Кроме этих реактивов, для определения чередования аминокислот используют цианат калия, 1-диметиламинонафтил-5-сульфонилхлорид – дан-силхлорид и дабсилхлорид. Для этих же целей иногда применяютферменты экзопептидазы, в частности аланин- и лейцинаминопептидазу. Эти ферменты разрывают пептидные связи с того конца полипептида, где имеется свободная NН₂-группа, освобождая N-концевую аминокислоту(механизм действия экзопептидаз см. в главе 12).
Вопросы:

1. Что называется пептидами?

2. Что называется олигопептидами?

3. Что называется полипептидами?

4. Какой из реактивов следует выбрать для выделения и идентификации
N-концевой α-аминокислоты?

5. Какие еще реактивы могут быть использованы для идентификации
N-концевых α-аминокислот?

Напишите следующие уравнения реакций

Декарбоксилирование1. 5-гидрокси ТРИ 2. ГЛУ

Образования трипептидов. 1. ЛЕЙ-ВАЛ-ФЕН

Ответьте на тесты:

1. Укажите общую качественную реакцию на белки

1. 
   биуретовая реакция
   
2. 
   ксантопротеиновая реакция
   
3. 
   взаимодействие с соляной кислотой
   
4. 
   взаимодействие с растворимой солью свинца
   
5. 
   взаимодействие с азотной кислотой
   

2. Изоэлектрическая точка белка зависит от

1. 
   наличия гидратной оболочки
   
2. 
   суммарного заряда
   
3. 
   наличия водородных связей
   
4. 
   наличия спиральных участков в молекуле
   
5. 
   всех перечисленных параметров
   

3. Первичная структура белка - зто

1. 
   последовательность аминокислот
   
2. 
   аминокислотный состав
   
3. 
   молекулярная формула белка
   
4. 
   строение β-спирали белка
   
5. 
   все, перечисленные выше
   

4. Какое взаимодействие влияет на формирование вторичной структуры белка

1. 
   водородные связи между функциональными группами
   
2. 
   гидрофобное взаимодействие между углеводородными радикалами
   
3. 
   дисульфидная связь между цистеиновыми остатками
   
4. 
   пептидная связь
   
5. 
   ван-дер-ваальсовые взаимодействия
   

Занятие № 9

Тема 9: Углеводы: моносахариды, ди- и полисахариды

Дайте краткий ответ на теоретические вопросы:

1.Строение этих гомополисахаридов (первичная структура) физико-химические свойства,биологическая роль, гидролиз.

---

Выделяют гомополисахариды, состоящие из одинаковых остатков моносахаров (крахмал, гликоген, целлюлоза) и гетерополисахариды (гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты), включающие разные моносахара.

Гомополисахариды

Крахмал – гомополимер α-D-глюкозы. Находится в злаках, бобовых, картофеле и некоторых других овощах. Синтезировать крахмал способны почти все растения.

Двумя основными компонентами крахмала являются амилоза (15-20%) и амилопектин (80-85%). Амилоза представляет собой неразветвленную цепь с молекулярной массой от 5 до 500 кДа, в которой остатки глюкозы соединены исключительно α-1,4-гликозидными связями.Амилопектин содержит α-1,4- и α-1,6-гликозидные связи, имеет массу не менее 1 млн Да и является разветвленной молекулой, причем ветвление происходит за счет присоединения небольших глюкозных цепочек к основной цепи посредством α-1,6-гликозидных связей. Каждая ветвь имеет длину 24-30 остатков глюкозы, веточки возникают примерно через 14-16 остатков глюкозы в цепочке.



Строение крахмала и гликогена

Гликоген – резервный полисахарид животных тканей, в наибольшей мере содержится в печени и мышцах. Структурно он схож с амилопектином, но, во-первых, длина веточек меньше – 11-18 остатков глюкозы, во-вторых, более разветвлен – через каждые 8-10 остатков. За счет этих особенностей гликоген более компактно уложен, что немаловажно для животной клетки.

Целлюлоза является наиболее распространенным органическим соединением биосферы. Около половины всего углерода Земли находится в ее составе. В отличие от предыдущих полисахаридов она является внеклеточной молекулой, имеет волокнистую структуру и абсолютно нерастворима в воде. Единственной связью в ней является β-1,4-гликозидная связь.



Строение целлюлозы

Гетерополисахариды

Большинство гетерополисахаридов характеризуется наличием повторяющихся дисахаридных остатков. Эти дисахариды включают в себя уроновую кислоту и аминосахар. Дублируясь, они образуют олиго- и полисахаридные цепи – 

---

гликаны. В биохимии используются синонимы – кислые гетерополисахариды (так как имеют много кислотных групп), гликозаминогликаны(производные глюкозы, содержат аминогруппы). Гликозаминогликаны входят в составпротеогликанов (мукополисахаридов) – сложных белков, функцией которых является заполнение межклеточного пространства и удержание здесь воды, что обеспечивает тургор тканей и эластичность хрящей, также они выступают как смазочный и структурный компонент суставов, хрящей, кожи. В частности, гиалуроновая кислота находится в стекловидном теле глаза, в синовиальной жидкости, в межклеточном пространстве.

