ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 18.11.2021
Просмотров: 2056
Скачиваний: 1
32. Общая характеристика,
стрОение и физические свОйства
алканОв
предельные углеводороды (алканы, парафи-
ны)
— соединения, состоящие только из атомов угле
рода и водорода, в которых все атомы связаны про
стыми связями, т.е.
у-
связями. Простейшим предель
ным углеводородом является метан
CH
4
.
Каждый
последующий углеводород этого ряда отличается от
предыдущего на группу
—CH
2
(гомологическая
разность).
Подобные ряды называются
гомологи-
ческими.
Представители гомологических рядов —
гомологи.
Общая формула для предельных углево
дородов
с
n
н
2n+2
.
строение.
Атом углерода в предельных углеводо
родах находится в
sp
3
гибридизированном состоя
нии, за счет четырех одинаковых
sp
3
гибридных ор
биталей образует четыре простые связи (
у
связи) с
соседними атомами углерода или водорода. Атом
углерода находится в вершине правильного тетраэ
дра, и валентные углы равны 109
о
28
′
.
физические свойства.
В гомологическом ряду на
блюдается постепенное изменение физических свойств
углеводородов: повышаются температуры кипения и
плавления, повышается плотность. Алканы нормаль
ного строения кипят при более высокой температуре,
чем алканы разветвленного. При обычных условиях
СН
4
, С
2
Н
6
, С
3
Н
8
, С
4
Н
10
— газы, с С
5
Н
12
до С
16
Н
34
—
жидкости, а с С
17
Н
36
— твердые вещества.
33. изОмерия и нОменклатура алканОв
изомерия:
для алканов присуща только изомерия
углеродного скелета. Например, существуют форму
лы пяти возможных изомеров гексана С
6
Н
14
.
номенклатура.
международная номенклатура (иЮпак).
Четы
ре первых представителя — СН
4
, С
2
Н
6
, С
3
Н
8
и С
4
Н
10
—
имеют соответственно названия
метан
,
этан
,
про-
пан
,
бутан
. Остальные алканы называют с помощью
корня соответствующего греческого числительного с
добавлением суффикса
-
ан
(С
5
Н
12
пентан, С
8
Н
18
ок
тан и др.)
.
Одновалентные радикалы
, производимые от на
сыщенных неразветвленных ациклических углеводо
родов, называют путем замены окончания
-
ан
в ис
ходном алкане на
-
ил
.
Атом углерода со свободной
валентностью получает номер 1. При названии угле
водородов с разветвленной цепью углеродных ато
мов руководствуются следующими правилами:
•
Выбирают наиболее длинную (главную) цепь.
•
Наиболее длинная цепь нумеруется таким образом,
чтобы сумма номеров, указывающих положение бо
ковых цепей, была наименьшей.
•
Построение названия: сначала указывается цифра,
означающая номер атома углерода в главной цепи,
у которого имеется радикал (начиная с простейше
го), затем — название радикала и название главной
цепи. Если содержатся несколько одинаковых ра
дикалов, то перед их названием указывают гречес
кую числовую приставку, а номера разделяют запя
тыми. Название пишется слитно.
При наличии двух (и более) боковых цепей различ
ной природы они перечисляются в алфавитном по
рядке. Вначале устанавливается алфавитный порядок
названий простых радикалов, а затем вносятся пре
фиксымножители.
В том случае, когда названия сложных радикалов
начинаются на одну букву, предпочтение при пере
числении дается тому радикалу, который находится в
положении с меньшим номером. Если две (и более)
боковые цепи находятся в равноценных положениях,
то более низкий номер приписывают той из них, кото
рая в названии перечисляется первой.
Цифры от слов в названии отделяются дефисом со
всех сторон.
рациональная номенклатура.
Углеводороды рас
сматриваются как производные метана, у которого
один или несколько атомов водорода замещены на
радикал.
Н—С—Н
|
Н
Н
|
метан
Н—С—СН
3
|
СН
3
СН
3
|
триметилметан
Н
3
С—С—С
2
Н
5
|
СН
3
СН
3
|
триметилэтилметан
34. важнейшие спОсОбы пОлучения
алканОв
1.
выделение из природных источников
(при
родного и попутного газов, нефти, каменного угля).
В природном газе содержится примерно 75% метана,
15% этана, 5% пропана и 5% высокомолекулярных
алканов. Метан также содержится в болотном и руд
ничном газе. В промышленности алканы получают в
основном из каменного и бурого угля, сланцев.
2.
декарбоксилирование натриевых солей кар-
боновых кислот
(
реакция Дюма
). При сплавлении
солей карбоновых кислот с едкими щелочами образу
ются алканы, содержащие на один атом углерода
меньше, чем в исходной кислоте:
СН
3
СООNа
(ТВ)
+ NaOH
→
СН
4
↑
+ Na
2
СО
3
.
3.
восстановление.
•
Гидрирование ненасыщенных углеводородов в
присутствии катализаторов (Pd, Pt, Ni).
•
Алкилгалогениды хорошо восстанавливаются с по
мощью амальгамы натрия, Na и спирта, Zn и HCl,
а также HI (впервые предложена в качестве
восста-
новителя Бертло
):
С
n
H
2n+1
I + HI
→
C
n
H
2n+2
+ I
2
.
Восстановительное действие HI можно усилить до
бавлением красного фосфора:
2P + 3I
2
→
2PI
3
; 2PI
3
+ 4H
2
O
→
2HPO
2
+ 6HI.
4. из галогеналканов.
Галогеналканы можно вос
становить до углеводородов действием водорода в
присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni).
Алканы с удвоенным числом атомов углерода по
сравнению с исходным галогенопроизводным обра
зуются при его обработке металлическим натрием
(
реакция Вюрца
):
СН
3
— Сl + 2Na + Cl — СН
3
→
СН
3
— СН
3
+ 2NaСl.
Ее модификация —
реакция Вюрца—Гриньяра
:
СН
3
—Сl + Мg
→
CH
3
—Mg—Cl (реактив Гриньяра);
СН
3
—Mg—Cl + Cl—CН
2
—СН
3
→
СН
3
—СН
2
—СН
3
+ MgCl
2
.
5. Электролиз по кольбе:
2R—COONa + 2H
2
O
→
R—R + 2CO
2
+ H
2
↑
+ 2NaOH.
6. газификация твердого топлива:
С + 2Н
2
→
СН
4
.
7. Синтез из СО и Н
2
:
nCO
2
+ (2n + 1)H
2
→
C
n
H
2n+2
+ nН
2
О.
8. разложение карбида алюминия водой:
Al
4
C
3
+ 12H
2
O
→
3CH
4
↑
+ 4Al(OH)
3
.