Файл: Силлабус фарм химия.docx

6.Какое фармакологическое действие имеет эфедрина гидрохлорид?

7.Какие условия хранения допускаются для лекарственных препаратов группы фенилалкиламинов?

Тесты

1.Укажите антибиотический лекарственный препарат, который изучается в группе нитрофенилакиламинов …

A) эфедрина гидрохлорид;

B) синестрол;

C) норадреналина гидротартрат;

D) диэтилстильбестрол;

E) левомицетин.

2. Общую реакцию с раствором натрия гидроксида ГФ Х издания предлагает на …

A) синестрол;

B) кофеин;

C) прозерин;

D) левомицетина сукцинат;

E) натрия пара-аминосалицилат.

2. Количественное определение левомицетина и левомицетина стеарата выполняют методом …

A) аргентометрического титрования;

B) нитритометрического титрования;

C) нейтрализации в водной среде;

D) броматометрического титрования;

E) иодометрического титрования.

2. Левомицетина стеарат гидролизуется в присутствии концентрированной соляной кислоты являясь …

A) карбоновой кислотой;

B) ароматической кислотой;

C) сложным эфиром;

D) аминокислотой;

Е) одноатомным фенолом.

2. В каких методах используется реакция азосочетания левомицетина?

A) нейтрализации;

B) броматометрии;

C) аргентометрии;

D) фотоколориметрии;

E) комплексонометрии.

7. В культуральной жидкости какого гриба обнаружен левомицетин?

A) Penicillinum Chrysogenum;

B) Streptococcus faecalis;

C) Staphylococcus aureus;

D) Escherichia coli;

E) Streptomyces venezuelae.

ПРИЛОЖЕНИЕ

Задание 1. Выполнить испытание на подлинность левомицетина:

А) К 0,1 г препарата прибавляют 5 мл раствора едкого натра и нагревают; появляется желтое окрашивание, переходящее при дальнейшем нагревании в красно-оранжевое. При кипячении этого раствора окраска усиливается, выделяется кирпично-красный осадок и появляется запах аммиака. Фильтрат после подкисления азотной кислотой дает характерную реакцию на хлориды.

Хлориды:

К 2 мл раствора хлорида (около 0,002 г иона хлорида) прибавляют 0,5 мл разведенной азотной кислоты и 0,5 мл раствора нитрата серебра; образуется белый творожистый осадок, растворимый в растворе аммиака. Для солей органических оснований испытание растворимости образовавшегося осадка хлорида серебра проводят после отфильтровывания и промывания осадка водой.

Задание 2. Выполнить испытание на чистоту лекарственного препарата – Laevomycetini stearas:

- определение примеси свободной стеариновой кислоты

Около 0,5 г препарата (точная навеска) помещают в коническую колбу емкостью 50 мл и растворяют при нагревании на водяной бане в 25 мл 95% спирта, нейтрализованного по фенолфталеину. По охлаждении раствор титруют 0,1 н. раствором едкого натра с тем же индикатором.

1 мл 0,1 н. раствора едкого натра соответствует 0,02845 г стеариновой кислоты, которой должно быть не более 3,0%.

Задание 3. Выполнить количественное определение лекарственного препарата – Laevomycetinum:

Около 0,5 г препарата (точная навеска) помещают в коническую колбу емкостью 200-250 мл, прибавляют 20 мл концентрированной соляной кислоты и осторожно, небольшими порциями, 5 г цинковой пыли. Затем прибавляют еще 10 мл концентрированной соляной кислоты, обмывая стенки колбы, и после полного растворения цинковой пыли (можно подогреть) раствор количественно переносят в стакан для дизотирования, охлаждаемый льдом; прибавляют 3 г бромида калия и медленно титруют 0,1 мол раствором нитрита натрия. Титрование считают законченным, когда капля жидкости, взятая через 3 минуты после прибавления раствора нитрита натрия, будет вызывать немедленное посинение йодкрахмальной бумаги.

---

1 мл 0,1 мол раствора нитрита натрия соответствует 0,03231 г С₁₁Н₁₂C_l2N₂О₅, которого в препарате должно быть не менее 98,5%.

