ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 25.06.2025
Просмотров: 530
Скачиваний: 1
В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.
Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.
В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.
Механизм действия витамина F неизвестен, но установлено, что он участвует в регуляции обмена липидов; способствует выведению из организма холестерина, тем самым предупреждая и ослабляя атеросклероз; также оказывает благотворное влияние на стенки кровеносных сосудов, повышая их эластичность. Арахидоновая кислота является предшественником гормонов – простагландинов, оказывающих влияние на физиологические функции клеток. В частности, ряд простагландинов влияет на деятельность гладких мышц сосудов, в связи с чем их используют для лечения гипертонии, облегчения родов и т. д. Растительные масла не содержат арахидоновой кислоты. Она присутствует в продуктах животного происхождения (яйца, сердце, почки и т. д.) Ежедневно человеку необходимо потреблять в среднем 20-25 г растительного масла и 55-60 г животного.
Масла некоторых растений содержат специфические жирные кислоты. В маслах из семян крестоцветных растений – рапса и горчицы – содержится ненасыщенная эруковая кислота СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)11–СООН, которая является токсичной. В настоящее время выведены безэруковые сорта рапса.
Масло клещевины содержит рицинолевую кислоту – оксикислоту, имеющую гидроксильную группу у 12-го углеродного атома:
СН3–(СН2)5–СН–СН2–СН=СН–(СН2)7–СООН
ОН
В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.
Номенклатура
Глицериды называют по входящим в их состав остаткам кислот. Названия простых триглицеридов составляются присоединением к корню названия кислоты слова «три» и окончания «ин». Например, трилинолеин
Номенклатура разнокислотных глицеридов учитывает следующие правила:
1. Первыми называются остатки кислот с более короткой углеродной цепью. Например, 1-пальмито-2,3-дистеарин (полный смешанный насыщенный глицерид)
2. В насыщенно-ненасыщенных глицеридах первыми называют радикалы насыщенных кислот с меньшим или тем же числом атомов углерода. Например, 1-пальмито-3-стеаро-2-олеин (полный смешанный насыщенно-ненасыщенный глицерид)
В глицеридах с несколькими остатками ненасыщенных кислот с равной длиной углеродной цепи сначала называют более насыщенные. Например, 1- олео -2-линолео-3 – линоленоин:
Позиции остатков кислот в глицеридах указывают цифрами 1, 2 и 3.
Например, 1,2-дистеаро-3-олеин
В соответствии с заместительной номенклатурой ацилглицерины (ацилглицеролы, глицериды) называют как ацилзамещенные глицерина, при этом ацильные радикалы (остатки кислот) называют в алфавитном порядке, например:
Изомерия
Разнокислотные глицериды могут образовывать структурные и оптически активные изомеры.
Структурные или позиционные изомеры образуются при перестановках в глицериде остатков разных жирных кислот. У разнокислотных триглицеридов таких изомеров три, у диглицеридов два (например, у дистеароолеина).
На основании рентгеноструктурных исследований кристаллов триглицеридов установлено, что молекулы однокислотных насыщенных триглицеридов (содержат три одинаковых остатка одной кислоты) имеют структуру «камертона» или вилки, два зубца и ручка которой, представляющие радикалы жирной кислоты, расположены практически в одной плоскости:
Оптически активные изомеры существуют у тех смешанных триглицеридов, которые имеют асимметрический атом углерода, возникающий при наличии различных заместителей у 1 и 3 углеродных атомов. Например, в 1-пальмито-3-стеаро-2-олеине второй углеродный атом асимметричен. В центре этот глицерид записан в общем виде. Слева и справа приведены конфигурации двух Д- и L-изомеров, отличающихся расположением заместителей у асимметрического атома углерода.
Для ненасыщенных кислот в глицеридах возможен еще один вид пространственной изомерии – геометрическая, цис-, транс-изомерия, зависящая от расположения заместителей по отношению к плоскости двойной связи. Она наблюдается в тех случаях, когда каждый из атомов углерода, связанных двойной связью, имеет разные заместители.
В молекулах таких кислот вокруг двойной связей не может происходить свободного вращения частей молекулы и их положение оказывается фиксированным.
При наличии одной двойной связи в радикале кислоты могут существовать 2 изомера: цис- и транс-.
В цис-изомере оба водорода расположены по одну сторону двойной связи, в транс – изомере – по разные стороны от связи.
Ниже приведены формулы цис- и транс-изомеров 1,3-дистеаро-2-олеина или 2-олеата-1,3-дистеарата глицерина.
Цис-1,3- дистеаро-2-олеин
Транс-1,3-дистеаро-2-элаидин
Число геометрических изомеров в глицеридах растет с увеличением количества двойных связей в радикалах кислотных остатков.
В глицеридах природных жиров непредельные жирные кислоты находятся, как правило, в цис-конфигурации.
-
Обмен липидов
Определение содержания сырого жира в аппарате Сокслета
Большинство методов количественного определения жира основаны на его способности растворяться в органических растворителях (диэтиловом, петролейном эфирах, хлороформе, четыреххлористом углероде и др.) При обработке сырья (животного, растительного) органическими растворителями в раствор переходят не только жиры, но и жироподобные вещества: свободные жирные кислоты, воска, стерины, пигменты и вещества, относящиеся к другим классам органических соединений – альдегиды, кетоны и др. Поэтому получаемый продукт называют «сырым жиром». Экстракция сырого жира проводится в аппарате Сокслета (рис 5).
Аппарат Сокслета состоит из трех частей, пришлифованных друг к другу: холодильника 1, экстрактора 2 и приемной колбы 3, эфир 4.
Техника определения. Навеску продукта (муки, семян) в количестве 2-10 г (в зависимости от предполагаемого содержания масла) переносят в сухую фарфоровую ступку и растирают с безводным сернокислым натрием до однородной массы. Соли берут в 3 раза больше чем навеска.
Растертую массу переносят в пакетик из фильтровальной бумаги, высушенный до постоянной массы. Пакетик заворачивают, как порошок в аптеке. Взвешивают на аналитических весах и переносят в экстрактор аппарата Сокслета.
В приемную колбу наливают эфир на 1/3 емкости и соединяют ее с экстрактором. Эфир наливают в экстрактор так, чтобы его уровень покрыл пакетики. Затем с помощью шлифа соединяют его с холодильником, и аппарат ставят в холодную водяную баню. Пакетики с материалом настаивают 3-4 часа, после этого включают нагрев. Пары эфира из приемной колбы по широкой трубке поступают в холодильник, конденсируются и стекают в экстрактор, извлекая жир из материала. Как только уровень эфира достигает верхнего края сифонной трубки, он сразу начнет переливаться в приемную колбу. Процесс экстракции продолжается непрерывно.
Рисунок 5 – Прибор для определения жира по методу Сокслета
Экстракцию жира ведут 5-6 часов. После чего пакетики с обезжиренным материалом вынимают из экстрактора, подсушивают на стекле в вытяжном шкафу, чтобы испарился эфир и высушивают во взвешенных бюксах при температуре 100-1050С до постоянной массы. Содержание жира (в процентах на сухое вещество) рассчитывают, зная массу пакетика до и после экстракции, а также массу пустого пакетика. Берут среднее из 3-4 определений.