ВУЗ: Национальный исследовательский томский политехнический университет
Категория: Учебное пособие
Дисциплина: Химия
Добавлен: 09.02.2019
Просмотров: 10322
Скачиваний: 59
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего профессионального образования
«НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ
ТОМСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ»
Л.В. Тимощенко, Т.А. Сарычева
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Часть 1
Рекомендовано в качестве учебного пособия
Редакционно-издательским советом
Томского политехнического университета
Издательство
Томского политехнического университета
2012
2
УДК 547(075.8)
ББК 24.2я73
Т417
Т417
Тимощенко Л.В.
Органическая химия. Часть 1: учебное пособие /
Л.В. Тимощенко, Т.А. Сарычева; Томский политехнический
университет. – Томск: Изд-во Томского политехнического
университета, 2012. – 168 с.
В учебном пособии последовательно и систематически рассматри-
ваются вопросы строения, номенклатура, физические свойства, способы
получения и химические превращения основных классов углеводородов.
Большое внимание уделено механизмам важнейших органических реак-
ций и применению углеводородов.
Пособие подготовлено на кафедре биотехнологии и органической
химии, соответствует программе дисциплины и предназначено для сту-
дентов ИДО, обучающихся по направлениям 240100 «Химическая техно-
логия», 241000 «Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической
технологии, нефтехимии и биотехнологии».
УДК 547(075.8)
ББК 24.2я73
Рецензенты
Доктор химических наук,
зав. кафедрой химии СибГМУ
М.С. Юсубов
Кандидат химических наук,
доцент кафедры химии СибГМУ
И.А. Передерина
© ФГБОУ ВПО НИ ТПУ, 2012
© Тимощенко Л.В., Сарычева Т.А., 2012
© Оформление. Издательство Томского
политехнического университета, 2012
3
ОГЛАВЛЕНИЕ
Введение. ВКЛАД ТОМСКИХ УЧЕНЫХ ПОЛИТЕХНИЧЕСКОГО
УНИВЕРСИТЕТА В РАЗВИТИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ .......... 7
1.1. Классификация органических соединений .......................................... 9
1.2. Номенклатура органических соединений........................................... 10
1.3. Способы изображения углеродного скелета ...................................... 13
1.4. Изомерия органических соединений ................................................... 14
2.1. Типы химических связей ....................................................................... 18
2.2. Электронное строение атома углерода ................................................ 21
2.3. Типы гибридизации атома углерода ................................................... 22
-типа .................................................................... 23
-типа .................................................................... 24
2.3.3. Гибридизация sр-типа ..................................................................... 24
-связи ...................................................................... 25
2.5. Взаимное влияние атомов в молекуле ................................................ 28
2.5.1. Индуктивный эффект ...................................................................... 29
2.5.2. Мезомерный эффект ........................................................................ 31
2.5.3. Электронные эффекты заместителей (донор или акцептор?) ..... 39
Глава 3. ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ОСНОВАНИЯ ................................... 41
3.1. Протонная теория кислот и оснований Бренстеда ........................... 41
3.1.1. Классификация органических кислот и оснований...................... 42
3.1.2. Влияние структурных факторов на относительную силу
кислот и оснований ......................................................................... 43
3.2. Кислоты и основания Льюиса .............................................................. 47
4.1. Классификация по конечному результату ......................................... 49
4.2. Классификация по типу разрыва связей и типу реагента .............. 50
4.3. Последовательные реакции .................................................................. 53
4.4. Параллельные реакции. Кинетический
и термодинамический контроль........................................................... 54
5.1. Гомологический ряд алканов ............................................................... 56
5.3. Строение гомологов метана. Конформации ...................................... 57
4
5.9.1. Гидрирование алкенов .................................................................... 65
5.9.2. Восстановление алкилгалогенидов ................................................ 65
5.9.3. Гидролиз металлорганических соединений .................................. 66
5.9.4. Восстановление кетонов ................................................................. 67
5.9.6. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами
(реакция Дюма) ................................................................................ 69
5.9.7. Синтез из оксида углерода (метод Фишера – Тропша)................ 70
5.9.8. Реакция Вюрца – Шорыгина .......................................................... 70
5.9.9. Реакции диалкилкупратов лития с алкилгалогенидами ............... 70
5.9.10. Прямой синтез из элементов ........................................................ 71
5.9.11. Электролиз солей карбоновых кислот
(синтез Кольбе, 1849 г.) ................................................................. 71
5.10.1. Галогенирование алканов ............................................................. 74
5.10.2. Сульфохлорирование алканов ...................................................... 77
5.10.3. Нитрование алканов ...................................................................... 78
5.10.5. Дегидрирование алканов ............................................................... 79
6.5. Способы получения алкенов ................................................................. 85
6.5.1. Промышленное получение низших алкенов ................................. 86
6.5.2. Дегидратация спиртов ..................................................................... 87
6.5.3. Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов ................................ 89
6.5.4. Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов ........................ 90
6.5.5. Восстановление алкинов ................................................................. 91
6.6.1. Каталитическое гидрирование ....................................................... 94
6.6.2. Реакции электрофильного присоединения .................................... 95
6.6.3. Присоединение галогенов ............................................................... 95
6.6.4. Присоединение галогеноводородов ............................................... 96
6.6.5. Гипогалогенирование. Образование галогенгидринов ................ 98
6.6.6. Присоединение серной кислоты .................................................... 98
6.6.8. Реакции свободнорадикального присоединения ........................ 100
6.6.8.1. Присоединение галогенов ............................................... 100
6.6.8.2. Гидробромирование против правила Марковникова ... 101
5
6.6.9. Реакции полимеризации ................................................................ 102
6.6.10.1. Эпоксидирование ......................................................... 105
6.6.10.2. Гидроксилирование. Образование диолов ................ 106
6.6.10.3. Озонолиз. Определение структуры алкенов
методом озонирования ................................................ 106
6.6.10.4. Окисление с деструкцией в жестких условиях ......... 107
6.6.11. Химические тесты на алкены (качественные реакции) ........... 108
7.2. Строение сопряженных диенов .......................................................... 111
7.4. Способы получения сопряженных диенов ....................................... 112
7.4.1. Дегидрирование алканов и алкенов ............................................. 113
7.4.2. Дегидратация двухатомных спиртов
(гликолей или пинаконов) ............................................................ 113
7.4.3. Дегидратация и дегидрирование этанола .................................... 114
7.5. Химические свойства сопряженных диенов .................................... 114
7.5.2. Гидрогалогенирование .................................................................. 117
7.5.5. Диеновый синтез. Реакция Дильса – Альдера ............................ 118
7.5.6. Полимеризация сопряженных диенов. Каучуки ......................... 119
8.4.2. Гидролиз карбида кальция ............................................................ 125
8.4.3. Дегидрогалогенирование вицинальных
и геминальных дигалогенидов ..................................................... 126
8.4.4. Дегалогенирование тетрагалогенидов ......................................... 126
8.4.5. Синтез гомологов ацетилена ........................................................ 127
8.5.1. Электрофильное присоединение .................................................. 129
8.5.2. Нуклеофильное присоединение ................................................... 131
8.5.3. Кислотные свойства. Реакция замещения
«ацетиленового» атома водорода ................................................ 132
8.5.4. Реакции окисления и восстановления ......................................... 134
8.5.5. Реакция олигомеризации .............................................................. 135