Тема № 8: Анализ лекарственных средств бензолсульфаниламидов: стрептоцид, сульфацил-натрия, бисептол, сульфадиметоксин, сульфален, фталазол, салазопиридазин

Цель: Анализ лекарственных средств бензолсульфаниламидов в в соответствии с требованиями государственной фармакопеи

Задачи обучения: изучение физико-химических свойств бензолсульфаниламидов, знакомство с общими требованиями государственной фармакопеи по контролю качества средств бензолсульфаниламидов.

Основные вопросы темы:

1. Синтез сульфаниламидных препаратов.

2. Физические и химические свойства.

3. Качественные испытания.

4. Испытания на доброкачественность.

5. Методы количественного определения.

6. Хранение и применение.

Методы обучения и преподавания: информация по основным вопросам темы занятия

Литература:

1.Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии: Э.Н. Аксенова, О.П. Андрианова, А.П. Арзамасцев и др. – М.: Медицина, 2001. – 384 с.

2.Лабораторные работы по фармацевтической химии /Под ред. В.Г. Беликова. – М.: Высшая школа, 1989. – 375 с.

3. Государственная фармакопея Республики Казахстан: первое издание. – Астана: Изд. дом «Жибек жолы», 2008. – 592 с.

4.Государственная фармакопея СССР, ХI издание. – М.: Медицина, 1987.

Контроль (вопросы, ситуационные задачи и тесты):

1.В чем заключается теория конкурентного антагонизма сульфаниламидных препаратов?

2.Кем был синтезирован впервые стрептоцид?

3.Какие химические превращения сопровождают синтез амидов сульфаниловой кислоты?

4.Какие возможные методы существуют для бисептола, как комбинированного препарата?

5.Какие методы определения можно предложить для анализа стрептоцида, сульфацил-натрия, сульфадиметоксина, сульфалена, фталазола, салазопиридазина?

6.На какие препараты делятся по фармакологическому действию сульфаниламиды?

7.Какое хранение допускаются для лекарственных препаратов группы сульфаниламидных препаратов?

Тесты

1.Для сульфаниламидов на реакциях галогенирования основан метод количественного определения:

A) аргентометрии;

B) нейтрализации;

C) броматометрии;

D) нитритометрии;

E) меркуриметрии.

2. Наличие серы в молекуле сульфаниламидных препаратов можно установить …

A) восстановлением органической части молекулы цинковой пылью в кислой среде;

B) окислением органической части молекулы концентрированной азотной кислотой;

C) разложением 30% раствором натрия гидроксида;

D) по реакции с растворами солей тяжелых металлов;

E) по термическому разложению.

2. ГФ Х издания предлагает для сульфаниламидных препаратов титрование методом …

A) аргентометрического титрования;

B) нитритометрического титрования;

C) нейтрализации в водной среде;

D) броматометрического титрования;

---

E) иодометрического титрования.

2. Контролирование содержания какого исходного продукта синтеза устанавливает ГФ Х издания на фталазол …

A) сульфита натрия;

B) салициловой кислоты;

C) фталевой кислоты;

D) цистеина;

Е) мочевины.

2. В каких методах используется образование серебряных солей сульфаниламидов?

A) нейтрализации;

B) броматометрии;

C) аргентометрии;

D) фотоколориметрии;

E) комплексонометрии.

7. Своеобразной разновидностью реакции образования шиффовых оснований является …

A) мурексидная проба;

B) гидроксамовая проба;

C) лигниновая проба;

D) тиохромная проба;

E) таллейохинная проба.

ПРИЛОЖЕНИЕ

Задание 1. Выполнить испытание на подлинность сульфацила-натрия:

А) 0,05 г препарата растворяют в 2 мл воды, подкисленной 3 каплями разведенной соляной кислоты, прибавляют 3 капли 0,1 мол раствора нитрита натрия и взбалтывают; полученный раствор прибавляют к 3 мл щелочного раствора β-нафтола; появляется вишнево-красное окрашивание или образуется оранжево-красный осадок.

Б) 0,1 г препарата растворяют в 3 мл воды и прибавляют 1 мл раствора сульфата меди; образуется осадок голубовато-зеленоватого цвета, который не изменяется при стоянии (отличие от других сульфаниламидных препаратов).

