Задача 1

1.

Стрептоцид (Streptocidum) Норсульфазол (Norsulfazolum)

Сульфаниламид (МНН) 2-(п-аминобензол-сульфамидо)-

п-аминобензолсульфамид тиазол

Сульфаниламидные препараты по химическому строению относятся к производным п-аминобензолсульфамида (амида сульфаниловой кислоты):

п-аминобензол-сульфамид

2. Стрептоцид- белый кристаллический порошок без запаха, м.р. растворим в воде. Норсульфазол- белый кристаллический порошок без запаха.

Норсульфазол хранят в хорошо укупоренной таре (стеклянных банках с притертыми пробками). При нарушении герметичности упаковки порошок может отсыревать.

Он относится к ароматическим аминам, которые легко окисляются и при этом образуются окрашенные продукты от желтого до грязно-бурого цвета, что наблюдалось при оценке его качества.

Стрептоцид и норсульфазол содержат в молекуле бензольное кольцо, поэтому в УФ-спектрах имеют полосу бензольного поглощения.

3. Оба лекарственных вещества имеют амфотерные свойства: основные – за счет присутствия аминогрупп, и кислотные – за счет сульфаниламидной группы –SO₂NH–. В связи с этим они растворимы в разведенных минеральных кислотах и растворах едких щелочей.

Общие реакции на подлинность

Для испытания на подлинность обоих лекарственных веществ используют реакцию образования азокрасителя, так как оба содержат первичную ароматическую аминогруппу. Реакция основана на образовании хлорида диазония при взаимодействии с раствором нитрита натрия и разведенной хлористоводородной кислотой. Последующее сочетание в щелочной среде с раствором -нафтола приводит к образованию азокрасителя:



Образуется вишнево-красное окрашивание или осадок красно-оранжевого цвета.

Наличие серы устанавливают после минерализации концентрированной азотной кислотой. Образующийся сульфат-ион затем обнаруживают с раствором хлорида бария:

SO₄^2- + Ba²⁺ → BaSO₄↓ Выпадает белый кристаллический осадок.

Частные реакции на сульфаниламиды

1) Реакция с растворами солей тяжелых металлов. С сульфатом меди стрептоцид образует зеленоватый осадок, норсульфазол – грязно-фиолетовый.

---

2) Пиролиз сульфаниламидов. При термическом разложении сульфаниламидов в сухой пробирке образуются плавы различной окраски: стрептоцида - фиолетово-синего цвета и ощущается запах аммиака и анилина; норсульфазола – плав темно-бурого цвета и ощущается запах сероводорода.

4. Количественное определение:

Нитритометрия – основана на образовании соли диазония при титровании 0,1 М раствором нитрита натрия в кислой среде (в присутствии бромида калия при охлаждении). В качестве индикаторов используют внутренние (тропеолин 00, смесь тропеолина 00 с метиленовым синим или нейтральный красный); а также внешний индикатор (иодкрахмальная бумага).



В случае использования иодкрахмальной бумаги титруют до мгновенного посинения её от капли титруемого раствора за счет выделения иода и взаимодействия его с крахмалом.

2KI + 2NaNO₂ + 4HCl → I₂ + 2NaCl + 2KCl + 2H₂O

Возможно использовать для количественного определения методы алкалиметрии и броматометрии.

Из физико-химических методов для количественного определения сульфаниламидов широко используют УФ-спектрофотометрию и фотоколориметрическое определение, основанное на цветных реакциях (образования азокрасителя и др.).

