Файл: Занятие 1 Тема 1 Растворы и их роль в жизнедеятельности Дайте краткий ответ на теоретические вопросы.docx

ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 23.11.2023

Просмотров: 242

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.


  1. кислотным центром

  2. основным центром

  3. хиральным центром

  4. ассиметричным центром

  5. реакционным центром

2. В теории Льюиса кислотой является

  1. донор протонов

  2. акцептор протонов

  3. донор электронной пары

  4. акцептор электронной пары

  5. донор катионов

3. В теории Льюиса основанием является

  1. донор протонов

  2. акцептор протонов

  3. донор электронной пары

  4. акцептор электронная пара

  5. донор катионов

4. Реакционная способность это

  1. процесс, сопровождающийся изменением распределения электронов внешних оболочек атомов реагирующих веществ

  2. способность вещества вступать в химическую реакцию и реагировать с большей или меньшей скоростью

  3. стремление органических соединений к образованию новых более стабильных систем

  4. движущая сила химической реакции

  5. нет верного ответа

Занятие № 7

Тема 7: Карбоновые кислоты и их функциональные производные.

Липиды. Омыляемые липиды.

Дайте краткий ответ на теоретические вопросы:

        1. Карбоновые кислоты, определение, классификация, представители и биологическая роль.

Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислыесвойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH3COOH константа кислотности равна 1,75·10−5Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

Номенклатура[]

По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислоты называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание «овая» и слово «кислота». При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН3-СН2-СООН — пропановая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН — 2,2-диметилпропановая кислота.
По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание «
карбоновая» и слово «кислота», не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С5Н9СООН — циклопентанкарбоновая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН — трет-бутилкарбоновая кислота.
Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия (некоторые из них приведены в таблице).

В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот:

  • ароматические (бензойная кислота)

  • алифатические (в том числе предельные (капроновая кислота) и непредельные (акриловая кислота))

  • алициклические (хинная кислота)

  • гетероциклические (никотиновая кислота).

По числу карбоксильных групп кислоты могут быть:

  • одноосновными (уксусная кислота)

  • двухосновными (щавелевая кислота)

  • многоосновными (лимонная кислота).

При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH2 и др.) образуются окси-кето-аминокислоты и другие классы соединений.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Разнообразные карбоновые кислоты очень широко распространены в природе.

Одноосновные предельные карбоновые кислоты[]

Муравьиная кислота содержится в выделениях муравьёв, крапиве, пчелином яде, сосновой хвое, уксусная кислота — продукт уксуснокислого брожения. Масляная кислота образуется при прогоркании сливочного масла. Валериановая кислота есть в валериановом корне. Капроноваякаприловая и каприновая кислоты получили своё название из-за того что содержатся вкозьем молоке (лат. capra — коза). Энантовая кислота получила название от растения омежника (лат. Oenanthe) из семейства зонтичныхПеларгоновая кислота содержится в летучем маслепеларгонии розовой и других растений семейства гераниевыхЛауриновая кислота (также лавровая) имеется в больших количествах в лавровом маслеМиристиновая кислота преобладает в масле растений семейства мускатниковых, например в ароматных семенах мускатного дерева — мускатном орехеПальмитиновую кислоту легче всего выделить из пальмового масла, выжимаемого из ядер кокосового ореха (копры). Στέαρ по-гречески означает жир, сало — отсюда название стеариновой кислоты

. Вместе с пальмитиновой она относится к наиболее важным жирным кислотам и составляет главную часть большинства растительных и животных жиров. Из смеси этих кислот (стеарина) раньше изготовляли свечиАрахиновая кислота встречается в масле земляного ореха — арахисаБегеновая кислота содержится в бегеновом масле, которое выжимают из крупных, как орех, семян распространённого в Индонезии растения моринги масличной. Практически чистую лигноцериновую кислоту (лат. lignum — дерево, древесина и cera — воск) извлекают из смолы бука. Раньше эту кислоту называли также карнаубовой, потому что её довольно много в карнаубском воске, которым покрыты листья бразильской восковой пальмы. Кислоты с более длинными молекулами встречаются в основном уже в восках, например церотиновая , монтановая (в горном воске (монтан-воске), от лат. montana — гористые места, горные области), мелиссиновая (в пчелином воске, μέλισσα по-гречески — пчела), лацериновая. Разветвлённая фтионовая кислота (3,13,19-триметилтрикозановая) (от др.-греч. φθίσις — чахотка, туберкулёз) содержится, как и туберкулостеариновая (левовращающий изомер 10-метилоктадекановой, или 10-метилстеариновой), в оболочке туберкулёзной палочки[1][2].

Двухосновные предельные кислоты[]

Основная статья: Двухосновные карбоновые кислоты

  • Щавелевая кислота содержится в щавеле, а также в ревене. Эта простейшая двухосновная кислота — продукт распада некоторых аминокислот, например глицина. При нарушении обмена веществ (например, при недостатке витамина B6) в организме человека выделяется её малорастворимая кальциевая соль.

  • Янтарная кислота была синтезирована ещё алхимиком Агриколой при прокаливании янтаря[1].

  • Малоновая кислота получила своё название от лат. malum — яблоко.

