы.

функциональные группы — атомы или группы ато­

мов,  определяющие  физико­химические  свойства 

соединения  и  его  принадлежность  к  определенному 

классу. Соединения, имеющие одну функциональную 

группу, называют монофункциональными; несколь­

ко  одинаковых  групп  —  полифункциональными; 

различные  функциональные  группы  —  гетерофунк-

циональными.

функциональные группы 

и классы органических соединений

Функциональная группа

Класс

Формула

Название

Название

Пример

-F,  -Cl,
-Br,  -I

CH3Cl

галогенно-

хлорметан

гидроксил

этиловый
спирт

ОН

С2Н5

ОН

оксидная, 
если 
в цикле, 
то оксо-

метил-
этиловый
эфир

О

CH3

О

С2Н5

этиловый 
эфир

уксусной 
кислоты

сложно-
эфирная

O

C

O

CH3

С2Н5

O

C

O

сульфгид-
рильная
(меркапто)

метантиол

SH

CH3

SH

n = 0 – 2

формамид

амид

C

O

NH2–n

H

C

O

NH2

метиламин

амино-

NH2

CH3

NH2

нитро-

NО2

CH3

NО2 нитрометан

кето- (карбо-
нильная)

кетоны

С

О

R

R'

СO

альдегиды

формил-

R

СOH

НСO

ацетил-

CH3CO

сульфо-

сульфоно-
вые кислоты

SO3H

R

SO3H

карбоновые
кислоты

карбо-
ксильная

R

СOOH

COOH

Функциональная группа

Класс

Формула

Название

Название

Пример

-F,  -Cl,
-Br,  -I

CH3Cl

галогенно-

хлорметан

гидроксил

этиловый
спирт

ОН

С2Н5

ОН

оксидная, 
если 
в цикле, 
то оксо-

метил-
этиловый
эфир

О

CH3

О

С2Н5

этиловый 
эфир

уксусной 
кислоты

сложно-
эфирная

O

C

O

CH3

С2Н5

O

C

O

сульфгид-
рильная
(меркапто)

метантиол

SH

CH3

SH

n = 0 – 2

формамид

амид

C

O

NH2–n

H

C

O

NH2

метиламин

амино-

NH2

CH3

NH2

нитро-

NО2

CH3

NО2 нитрометан

кето- (карбо-
нильная)

кетоны

С

О

R

R'

СO

альдегиды

формил-

R

СOH

НСO

ацетил-

CH3CO

сульфо-

сульфоно-
вые кислоты

SO3H

R

SO3H

карбоновые
кислоты

карбо-
ксильная

R

СOOH

COOH

7.   классификация Органических  

сОединений

Основные  принципы  классификации  органи-

ческих соединений:

•

строение углеродного скелета молекулы;

•

наличие в молекуле функциональных групп.

классификация органических соединений.

1. Ациклические (алифатические):

•

насыщенные (предельные);

•

ненасыщенные (непредельные).

2. Циклические:

•

карбоциклические  (алициклические  и  ароматичес­

кие);

•

гетероциклические.

ациклические  соединения  могут  иметь  разветв­

ленную  и  неразветвленную  атомную  углеродную 

цепь;  связи  между  атомами  углерода  могут  быть  на­

сыщенными (алканы) и ненасыщенными (алкены, ал­

кины, алкадиены).

циклические соединения имеют замкнутую цепь. 

карбоциклические соединения содержат цепь толь­

ко из атомов углерода.

алициклические  соединения  (циклоалканы)  — 

насыщенные  углеводороды,  имеющие  замкнутую 

цепь атомов углерода.

соединение ароматично, если оно имеет плоский 

циклический у­скелет, сопряжeнную замкнутую р­эле­

ктронную систему, охватывающую атомы цикла и со­

держащую 4n + 2 р­электронов, где n = 0, 1, 2, 3 и т.д. 

(правило Хюккеля).

гетероциклические  соединения  содержат  в  цик­

ле,  кроме  атомов  углерода,  атомы  других  элемен­

тов — гетероатомы (кислород, азот, серу и др.).

8.   нОменклатура Органических 

сОединений

номенклатура  —  это  система  терминов,  обо­

значающих строение веществ и пространственное рас­

положение атомов в их молекулах.

виды номенклатур.

Исторически  первыми  были  тривильные  названия 

веществ,  которые  указывали  на  источник  выделения  

(мочевина,  кофеин)  или  на  свойства  вещества  (глю­

коза от греч. glykys — сладкий).

По  номенклатуре  иЮпак  соединения  —  сложное 

слово,  состоящее  из  корня  (родоначального  назва­

ния), префикса (числовой приставки) и суффикса (ха­

рактеристической группы).

Этапы  построения  названия  органического  со-

единения по систематической номенклатуре:

•

Определяют  старшую  функциональную  (характерис­

тическую) группу; она определяет класс органическо­

го соединения; ее название отражается суффиксом.

•

Выбирают  главную  углеродную  цепь  или  основную 

циклическую  систему,  которая  должна  включать 

максимальное число старших групп. 

•

Нумеруют  атомы  углеродной  цепи  так,  чтобы  стар­

шая группа получила наименьший из возможных но­

меров. 

•

Называют структуру и старшую характеристическую 

группу.

•

Определяют  и  называют  заместители.  Заместители 

выписывают либо по старшинству, либо по алфавиту.

•

Объединяют  отдельные  части  названия,  цифры  от 

названия  отделяют  дефисами,  между  цифрами  — 

запятые.