Файл: Примеры решения задач по органике.docx

Пример решения задачи 1

I. Приведите формулу соединения метилдиизопропилметан. Назовите данное соединение по систематической номенклатуре. Сколько одновалентных (первичных, вторичных, третичных) радикалов можно построить для этого соединения?

Решение

Метилдиизопропилметан – название дано по рациональной номенклатуре/

1. Строим основу соединения метан:

2. С основой связано три алкильных заместителя: метил и два изопропила. Присоединяем их к основе:

3. К свободной связи добавляем атом водорода:

4. Назовем полученное соединение по систематической номенклатуре:

а) выбираем наиболее длинную углеродную цепь, которая включает пять атомов углерода. Называем алкан, соответствующий главной цепи  пентан;

б) нумеруем углеродную цепь со стороны, где ближе разветвление:

в) перечисляем алкильные заместители, связанные с главной цепью, с указанием номеров (локантов) атомов углерода, при которых они находятся. Одинаковые заместители называем с использованием умножающей приставки три-:

2,3,4-триметилпентан.

5. определяем, сколько углеводородных радикалов можно построить для данного соединения:

а) в данном соединении имеется пять первичных атомов углерода, четыре из которых эквивалентны  образуют один и тот же радикал (один), пятый первичный атом углерода не является эквивалентным остальным и образует второй радикал. Следовательно, для данной молекулы можно построить два первичных радикала:

б) в молекуле имеется еще три третичных атома углерода, два из которых эквивалентны и образуют один третичный радикал; третий третичный углерод  второй третичный радикал. Следовательно, для данной молекулы можно построить два третичных радикала:

Вывод. Для метилдиизопропилметана можно построить четыре различных углеводородных радикала: два первичных и два третичных.

II. Приведите формулу соединения 2-фенилбут-1-ен. Назовите его по рациональной номенклатуре. Для данного соединения приведите формулу структурного изомера, отличающегося положением кратной связи.

1. Строим углеродный скелет, который соответствует алкану главной цепи  бутану, и нумеруем атомы углерода:

2. При С2 ставим заместитель фенил, а после С1, так как соединение является алкеном, размещаем двойную связь. И добавляем атомы водорода:

3. Называем соединение по рациональной номенклатуре: выделяем основу, характерную для алкенов,  этилен. Перечисляем окружающие основу углеводородные заместители в порядке возрастания их старшинства: этил, фенил. Так как эти заместители находятся при одном атоме углерода основы, то в название добавляем приставку несим. (несимметричный).

Соединение называется: несим. этилфенилэтилен.

4. Для данного соединения приводим формулу структурного изомера, отличающегося положением кратной связи.

Двойную связь можно поставить при С2 или при С3. Например:

III. Назовите соединение по рациональной и системати­ческой номенклатуре.

1. Данное вещество относится к классу алкадиенов. За основу выбирается этилен, связанный с большим числом заместителей.

Называем окружающие основу заместители в порядке увеличения старшинства (см. табл. 2): изобутил, винил. Так как эти заместители находятся при разных атомах углерода основы, то в название добавляем приставку сим. (симметричный).

Соединение называется: сим. изобутилвинилэтилен.

2. Называем полученное соединение по систематической номенклатуре:

а) выбираем наиболее длинную углеродную цепь, которая включает семь атомов углерода (гептан), и нумеруем ее со стороны, где ближе находится двойная связь:

б) указываем алкильный заместитель (метил), связанный с главной цепью, и номер атома углерода (С-6), при котором он находится.

в) называем углеродную цепь соответствующим алканом, заменяя суффикс -ан на –диен, с указанием номеров атомов углерода, при которых находятся двойные связи.

Название соединения: 6-метилгепта-1,3-диен.

Пример решения задачи 2

I. Приведите формулу соединения этилпропил-втор-бутил­кар­би­нол. Назовите его по систематической номенклатуре. Для данного соединения приведите формулу структурного изомера, отличающегося положе­нием функциональной группы.

Решение

Этилпропил-втор-бутил­кар­би­нол – название дано по рациональной номенклатуре.

1. Строим основу соединения карбинол:

С основой связано три алкильных заместителя: этил, пропил и втор-бутил. Присоединяем их к основе:

2. Называем полученное соединение по систематической номенклатуре:

а) выбираем наиболее длинную углеродную цепь, которая включает семь атомов углерода (гептан). Положение гидроксильной группы одинаковое с обеих сторон углеродной цепи, поэтому нумерацию начинаем с той стороны, где ближе разветвление:

б) перечисляем алкильные заместители, связанные с главной цепью в алфавитном порядке с указанием номеров атомов углерода, при которых они находятся;

в) называем углеродную цепь соответствующим алканом, добавляя суффикс –ол, с указанием номера атома углерода, при котором находится гидроксильная группа.

Название соединения: 3-метил-4-этилгептан-4-ол.

3. Для данного соединения приводим формулу структурного изомера, отличающегося положе­нием функциональной группы:

II. Приведите формулу соединения 2-изопропил-2-метилпен­та­наль. Назовите его по рациональной номенклатуре. Напишите для данного соединения фор­мулу межклассового изомера.

1. Вещество относится к классу альдегидов:

а) строим углеродный скелет, который соответствует алкану главной цепи  пентану. Концевой атом углерода изображаем в виде альдегидной группы. Нумеруем главную цепь, начиная с атома углерода карбонильной группы:

б) при С2 ставим заместители изопропил и метил, добавляем атомы водорода:

2. Называем соединение по рациональной номенклатуре: выделяем основу, характерную для альдегидов  уксусный альдегид. Перечисляем окружающие основу углеводородные заместители в порядке возрастания их старшинства: метил, пропил, изопропил.

Соединение называется: метилпропилизопропилуксусный альдегид.

3. Приводим формулу межклассового изомера. Для альдегидов межклассовыми изомерами являются кетоны.

III. Назовите соединение по рациональной и систематической номенклатуре.

1. Данное вещество относится к классу ненасыщенных кислот. Выделяем основу, характерную для карбоновых кислот  уксусная кислота.

Называем окружающие основу заместители в порядке увеличения старшинства (см. табл. 2): диметил, винил.

Соединение называется: диметилвинилуксусная кислота.

2. Называем соединение по систематической номенклатуре:

а) выбираем главную цепь, которая включает карбоксильную группу и двойную связь. Нумеруем цепь с атома углерода карбоксильной группы:

б) одинаковые алкильные заместители, связанные с главной цепью, перечисляем с учетом умножающей приставки ди-. Указываем номер атома углерода (С-2), при котором они находятся;

в) называем углеродную цепь соответствующим алкеном, добавляя суффикс -овая кислота. Положение двойной связи обозначаем цифрой. Название соединения: 2,2-диметилбут-3-еновая кислота.