Задача 2



Кофеин-бензоат натрия Coffeinum-natrii benzoas 1,3,7-триметилксантин

MgSO₄·7H₂O NaBr

Magnesii sulfas Natrii bromidum

Магния сульфат Натрия бромид

2.3.Испытания на подлинность:

Кофеин-бензоат натрия можно идентифицировать с помощью осадительных реактивов: с танином образуется белый осадок таната кофеина; с раствором иода в кислой среде образуется бурый осадок периодида кофеина (третичная аминогруппа):



Мурексидная проба основана на разрушении молекулы кофеина при нагревании с окислителем (пероксидом водорода, бромной водой и др.). Продукты окисления взаимодействуют между собой и в присутствии раствора аммиака приобретают пурпурно-красное окрашивание аммонийной соли тетраметилпурпуровой кислоты (мурексид):



кофеин аммонийная соль тетраметил-

пурпуровой кислоты

С хлоридом железа бензоат-ион образует розово-желтый осадок основного бензоата железа:



Натрий-ион обнаруживают по окраске бесцветного пламени горелки в желтый цвет и по образованию желтого осадка с цинкуранилацетатом:

---

NaCl + Zn[(UO₂)₃(CH₃COO)₈] + CH₃COOH + 9H₂O →

→ NaZn[(UO₂)₃(CH₃COO)₉]·9H₂O↓ + HCl

Бромиды определяют по реакции окисления до свободного брома, который окрашивает слой хлороформа в желто-бурый цвет:



2KBr + Cl₂ → Br₂ + 2KCl

Ион магния обнаруживают реакцией образования белого осадка магния-аммония фосфата:

MgCl₂ + Na₂HPO₄ + NH₄OH → NH₄MgPO₄↓ + 2NaCl + H₂O

Сульфат-ион обнаруживают по реакции с хлоридом бария, образуется белый осадок бария сульфата:

MgSO₄ + BaCl₂ → BaSO₄↓ + MgCl₂

Эти реакции можно использовать для идентификации лекарственных веществ в субстанции и микстуре.

Количественное определение:

Способность кофеина образовывать периодиды в кислой среде использована для обратного иодиметрического определения его в субстанции. Осадок периодида отфильтровывают. В аликвотной части фильтрата оттитровывают избыток титранта 0,1 М раствором тиосульфата натрия.

Бензоат натрия определяют нейтрализацией раствором хлористоводородной кислоты.



Количественное определение натрия бромида проводят аргентометрическим методом Мора (индикатор – хромат калия). Титруют до оранжево-красного окрашивания раствора:

NaBr + AgNO₃ → AgBr↓ + NaNO₃

2AgNO₃ + K₂CrO₄ → Ag₂CrO₄↓ + 2KNO₃

Натрия бромид можно определять меркуриметрическим методом. Избыток титранта – нитрата ртути (II) – в конце титрования реагирует с индикатором (дифенилкарбазидом), образуется сине-фиолетовое окрашивание.

Магния сульфат количественно определяют прямым комплексонометрическим методом в среде аммиачного буфера. Индикатор – кислотный хром черный специальный образует с ионом магния комплекс красно-фиолетового цвета:



Титрант – трилон Б – связывает ионы магния в комплексное соединение:



В эквивалентной точке избыток титранта взаимодействует с ионами магния, содержащимися в комплексе металл-индикатор (комплекс окрашен в красно-фиолетовый цвет). В результате освобождается свободный индикатор, который окрашивает раствор в синий цвет:


Задача 3

---

Рутин – Rutinum Рутозид (МНН) (3-рутинозид кверцетина)

По химической структуре рутин относится к гликозидам. Сахарная часть его молекулы – дисахарид – включает D-глюкозу и L-рамнозу. Агликоном является кверцетин.

Фармакологическая группа: ангиопротекторы и корректоры микроциркуляции. Медицинское применение обеспечивает капилляроукрепляющий эффект, уменьшает проницаемость кровеносных сосудов. Источники: бутоны Софоры японской, трава гречихи посевной, плоды рябины черноплодной.

4. Присутствие в молекуле рутина ароматичекого ядра обусловливает максимумы поглощения в УФ-спектре. Для подтверждения подлинности рассчитывают удельный показатель поглощения.

5. Для испытания подлинности используют цветную реакцию с гидроксидом натрия, образуется желто-оранжевое окрашивание за счет образования халкона:

халкон

Фенольные гидроксилы обнаруживают цветной реакцией с хлоридом железа (III), появляется темно-зеленое окрашивание. Рутин образует комплексные соединения с солями тяжелых металлов. Так, с солями свинца выпадает оранжевый осадок.