Основными представителями гетерополисахаридов (гликозаминогликанов) являютсягиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, кератансульфаты и дерматансульфаты,гепарин.



Строение гиалуроновой и хондроитинсерной кислот
2.Моносахариды. Классификация, строение наиболее важных представителей триоз (3ФГА, ФДА), пентоз (рибоза, ксилоза, дезоксирибоза), гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза). Физико-химические свойства моносахаридов.

Моносахариды – это углеводы, которые не могут быть гидролизованы до более простых форм углеводов.

Классификация моносахаридов

В свою очередь они подразделяются:

• 
  на стереоизомеры по конформации асимметричных атомов углерода – например, L- и D-формы,
  
• 
  в зависимости от конформации НО-группы первого атома углерода – α- и β-формы,
  
• 
  в зависимости от числа содержащихся в их молекуле атомов углерода – триозы, тетрозы,пентозы, гексозы, гептозы, октозы,
  
• 
  в зависимости от присутствия альдегидной или кетоновой группы – кетозы и альдозы.
  

Строение и классификация моносахаридов

Производные моносахаридов

---

В природе существуют многочисленные производные как перечисленных выше моносахаров, так и других. К ним, например, относятся:

Уроновые кислоты – дериваты гексоз, имеющие в 6 положении карбоксильные группы, например, глюкуроновая, галактуроновая, идуроновая, аскорбиновая кислоты. Они часто входят в состав протеогликанов.



Строение производных моносахаридов



Строение
N-ацетилнейраминовой
кислоты

Аминосахара – производные моносахаров, содержащие аминогруппы, например, глюкозамин или галактозамин. Эти производные обязательно входят в состав дисахаридных компонентов гетерополисахаридов. Ряд антибиотиков (эритромицин, карбомицин) содержат в своем составе аминосахара.

Сиаловые кислоты являются N- или O-ацилпроизводными нейраминовой кислоты, которую можно рассматривать как производное глюкозы. Они, наряду с аминосахарами, входят в составгликопротеинов и гликолипидов (ганглиозидов).

Гликозиды – соединения, образующиеся путем конденсации моносахарида (свободного или в составе полисахарида) с гидроксильной группой другого соединения, которым может быть любой моносахарид или вещество неуглеводной природы (агликон), например, метанол, глицерол, стерол, фенол. 

 
Решите задачи:

1. Напишите уравнения реакций взаимодействия:

α, D-глюкопиринозы с метанолом

Напишите уравнения реакции гидролиза этих гликозидов.

Задача №2

В двух пробирках находятся 0,5% растворы D-фруктозы и D-глюкозы. В лаборатории имеются растворы HCl, NaOH, AgNO₃ и нашатырного спирта. Требуется распознать содержимое пробирок.

Вопросы:

1. Какие функциональные группы содержит D-фруктозы?

2. Какие функциональные группы содержит D-глюкозы?

3. Являются ли D-фруктоза и D-глюкоза изомерами?

4. Что образуется при нагревании альдо- и кетогексоз с минеральными кислотами?

5. Каким образом можно распознать содержимое пробирок, используя имеющиеся реактивы?

---

Ответьте на тесты:

1. ЭпимеромD – глюкозы по четвертому атому углерода является

1. 
   манноза;
   
2. 
   галактоза;
   
3. 
   фруктоза;
   
4. 
   все ответы верны;
   
5. 
   нет правильного ответа.
   

2. При восстановлении D – ксилозы образуется спирт

1. 
   дульцитол;
   
2. 
   ксилитол;
   
3. 
   сорбитол;
   
4. 
   манитол;
   
5. 
   нет правильного ответа.
   

3 При восстановлении глюкозы образуется спирт

1. 
   дульцитол;
   
2. 
   ксилитол;
   
3. 
   сорбитол;
   
4. 
   манитол;
   
5. 
   нет правильного ответа.
   

4. Бромная вода окисляет альдогексозы с образованием

1. 
   гликоновых кислот;
   
2. 
   гликаровых кислот;
   
3. 
   гликуроновых кислот;
   
4. 
   возможны все варианты;
   
5. 
   альдозы не окисляются мягкими окислителями.
   

Занятие № 10

---

Смотрите также файлы

• Медь один из семи металлов, известных с глубокой древности. Переходный период от каменного к бронзовому веку (4 3е тысячелетие до н э.) назывался медным веком.docx

• Тема Виды налогов. Сущность прямых и косвенных налогов. Выполнена работу студентка сувр2231з Еремина Виктория.pptx

• Письменное деление на двузначное число. Закрепление.docx

• Практической работы 47 Проектирование процесса закачки воды.docx

• Археология.docx