ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 18.11.2021
Просмотров: 2061
Скачиваний: 1
39. спОсОбы пОлучения алкенОв
1.
крекинг нефти
(промышленный метод): угле
родные цепи алканов разрываются, в результате по
следующего перераспределения водорода между обра
зовавшимися радикалами получается смесь алканов и
алкенов. Может быть термическим (нагревание до
600–750 °С) и каталитическим (катализаторы — при
родные или искусственные алюмосиликаты, хлорид
алюминия и др. при 350–500 °С).
2.
дегидрирование предельных углеводородов
(в результате отщепления атомов водорода образу
ются алкены). Реакция идет при 400—600 °С над ката
лизаторами (Cr
2
O
3
, Al
2
O
3
и др.):
2CH
3
—CH
2
—CH
2
—CH
3
→
→
CH
2
=CH—CH
2
—CH
3
+ CH
3
—CH=CH—CH
3
+ 2H
2
бутен1 бутен2
3.
Отщепление двух атомов галогена от сосед-
них углеродных атомов
(образуется алкен):
Br—CH
2
—CH
2
—Br + Zn
→
CH
2
=CH
2
+ ZnBr
2
1,2дибромэтан
этилен
4.
дегидрогалогенирование:
отщепление атомов
галогена и водорода от алкилгалогенидов при дей
ствии спиртового раствора щелочи на алкилгалоге
ниды, в результате образуется алкен:
CH
3
—CH
2
—CH
2
—I + KOH
→
CH
3
—CH=CH
2
+ KI + H
2
O
1иодпропан пропен
5.
реакция дегидратации.
При действии на одно
атомные спирты (у соседних атомов углерода гидрок
сильная группа и атом водорода) водоотнимающих
средств (H
2
SO
4конц.
, ZnCl
2
и др.) происходит отщепле
ние воды с образованием алкена:
CH
3
—CH
2
—CH
2
—OH
→
CH
3
—CH=CH
2
+ H
2
O
пропанол1
пропен
40. реакции присОединения
1. реакция гидрирования
(присоединение водо
рода) идет под влиянием катализаторов (Pt, Pd, Ni)
при атмосферном или повышенном давлении:
2. реакция галогенирования
(присоединение га
логенов в среде CCl
4
при нормальной температуре).
Образуются дигалогениды, содержащие атомы гало
гена у соседних атомов углерода. По легкости присо
единения к алкенам галогены можно расположить:
С1
2
> Вr
2
> I
2
.
3.
присоединение галогеноводородов.
По лег
кости присоединения галогеноводороды располага
ются в ряд: HI > НBr > НС1. Для несимметричных алке
нов существует
правило Марковникова
: атом водо
рода присоединяется к более гидрогенизованному
атому углерода, а атом галогена — к менее гидроге
низованному атому углерода.
4. присоединение серной кислоты.
Образуются
моноалкилсульфаты (гидросульфаты). Реакция ис
пользуется для очистки алканов и галогеналканов от
примесей алкенов.
этилен
этан
СН
2
=СН
2
+ Н
2
СН
3
— CН
3
пропен
1,2-дибромпропан
СН
3
—СН
2
=СН
2
+ Br
2
СН
3
—СH(Br) + CH
2
—Br
пропилен
2-бромпропан
СН
3
—СН=СН
2
+ НBr
СН
3
—СH(Br)—CH
3
5.
реакция гидратации
(присоединение воды в
присутствии кислых катализаторов с образованием
спиртов). В случае несимметрично построенных ал
кенов реакция протекает по правилу Марковникова:
этилен
этилгидросульфат
СН
2
=СН
2
+ Н
2
SO
4 конц
СН
3
—СH
2
—OSO
3
H
20 °С
пропилен
пропанол-2
СН
3
—СН=СН
2
+ Н
2
О
СН
3
—СH(OH)—CH
3
41. Окисление алкенОв
1. Эпоксидирование.
Окисление алкенов в эпок
сиды осуществляется под действием пероксикислот:
Этиленоксид получают каталитическим окислением
этилена кислородом воздуха:
2. гидроксилирование.
Взаимодействие алкенов
и разбавленных водных растворов КMnO
4
при pH > 7
и комнатной температуре идет с образованием двух
атомных спиртов — диолов (мягкое окисление
по
Вагнеру
):
3. Озонолиз
(окисление озоном). Озон пропускают
в раствор алкена в инертном растворителе — дихлор
метане, тетрахлорметане, образующиеся озониды
выделяют после упаривания растворителя:
C=C
C—C
+ R—С—
O—OH
O
O
+ R—С —
OH
O
O
Ag, 300 °С
Н
2
С=СН
2
+ 1/2О
2
Н
2
С—СН
2
3Н
2
С=СН
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O
3СН
2
—СH
2
+ 2MnO
2
+ 2KOH
|
OH
|
OH
4. жесткое окисление
. При высоких температурах
под действием кислорода алкены полностью окисля
ются (сгорают):
CH
2
=CH
2
+ 3O
2
→
2CO
2
+ 2H
2
O.
5.
Двойные углеродуглеродные связи расщепля
ются под действием сильных окислителей (KMnO
4
,
К
2
Cr
2
O
7
, Cr
2
O
3
, HNO
3
) при нагревании.
C=C
C C
O—O
O
озонид
+ O
3
—
—