Задание 2. Выполнить испытание на чистоту лекарственного препарата – Phthalazolum:

- определение примеси свободной фталевой кислоты

1 г препарата взбалтывают с 50 мл свежепрокипяченной и охлажденной воды, нагревают на водяной бане при температуре 70⁰ в течение 5 минут. Быстро охлаждают и фильтруют. К 5 мл фильтрата прибавляют 3 капли раствора фенолфталеина. Розовое окрашивание должно появиться от прибавления не более 0,35 мл 0,05 н. раствора едкого натра.

- определение примеси норсульфазола

1 г препарата взбалтывают с 10 мл разведенной соляной кислоты в течение 15 минут и после отстаивания при комнатной температуре фильтруют. К фильтрату прибавляют 40 мл воды, 0,5 г бромида калия, 2 капли раствора тропеолина 00 и 1 каплю раствора метиленового синего и титруют 0,1 мол раствором нитрита натрия по 0,05 мл через одну минуту до зеленого окрашивания.

На титрование должно расходоваться не более 0,2 мл 0,1 мол раствора нитрита натрия.

1 мл 0,1 мол раствора нитрита натрия соответствует 0,02553 г C₉H₉N₃O₂S₂, которого в препарате должно быть не более 0,5%.

Задание 3. Выполнить количественное определение лекарственного препарата – Streptocidum:

Около 0,25 г препарата (точная навеска) растворяют в 10 мл воды и 10 мл разведенной соляной кислоты. Добавляют воды до общего объема 80 мл, 1 г бромида калия и при постоянном перемешивании титруют 0,1 мол раствором нитрита натрия, добавляя его в начале со скоростью 2 мл в минуту, а в конце титрования (за 0,5 мл до эквивалентного количества) по 0,05 мл через минуту.

Титрование проводят при температуре не выше 18-20⁰, однако в некоторых случаях требуется охлаждение до 0-10⁰.

---

В случае применения внутренних индикаторов используют тропеолин 00 в смеси с метиленовым синим

1 мл 0,1 мол раствора нитрита натрия соответствует 0,01722 г C₆H₈N₂O₂S которого в препарате должно быть не менее 99,0%.

Тема № 9: Анализ лекарственных средств, производных фурана и 5-нитрофурана: фурацилин, фуразолидон, фурадонин, фурагин

Цель: Анализ лекарственных средств производных фурана и 5-нитрофурана в соответствии с требованиями государственной фармакопеи

Задачи обучения: ознакомление с группой 5-нитрофурана, изучение химических свойств, знакомство с общими требованиями государственной фармакопеи по контролю качества 5-нитрофурана.

Основные вопросы темы:

1. Производные фурана, как лекарственные средства.

2. Реакции конденсации в синтезе производных 5-нитрофурана.

3. Общегрупповые реакции в оценке качества лекарственных препаратов производных 5-нитрофурана.

4. Контроль содержания примесей в лекарственных препаратах.

5. Кислотно-основное титрование в неводной среде для слабых кислот.

6. Применение в медицинской практике.

Методы обучения и преподавания: информация по основным вопросам темы занятия

Литература:

1.Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии: Э.Н. Аксенова, О.П. Андрианова, А.П. Арзамасцев и др. – М.: Медицина, 2001. – 384 с.

2.Лабораторные работы по фармацевтической химии /Под ред. В.Г. Беликова. – М.: Высшая школа, 1989. – 375 с.

3. Государственная фармакопея Республики Казахстан: первое издание. – Астана: Изд. дом «Жибек жолы», 2008. – 592 с.

4.Государственная фармакопея СССР, ХI издание. – М.: Медицина, 1987.

Контроль (вопросы, ситуационные задачи и тесты):

1.Какие лекарственные препараты из группы фуранов включены в ГФ Х издания?

2.В чем особенности титрования в неводной среде для слабых кислот?

3.Какие отличия существуют в реакциях обнаружения производных фурана друг от друга?

4.Какой метод количественного определения принят ГФ Х издания для фурацилина?

5.Какие методы количественного определения можно предложить для анализа фуразолидона, фурадонина, фурагина?

