Файл: Лекции 48 (час.) практические занятия 16 час семинарские занятия 0 час лабораторные работы 0 час.docx
ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 03.02.2024
Просмотров: 246
Скачиваний: 2
ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
Решение индивидуальных задач по интерпретации ИК-спектров. Установление строения неизвестных соединений по их ИК-спектрам.
Раздел III. Электронная спектроскопия (6 час.).
Методы электронной спектроскопии.Электронные уровни энергии органических соединений. Особенности ультрафиолетовых и видимых спектров поглощения. Принципиальная схема
спектрофотометра и приготовление образца. Поглощение органических соединений. Понятие о хромофоре и ауксохроме.
Классификация электронных состояний и переходов. Типы полос поглощения. Влияние растворителя: положительная и отрицательная сольватохромия. Поглощение ауксохромных групп и простых хромофорных групп. Сопряженные хромофоры: диены, α,β-ненасыщенные карбонильные соединения, полиины и др. Правила Вудворда-Физера. Бензоидные и гетероароматические соединения. Пространственные внутри- и межмолекулярные эффекты в электронных спектрах. Основные типы задач, решаемых с помощью УФ-спектроскопии для установления строения молекул. Количественный анализ по электронным спектрам поглощения.
Раздел IV. Комплексное использование физико-химических методов анализа (2 час.).
Использование данных различных физико-химических методов для определения состава и строения соединений. Разработка методики физико-химического анализа, позволяющего однозначно охарактеризовать соединение с предполагаемой структурой. Анализ состава многокомпонентной системы. Геометрия молекул и веществ.
-
СТРУКТУРА И содержание практической части курса
Темы занятий
Занятие 1, 2. Принципы использования метода ЯМР в установлении строения органических соединений (4 час.).
Ознакомление студентов с принципами решения задач по ядерному магнитному резонансу (расчету параметров спектра, отнесения резонансных сигналов, сборка молекулы по структурным фрагментам). Самостоятельное решение задач по спектроскопии протонного магнитного резонанса.
Анализ спектров ЯМР 13С. Определение параметров спектров.
Занятие 3 (2 час.): Контрольная работа №1 «Спектроскопия ЯМР 1Н».
Занятие 4, 5. Использование метода масс-спектрометрии в структурном анализе (4 час.)
Задачи по определению элементного состава соединения по масс-спектру низкого и высокого разрешения. Анализ масс-спектров смеси соединений. Расчет содержания изотопной метки. Задачи по определению строения неизвестного соединения по его масс-спектру.
Работа с хромато-масс-спектрограммами, записанными на хромато-масс-спектрометре Agilent 6890N с масс-анализатором Agilent 5973N: выяснение количественного и качественного состава анализируемого образца. Самостоятельное решение задач.
Занятие 6: Контрольная работа №2 «Использование методов ЯМР и масс-спектрометрии в структурном анализе».
Занятие 7, 8. Методы оптической спектроскопии в структурном анализе (4 час.).
Знакомство с корреляционными таблицами частот в колебательных спектрах и их приложением к интерпретации спектров. Решение задач по интерпретации: ИК-спектров с помощью корреляционных таблиц. Решение индивидуальных задач по интерпретации ИК-спектров. Установление строения неизвестных соединений по их ИК-спектрам.
Вычисление длины волны, волнового числа и коэффициента молярной экстинции из УФ-спектров. Закон Ламберта-Бера. Решение задач по использованию УФ-спектров в структурных исследованиях. Решение задач на правило Вудворда-Физера. Влияние сопряжения, замещения, растворителя, процессов протонирования-депротонирования на УФ-спектры.
Комплексное использование физических методов для решения структурных задач.
Занятие 9: Контрольная работа №3 «Комплексное использование физических методов в структурном анализе».
Образовательные технологии
Формы организации учебного процесса: лекция, семинар, практические занятия, самостоятельная работа студента, зачет.
При реализации указанных видов учебной работы по курсу «Физические методы исследования» используются:
А) Приборы ЯМР, ИК, УФ-спектроскопии и масс-спектрометрии для съемки и последующей расшифровки соответствующих спектров.
Б) Компьютерные симуляторы теоретических спектров
В) Иллюстративные материалы.
В начале курса проводится интенсивное введение в предмет. Семинары начинаются с 10-й недели. По мере чтения лекционного материала, студентам предлагаются задачи различной сложности по разным физико-химическим методам анализа. Особенностью курса является то, что решаемые студентом задачи охватывают не только текущую, разбираемую в настоящее время на лекциях тему, но и все предыдущие. Так, при прохождении темы по колебательной спектроскопии задачи могут содержать информацию по масс-спектрометрии и/или по спектроскопии ЯМР.
Обратная связь обеспечивается тем, что лектор ведет также и семинарские занятия и может корректировать лекционный материал в зависимости от полученных контрольных точек результатов в усвоении материала. Такая форма преподавания позволяет более гибко подходить к разделению занятий на лекционные и семинарские: после прохождения какой-то части лекционного материала его можно сразу же закрепить решением нескольких задач.
Семинарские занятия происходят в форме дискуссии преподавателя
со студентами (аналог «круглого стола», преподавателю в котором отводится роль ведущего), в ходе которых каждый из участников – студенты или преподаватель имеют право задавать вопросы и участвовать в анализе разбираемой задачи. Таким образом, на семинарских занятиях реализуется интерактивная форма обучения.