  • Фумаровая кислота (от лат. fumus — дым) была обнаружена в растении Fumaria officinalis (дымянка), которое в античные времена сжигали, чтобы дымом отогнать злых духов.

  • Глутаровая кислота (получена из глутаминовой кислоты) получила название от лат. gluten — клей, поскольку была найдена в клейковине пшеницы.

  • Брассиловая кислота (НООС-(СН2)11-СООН) найдена в масле растений семейства Brassica (крестоцветных)[3].

  • Тапсиевая кислота (НООС-(СН2)14-СООН) — от растения тапсия с греческого острова Тапсос, которое употреблялось в древности как лекарственное.

  • Японовая кислота (НООС-(СН2)19-СООН) — выделена из высушенного сока некоторых акаций и пальм, растущих в Юго-Восточной Азии[2].


Непредельные карбоновые кислоты[]

Простейшая из них, акриловая имеет острый запах (на латыни acris — острый, едкий), получается при дегидратации глицерина (при пригорании жиров). Название кротоновой кислотыпроисходит от растения Croton tiglium, из масла которого она была выделена. Ангеликовая кислота была выделена из ангеликового масла, полученного из ангеликового (дягильного) корня растения Angelica officinalis — дягеля, он же дудник. А тиглиновая — из того же масла Croton tiglium, что и кротоновая кислота, только названа по второй части этого ботанического термина.Сорбиновая кислота была получена из ягод рябины (на латыни — sorbus). Эруковая кислота была выделена из масла растения Eruca — того же семейства Brassica, что и капуста, а также из масла репы (Brassica napus), при длительном нагревании с сернистой кислотой эруковая кислота изомеризуется в брассидиновую.

Самая распространённая из высокомолекулярных непредельных кислот — олеиновая. Изомерна ей элаидиновая кислота. Наибольшей биологической активностью обладают кислоты с несколькими двойными связями: линолевая с двумя, линоленовая с тремя и арахидоновая с четырьмя. Полиненасыщенные кислоты организм человека сам синтезировать не может и должен получать их готовыми с пищей. Названия этих кислот произошли от греч. elaion и лат. oleum — масло, а название арахидоновой (как и арахиновой) происходит от арахиса. Ненасыщенная рицинолевая кислота выделена из касторового масла, которое содержится в семенах клещевины (Ricinus communis). Другая непредельная трёхосновная аконитовая кислотавыделена из ядовитых растений Aconitum семейства лютиковых, а название непредельной двухосновной итаконовой кислоты было получено просто перестановкой букв в названии аконитовой кислоты.

Таририновая кислота с ацетиленовой связью была выделена из горького экстракта коры американского тропического дерева рода Tariri antidesma[2].

Гидроксикислоты[]

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров (при прокисании молока и брожении вина и пива).

Яблочнаявиннаялимоннаяхинная — образуются в вакуолях клеток плодов при частичном окислении глюкозы[1].


        1. Фосфолипиды, общая характеристика состава и строения, представители, биологическая роль. Схема биосинтеза ФЛ и гидролиз.


Фосфолипиды (фосфатиды) представляют собой соединение спирта глицерола илисфингозина с высшими жирными кислотами и фосфорной кислотой. В их состав также входят азотсодержащие соединения холинэтаноламинсерин, циклический шестиатомный спирт инозитол (витамин В8).

Пищевые источники фосфолипидов

Доля фосфолипидов в пищевом жире невелика (не более 10%), это фосфолипиды клеточных мембран и жировых эмульсий. Источниками фосфолипидов является практически любой жир, используемый в пищу – любые растительные масла, свиной, говяжий и другой животный жир, жир молочных продуктов и сливочное масло. В результате фосфолипидов поступает около 8-10 г в сутки.

В организме человека наиболее распространены глицерофосфолипиды.

Глицерофосфолипиды

Жирные кислоты, входящие в состав этих фосфолипидов, неравноценны. Ко второму атому углерода присоединена, как правило, полиненасыщенная жирная кислота. При углероде С1находятся любые кислоты, чаще мононенасыщеннные или насыщенные.

Наиболее простым глицерофосфолипидом является фосфатидная кислота (ФК) – промежуточное соединение для синтеза ТАГ и ФЛ.

Фосфатидилсерин (ФС), фосфатидилэтаноламин (ФЭА, кефалин), фосфатидилхолин (ФХ, лецитин) – структурные ФЛ, вместе с холестерином формируют липидный бислой клеточных мембран, обеспечивают активность мембранных ферментов, вязкость и проницаемость мембран.

Кроме этого, дипальмитоилфосфатидилхолин, являясь поверхностно-активным веществом, служит основным компонентом сурфактанта легочных альвеол. Его недостаток в легких недоношенных младенцев приводит к развитию синдрома дыхательной недостаточности.

Также фосфатидилхолин, являясь одним из важнейших компонентов желчи, поддерживает находящийся в ней холестерин в растворенном состоянии и, таким образом, препятствует образованию желчных камней.



Строение преобладающих в организме фосфолипидов

Фосфатидилинозитол (ФИ) – играет ведущую роль в фосфолипид-кальциевом механизме передачи гормонального сигнала в клетку.