В результате кислотного гидролиза рутина образуется рамноза, глюкоза и кверцетин. Последний перекристаллизовывают из этанола и определяют температуру плавления.

6. Наличие глюкозы обнаруживают после кислотного гидролиза реактивом Фелинга. Образуется красный осадок оксида меди (I):



Цветные реакции используют для фотоколориметрического определения содержания рутина.

Количественное определение рутина выполняют спектрофотометрическим методом.

З адача 4
Атропина сульфат. Atropini sulfas

Тропинового эфира d,l-троповой кислоты сульфат

Фармакологическая группа-м-холиномиметик. Применяется при бронхиальной астме, для лечения глазных заболеваний, при спазмах кишечника и мочевыводящих путей.

Нормативные показатели: температура плавления- 188-194 градуса, угол вращения не более -0.6 градусов. Возможно использование методов поляриметрии, спектрофотометрии.

Атропина сульфат является оптически активным соединением, так как содержит в своей структуре асимметрические атомы углерода. Для определения чистоты этого лекарственного вещества величина угла вращения нормируется ФС. Превышение норм угла вращения может быть обусловлено присутствием в атропина сульфате примесей других оптически активных веществ.

---

В химическую структуру молекулы атропина сульфата входит ароматическое кольцо, что обусловливает наличие максимумов в его спектре поглощения.

По ФС подлинность атропина сульфата устанавливают реакцией Витали-Морена (реакция на троповую кислоту). Она основана на гидролизе атропина, нитровании d,l-троповой кислоты концентрированной азотной кислотой. При действии на остаток спиртовым раствором гидроксида калия и ацетона появляется фиолетовое окрашивание за счет образования соединения хиноидной структуры:



Раствор атропина сульфата дает характерную реакцию на сульфат-ион:

SO₄^2- + BaCl₂ → BaSO₄↓ + 2Cl^-

С осадительными реактивами (пикриновой кислотой, раствором иода и др.) атропин образует осадки (третичная аминогруппа).

Количественное определение проводят методом неводного титрования хлорной кислотой в среде безводной уксусной кислоты (индикатор – кристаллический фиолетовый):


HClO₄ + CH₃COOH→ ClO₄^- + CH₃COOH₂⁺

CH₃COOH₂⁺ + CH₃COO^- → 2CH₃COOH

Атропина сульфат в лекарственных формах можно определить методом нейтрализации в водно-спиртовой среде в присутствии хлороформа для извлечения образующегося основания (индикатор - фенолфталеин):



С пособы фотоколориметрического определения основаны на использовании цветных реакций с пикриновой кислотой и др. реактивами.

Задача№5

Пирацетам (МНН) Pyracetam

(Ноотропил)-производные пирролидина

1-(2-оксо-1-пирролидинил)-ацетамид



Кислота глютаминовая Acidum glutaminicum, d-аминоглутаровая кислота-аминокислоты алифатического ряда.

Глют к-та-белый крист порошок с едва ощутимым запахом.Р в горячей воде, пн в этаноле.

Пирацетам-белый кристалич порошок без запаха.лр в воде,р в этаноле,мр в хлороформе,пн в эфире.

Кислота глютаминовая является алифатической дикарбоновой аминокислотой и проявляет амфотерные свойства.

Подлинность кислоты глютаминовой устанавливают по ИК-спектру, который должен совпадать со спектром и полосами поглощения прилагаемого к ФС рисунка спектра.

---

Смотрите также файлы

• Методические рекомендации по обучению детей на дому по учебным программам общеобразовательной школы.docx

• Итоговый проект по литературе Мир пушкинской лирики в исследованиях В. А. Грехнёва Автор работы.docx

• Отчет по лабораторной работе 10 определение модуля упругости (модуля юнга) по деформации изгиба.docx

• Реферат по дисциплине Психология Влияние речи родителей на развитие речи детей раннего возраста.docx

• Выполнение практических заданий по дисциплине история государства и права России 11.docx