ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 18.11.2021
Просмотров: 2037
Скачиваний: 1
5. прОстранственная изОмерия
пространственная изомерия (стереоизомерия)
возникает в результате различного расположения
отдельных частей молекулы в пространстве относи
тельно двойной углеродуглеродной связи:
Выделяют конфигурационные и конформационные
стереоизомеры.
конфигурационные стереоизоме-
ры
обладают конфигурационной устойчивостью, они
будут обладать набором физических и химических
свойств, отличных от других стереоизомеров.
кон-
формационные стереоизомеры
существуют в виде
единого множества геометрических форм молекулы с
различным взаимным расположением в простран стве
атомов и атомных групп.
По симметрии все стереоизомеры разделяют на
энантиомеры
и
диастереомеры
. Энантиомеры
имеют одинаковые физические и химические свой
ства, а различаются знаком оптической активности.
диастереомеры
— это оптические изомеры, у кото
рых конфигурация одной части асимметричных ато
мов одинакова, а конфигурация другой части проти
воположная. В виде диастереомеров могут сущест
вовать соединения, молекулы которых имеют два и
более центра хиральности.
хиральность
— понятие
в химии, характеризующее свойство объекта быть не
совместимым со своим отображением в идеальном
плоском зеркале.
цис-изомер
транс-изомер
Н
СН
3
Н
СН
3
С
С
Н
СН
3
Н
СН
3
С
С
6. пОнятие функциОнальнОй группы
функциональные производные
— производные
углеводородов, содержащие функциональные группы.
функциональные группы
—
атомы или группы ато
мов, определяющие физикохимические свойства
соединения и его принадлежность к определенному
классу. Соединения, имеющие одну функциональную
группу, называют
монофункциональными
; несколь
ко одинаковых групп —
полифункциональными
;
различные функциональные группы —
гетерофунк-
циональными
.
функциональные группы
и классы органических соединений
Функциональная группа
Класс
Формула
Название
Название
Пример
-F, -Cl,
-Br, -I
CH3Cl
галогенно-
хлорметан
гидроксил
этиловый
спирт
ОН
С2Н5
ОН
оксидная,
если
в цикле,
то оксо-
метил-
этиловый
эфир
О
CH3
О
С2Н5
этиловый
эфир
уксусной
кислоты
сложно-
эфирная
O
C
O
CH3
С2Н5
O
C
O
сульфгид-
рильная
(меркапто)
метантиол
SH
CH3
SH
n = 0 – 2
формамид
амид
C
O
NH2–n
H
C
O
NH2
метиламин
амино-
NH2
CH3
NH2
нитро-
NО2
CH3
NО2 нитрометан
кето- (карбо-
нильная)
кетоны
С
О
R
R'
СO
альдегиды
формил-
R
СOH
НСO
ацетил-
CH3CO
сульфо-
сульфоно-
вые кислоты
SO3H
R
SO3H
карбоновые
кислоты
карбо-
ксильная
R
СOOH
COOH
Функциональная группа
Класс
Формула
Название
Название
Пример
-F, -Cl,
-Br, -I
CH3Cl
галогенно-
хлорметан
гидроксил
этиловый
спирт
ОН
С2Н5
ОН
оксидная,
если
в цикле,
то оксо-
метил-
этиловый
эфир
О
CH3
О
С2Н5
этиловый
эфир
уксусной
кислоты
сложно-
эфирная
O
C
O
CH3
С2Н5
O
C
O
сульфгид-
рильная
(меркапто)
метантиол
SH
CH3
SH
n = 0 – 2
формамид
амид
C
O
NH2–n
H
C
O
NH2
метиламин
амино-
NH2
CH3
NH2
нитро-
NО2
CH3
NО2 нитрометан
кето- (карбо-
нильная)
кетоны
С
О
R
R'
СO
альдегиды
формил-
R
СOH
НСO
ацетил-
CH3CO
сульфо-
сульфоно-
вые кислоты
SO3H
R
SO3H
карбоновые
кислоты
карбо-
ксильная
R
СOOH
COOH
7. классификация Органических
сОединений
Основные принципы классификации органи-
ческих соединений:
•
строение углеродного скелета молекулы;
•
наличие в молекуле функциональных групп.
классификация органических соединений.
1.
Ациклические (алифатические):
•
насыщенные (предельные);
•
ненасыщенные (непредельные).
2.
Циклические:
•
карбоциклические (алициклические и ароматичес
кие);
•
гетероциклические.
ациклические
соединения могут иметь разветв
ленную и неразветвленную атомную углеродную
цепь; связи между атомами углерода могут быть на
сыщенными (алканы) и ненасыщенными (алкены, ал
кины, алкадиены).
циклические соединения
имеют замкнутую цепь.
карбоциклические
соединения содержат цепь толь
ко из атомов углерода.
алициклические соединения (циклоалканы)
—
насыщенные углеводороды, имеющие замкнутую
цепь атомов углерода.
соединение ароматично
, если оно имеет плоский
циклический ускелет, сопряжeнную замкнутую рэле
ктронную систему, охватывающую атомы цикла и со
держащую 4n + 2 рэлектронов, где n = 0, 1, 2, 3 и т.д.
(
правило Хюккеля
).
гетероциклические
соединения содержат в цик
ле, кроме атомов углерода, атомы других элемен
тов — гетероатомы (кислород, азот, серу и др.).
8. нОменклатура Органических
сОединений
номенклатура
— это система терминов, обо
значающих строение веществ и пространственное рас
положение атомов в их молекулах.
виды номенклатур.
Исторически первыми были
тривильные
названия
веществ, которые указывали на источник выделения
(мочевина, кофеин) или на свойства вещества (глю
коза от греч.
glykys
— сладкий).
По номенклатуре
иЮпак
соединения — сложное
слово, состоящее из корня (родоначального назва
ния), префикса (числовой приставки) и суффикса (ха
рактеристической группы).
Этапы построения названия органического со-
единения по систематической номенклатуре:
•
Определяют старшую функциональную (характерис
тическую) группу; она определяет класс органическо
го соединения; ее название отражается суффиксом.
•
Выбирают главную углеродную цепь или основную
циклическую систему, которая должна включать
максимальное число старших групп.
•
Нумеруют атомы углеродной цепи так, чтобы стар
шая группа получила наименьший из возможных но
меров.
•
Называют структуру и старшую характеристическую
группу.
•
Определяют и называют заместители. Заместители
выписывают либо по старшинству, либо по алфавиту.
•
Объединяют отдельные части названия, цифры от
названия отделяют дефисами, между цифрами —
запятые.