6.К каким лекарственным препаратам относятся производные 5-нитрофурана?

7.Рассчитайте молярную массу эквивалента фурацилина при иодометрическом титровании по ГФ Х издания?

Тесты

1.Дальнейший синтез препаратов 5-нитрофуранового ряда основан на конденсации группы с различными веществами, содержащими …

A) альдегидную группу;

B) аминогруппу;

C) фенольный гидроксил;

D) нитрогруппу;

E) карбонильную группу.

2. ГФ Х рекомендует для производных 5-нитрофурана общую цветную реакцию с раствором:

A) натрия хлорида;

B) хлорида железа (III);

C) кальция хлорида;

D) хлорида железа (II);

E) натрия гидроксида.

2. Количественное определение фурацилина по ГФ Х выполняют методом …

A) аргентометрического титрования;

B) неводного титрования;

C) нейтрализации в водной среде;

---

D) иодометрического титрования;

E) броматометрического титрования.

2. Исходный продукт синтеза производных 5-нитрофурана …

A) бензол;

B) фурфурол;

C) фталевая кислота;

D) 3-оксихинуклидин;

Е) дифенилуксусная кислота.

2. Отсутствие примеси семикарбазида устанавливается в препарате …

A) фурагин;

B) фуразолидон;

C) фторотан;

D) фурацилин;

E) фурадонин.

6. Гидролитическое расщепление производных 5-нитрофурана проводят в …

A) растворах солей аммония;

B) растворах едких щелочей;

C) в кислотах;

D) в разведенных растворах кислот;

E) в растворах натрия хлорида.

ПРИЛОЖЕНИЕ

Задание 1. Выполнить подлинность лекарственного препарата – Furadoninum.

Подлинность.

А) 0,01 г препарата растворяют в смеси 5 мл воды и 5 мл 30% раствора едкого натра; появляется темно-красное окрашивание;

Б) 0,01 г препарата растворяют в 3 мл предварительно перегнанного диметилформамида (плотность не более 0,945); появляется желтое окрашивание, которое после прибавления двух капель 1 н. раствора едкого кали в 50% спирте переходит в коричнево-желтое.

Задание 2. Выполнить испытание на чистоту лекарственного препарата –Furazolidonum.

Посторонние вещества.

0,2 г препарата смешивают с 1 мл воды и 0,5 мл разведенной серной кислоты. Смесь нагревают до кипения и осторожно проверяют запах выделившихся паров; не должно появляться ни запаха бензальдегида, ни запаха уксусной кислоты.

Задание 3. Количественное определение лекарственного препарата – Furacilinum:

Около 0,1 г препарата (точная навеска) помещают в мерную колбу емкостью 500 мл прибавляют 4 г хлорида натрия, 300 мл воды и растворяют при подогревании до 70-80⁰ на водяной бане. Охлажденный раствор доводят водой до метки и перемешивают. К 5 мл 0,01 н. раствора йода, помещенным в колбу емкостью 50 мл прибавляют 0,1 мл раствора едкого натра и 5 мл испытуемого раствора. Через 1-2 минуты к раствору прибавляют 2 мл разведенной серной кислоты и выделившийся йод титруют из микробюретки 0,01 н. раствором тиосульфата натрия (индикатор - крахмал).

Параллельно проводят контрольный опыт.

1 мл 0,01 н. раствора йода соответствует 0,0004954 С₆Н₆N₄О₄, которого в препарате должно быть не менее 97,5%.

Тема № 10: Анализ лекарственных средств кумаринов: неодикумарин, фепромарон, нитрофарин

Цель: Анализ лекарственных средств группы кумаринов в соответствии с требованиями государственной фармакопеи

Задачи обучения: ознакомление с группой кумаринов, изучение химических свойств, знакомство с общими требованиями государственной фармакопеи по контролю качества группы кумаринов.

Основные вопросы темы:

1. Общая характеристика производных 4-оксикумарина.

2. Идентификация производных 4-оксикумарина.

3. Испытания на чистоту.

4. Синтетический способ получения.

5. Методы испытания производных кумарина.

6. Хранение и применение в медицинской практике.

Методы обучения и преподавания: информация по основным вопросам темы занятия

---