В ходе обучения студенты проходят также практические занятия, на которых они знакомятся с современным оборудованием, учатся готовить образцы для анализа, а также учатся работать с программным обеспечением по обработке и поиску спектральных данных.
В течение семестра по мере обучения студенту выдаются задания для самостоятельной работы, представляющие из себя набор спектральных данных неизвестной молекулы. Студент должен самостоятельно, с использованием справочной литературы, спектральных библиотек и компьютерных баз данных (в том числе и баз, расположенных в сети
Интернет) расшифровать и определить состав и строение молекулы.
Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины.
Самостоятельная работа студентов заключается в изучении лекционного материала с помощью учебных пособий, в самостоятельной подготовке к контрольным работам, домашним заданиям и тестам с привлечением компьютерных программ и симуляторов.
Формой текущего контроля при прохождении дисциплины «Физические методы установления строения органических соединений» является контроль посещаемости занятий, сдача заданий для самостоятельной работы и
написание контрольных работ.
Для того, чтобы быть допущенным к зачету, студент должен выполнить следующее:
в ходе прохождения дисциплины посетить не менее 50% занятий;
правильно решить не менее 60% полученных заданий для самостоятельной
работы;
написать три контрольных работы.
Работа студента на семинарах также оценивается преподавателем. Студент может получить оценку за выполнение самостоятельных мини-работ, за быстрое и правильное решение задач на семинаре (по усмотрению преподавателя).
В зависимости от работы в течение семестра студент имеет право на получение оценки
без прохождения зачета (оценки-«автомата»). Для этого он должен:
в ходе прохождения дисциплины студент обязан посетить не менее 80%
занятий;
обязан правильно (на положительную оценку) решить не менее 80%
полученных заданий для самостоятельной работы;
написать три контрольных работы на оценку не ниже «удовлетворительно».
Оценка-«автомат» выводится как средняя из полученных студентом по результатам работы в семестре.
Учебно-методическое обеспечение дисциплины: задания для самостоятельной работы студенту выдаются в виде печатных материалов и/или в виде электронных данных. Для решения полученных задач студент может использовать любую справочную литературу, программное обеспечение, спектральные библиотеки и базы данных, доступные ему.
-
контроль достижения целей курса
Перечень теоретических вопросов к зачету по дисциплине «Физические методы исследования»
1. Принцип действия масс-спектрометра. Основные характеристики масс-
спектрометра.
2. Информация, получаемая масс-спектрометрическими методами.
3. Методы анализа вещества в масс-спектрометрии: способы ввода образца, способы ионизации и способы представления результатов.
4. Хромато-масс-спектрометрия. Информация, получаемая методами хромато-масс-спектрометрии. Аппаратное оформление метода: соединение хроматографа и масс-спектрометра.
5. Типы ионов в масс-спектре электронной ионизации.
6. Молекулярный ион. Изотопные пики. Способ определения брутто-формулы соединения по анализу группы пиков молекулярного иона.
7. Масс-спектрометрия высокого разрешения.
8. Фрагментация органических соединений. Закономерности фрагментации.
Гомологические серии пиков ионов основных классов простых органических
соединений.
9. Перегруппировочные процессы. Перегруппировка Мак-Лафферти.
10. Качественный масс-спектрометрический анализ. Количественный хромато-масс-спектрометрический анализ. Базы данных по масс-спектрометрии.
11. Пробоподготовка в ЯМР.
12. Спектр ЯМР: интенсивности, шкала, частота.
13. Шкала ЯМР. Стандарты. Хим. сдвиги.
14. Характеристичность частот в спектрах 1H ЯМР..
15. Спин-спиновое взаимодействие. Мультиплетность.
16. Химическая и магнитная эквивалентность.
17. Номенклатура спиновых систем.
18. Стандарты в 1H ЯМР.
19. Стандарты в 13C ЯМР.
21. Одномерные экспериментальные методы спектроскопии 13C-ЯМР.
22. Одномерные экспериментальные методы спектроскопии 1H-ЯМР.
23. Двумерные экспериментальные методы спектроскопии 13C-ЯМР
24. Двумерные экспериментальные методы спектроскопии 1H-ЯМР.
25. Ядерный эффект Оверхаузера.
27. Расчет хим. сдвига сигналов в замещенных бензолах.
28. Закон Бугера-Ламберта-Бера.
29. Молекулярная спектроскопия. Спектр. Форма линии.
30. Техника приготовления образцов для анализа методом ИК-спектроскопии.
31. Инфракрасные спектры двухатомных молекул.
32. Типы колебаний.
33. Характеристичность частот в колебательных спектрах молекул.
34. Люминесценция.
35. Электронные уровни энергии органических соединений.
36. Понятие о хромофоре и ауксохроме.
37. Сопряженные хромофоры:
38. Правила Вудворда-Физера.__
Примеры билетов на зачет
Билет №1
-
Правила анализа ПМР спектров 1-го порядка -
Молекулярные и изотопные пики в масс-спектрах. -
Задача
Билет №2
-
Методы упрощения сложных спектров ЯМР. -
Методы установления относительной конфигурации в диастереомерах ЯМР. -
Задача
Билет №3
-
Методы двойного резонанса в ЯМР -
Использование ЯМР для установления конфигурации. -
Задача
-
Учебно-методическое обеспечение дисциплины
Основная литература:
1. Преч, Э. Определение строения органических соединений./ Э. Преч, Ф. Бюльман, К. Аффольтер. Москва : Мир, 2006. - 440 с.