Файл: Шпаргалка Органическая химия.pdf

13.  нОменклатура карбОнОвых кислОт
карбоновые  кислоты  —  это  соединения,  в  кото­

рых  функциональной  группой  является  карбоксиль­

ная  группа.  Алифатические  карбоновые  кислоты  об­

разуют прибавлением суффикса ­овая кислота к на­

званию  родоначального  углеводорода.  Названия  кар­

боновых  кислот,  в  которых  группа  –СООН  выступает 

как заместитель, обозначаются добавлением ­карбо-

новая кислота к названию углеводорода.

Названия  дикарбоновых  кислот  включают  суффикс 

-диовая.  Для  некоторых  соединений  сохраняются 

тривиальные названия.

Название солей карбоновых кислот состоит из назва­

ния  аниона  кислоты  и  катиона.  Название  аниона  об­

разуется  заменой  -овая  на  суффикс  -ат;  -карбоно-

вая кислота на суффикс -карбоксилат. Соли уксус­

ной кислоты называются ацетатами.

14.  классификация Органических 

реакций в зависимОсти  

От механизма реакции

1.  В  гомолитических  (радикальных)  реакциях  при 

разрыве связи образуются фрагменты, каждый из ко­

торых  несет  по  одному  электрону  (радикалы).  Такие 

реакции характерны для малополярных органических 

соединений (алканов).

R : X

R.+ X.

2. В гетеролитических (ионных) реакциях при раз­

рыве  связи  оба  электрона  остаются  на  одном  из 

фрагментов,  в  результате  возникают  положительные 

и отрицательные ионы.

R  : X

R + X:

+

–

R:  X

R: +X

+

–

3. В согласованных (синхронных) реакциях разрыв 

старых  связей  и  образование  новых  происходят  без 

участия радикалов или ионов, электроны движутся по 

замкнутому  кольцу.  Реакции  с  механизмом  такого 

типа называют перециклическими.

15.  классификация Органических 

реакций в зависимОсти От прирОды 

атакуЮщих реагентОв

1. Электрофильные реакции: атакующий агент вы­

искивает  участок  субстрата,  в  котором  электроны  

особенно легко доступны (атакующие агенты называют 

электрофильными реагентами, или электрофилами).

Электрофильные реагенты (E или Е

+

) — катионы 

или  молекулы,  имеющие  центр  с  пониженной  элект­

ронной  плотностью  или  содержащие  атом  со  свобод­

ной  орбиталью.  Они  образуют  новые  ковалентные 

связи за счет пары электронов партнера.

2.  нуклеофильные  реакции:  атакующий  нуклео­

фильный  реагент  ищет  участок,  в  котором  заряд 

атомного  ядра  не  полностью  скомпенсирован  орби­

тальными электронами и способен к присоединению 

к субстрату.

нуклеофильные реагенты или нуклеофилы (:Nu 

или Nu

–

) — анионы или молекулы, имеющие атомы со 

свободной  парой  электронов.  Они  образуют  новые 

ковалентные связи со своим партнером за счет своей 

свободной пары электронов.

Электрофильные  и  нуклеофильные  реакции  можно 

рассматривать  как  частный  случай  теории  Льюиса, 

согласно  которой  кислоты  —  соединения,  способ­

ные  принимать  электронные  пары,  а  основания  — 

компоненты, способные отдавать такие пары. 

Кислоты Льюиса

BF

3

BCl

3

SbCL

5

FeBr

3

AlCl

3

ZnCl

2

Основания Льюиса

Н

2

О

ROH

:NH

3

RSH

R

3

N R

2

NH RNH

2

вода спирты аммиак тиолы

амины

16.  классификация Органических 

реакций пО характеру химических 

превращений: реакции замещения, 

присОединения и Отщепления

реакции замещения (S от англ. substitutiоn) в зави­

симости от природы атакующего реагента выделяют:

•

радикальное замещение S

R

;

•

электрофильное замещение S

E

;

•

нуклеофильное замещение S

N

.

реакции  присоединения  (Аd  от  англ.  addition); 

присоединение к кратным связям может происходить  

по четырем механизмам:

•

радикальное присоединение Аd

R

;

•

электрофильное присоединение Аd

E

.

Здесь  δ

+

  и  δ

–

  —  соответственно  частично  положи­

тельный и частично отрицательные заряды на атомах, 

возникающие  в  результате  смещения  электронной 

плотности в частицах;

•

нуклеофильное присоединение Аd

N

.

реакции  отщепления,  или  элиминирование 

(E от англ. elimination) могут происходить как по гете­

ролитическому (a­ и β­элиминирование), так и по пе­

рециклическому  механизму  (γ­элиминирование).  Ре­

акции  β­элиминирования  (отщепление  от  соседних 

атомов углерода).

Реакция a­элиминирования (атом водорода и гало­

ген отщепляются от одного и того же атома углерода) 

приводит  к  образованию  радикала  —  дигалогенкар­

бена.

Реакция γ­элиминирования (2 атома галогена нахо­

дятся в 1,3­положении друг относительно друга) про­

ходит с циклизацией.

17.  классификация Органических 

реакций пО характеру химических 

превращений: реакции 

перегруппирОвки, перециклические 

реакции

реакции  перегруппировки.  Происходит  переход 

(миграция) атомов или групп атомов от одного атома 

к  другому.  Наиболее  распространенный  вид  пере­

группировок — 1,2­перегруппировки, когда мигриру­

ющая группа переходит к соседнему атому. Различа­

ют три типа перегруппировок:

•

свободно  радикальная  перегруппировка  (миграция 

с одним электроном);

•

нуклеофильная перегруппировка (миграция с элек­

тронной парой);

•

электрофильная  перегруппировка  (миграция  без 

электронной пары).

перециклические  реакции.  Образование  связей 

в молекулах происходит согласованно с перераспре­

делением  р­связей  внутри  циклического  переходного 

состояния:

•

циклоприсоединение  происходит  между  двумя  не­

насыщенными  молекулами  с  образованием  цикли­

ческого  производного,  в  котором  имеет  место  об­

щее уменьшение кратных связей. Пример — реак-

ция  Дильса—Альдера  (1950  г.  Нобелевская  пре­

мия);

•

в электроциклических реакциях образуются σ­связи 

между концами сопряженной линейной П­электрон­

ной системы.