Файл: Шпаргалка Органическая химия.pdf

Добавлен: 05.02.2019

Просмотров: 12641

Скачиваний: 45

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.
background image

O

=

OR

 

R—С

R—СH

2

—OH + R

—OH

LiAlH4

6.  взаимодействуют  с  аммиаком  с  образовани­

ем амидов:

с  гидроксиламином  с  образованием  гидроксамовых 

кислот:

O

=

=

O—R

 

R—С

+ NH

3

O

NH

2

 

R—С

+ R

—OH

таутомерные формы гидроксамовых кислот

O

O—R

 

R—С

+ NH2—OH

=

R—С—N—OH

R—С=N—OH

 |

H

 |

OH

 ||

 O

—R

′OH


background image

100.   жиры

жиры  — сложные эфиры трехатомного спирта  гли­

церина  и  высших  или  средних  жирных  карбоновых 

кислот:

=

O

R

=

O

R

=

O

R

CH

2

—O—C

 

|

CH—O—C

 

|

CH

2

—O—C

В  жирах  наиболее  часто  встречаются  следующие  

жирные кислоты:

предельные кислоты

масляная

СH

3

—(CH

2

)

2

—COOH 

капроновая

СH

3

—(CH

2

)

4

—COOH 

каприловая

СH

3

—(CH

2

)

6

—COOH 

каприновая

СH

3

—(CH

2

)

8

—COOH и т.д. 

непредельные кислоты

олеиновая 
CH

3

—(CH

2

)

7

—CH=CH—(CH

2

)

7

—COOH

линолевая
CH

3

—(CH

2

)

4

—CH=CH—CH

2

—CH=CH—(CH

2

)

7

—COOH и т.д.


background image

101.  химические свОйства жирОв

1. гидрирогенизация жиров. Ненасыщенные жиры 

могут  быть  превращены  гидрированием  в  насыщен­

ные.  Гидрирование  ведут  при  небольшом  давлении 

водорода,  в  качестве  катализатора  используют  ни­

кель,  распределяемый  в  мелкодисперсном  виде  в 

жире.

2. гидролиз жиров под действием воды или щело­

чи  (омыление).  Гидролиз  проводят  в  автоклаве  при 

170 °С и 6—8 атм, в качестве катализатора применяют 

оксид цинка или известь. Мыла — щелочные соли вы­

сших  жирных  кислот.  В  промышленности  в  качестве 

исходных  веществ  для  их  получения  используют  жи­

вотные  жиры  (сало),  пальмовое,  кокосовое,  хлопко­

вое масла. При нагревании их с едким натром обра­

зуется  раствор  («мыльный  клей»),  затем  к  горячей 

жидкости прибавляют поваренную соль и высаливают 

натриевое мыло. Натриевые мыла называют ядровы­

ми мылами, они представляют собой твердую массу. 

Калиевые мыла — мягкие, жидкие мыла.

3. Окисление жиров. При хранении, особенно при 

доступе света и воздуха, большинство жиров прогор­

кает.  Этот  процесс  удалось  изучить  на  солях  чистых 

жирных  кислот.  Процесс  окисления  очень  сложен, 

имеет радикальный механизм и состоит из множества 

стадий.  В  результате  кислоты  превращаются  в  кето­

ны.  Эти  кетоны  неприятно  пахнут  и  являются  причи­

ной прогорклого запаха.


background image

102.   амиды

амиды  —  функциональные  производные  карбоно­

вых кислот с общей формулой 

=

O

NH

2

R—C

 
Известны вторичные и третичные амиды.

номенклатура.  Названия  амидов  образуются  до­

бавлением слова «амид» после названия радикалов, 

связанных  с  азотом,  или  названия  соединения.  Со­

хранились полусистематические названия, в которых 

суффикс  -амид  соединен  с  основой  латинского  на­

звания  карбоновой  кислоты  (форамид,  ацетамид), 

сохранились  некоторые  тривиальные  названия  (ани­

лиды  —  ацилированные  анилины  или  толуидиды  — 

ацилированные толуидины).

строение  амидов.  Амиды  обладают  слабыми  как 

кислотными, так и основными свойствами.

Схема  делокализации  электронной  плотности  в 

амидной группе:

=

O

NH

2

=

O

N+H

2

R—С

R—С

:

Свободная  пара  электронов  атома  азота  аминной 

группы  вступает  в  сопряжение  с  р-электронами  кар­

бонильной  группы.  Проявляется  положительный  ме­

зомерный эффект:

δ

δ

+

R—С

+Mgef–

=

O

NH

2

:


background image

Незамещенные и N­замещенные амиды проявляют 

слабые NH­кислотные свойства, сравнимые с кислот­

ностью  спиртов,  и  отщепляют  протон  только  в  реак­

циях с сильными основаниями.

физические свойства.

Амиды  —  кристаллические  вещества  с  высокими 

температурами плавления. Амиды муравьиной кисло­

ты  —  формамид  и  N,N­диметилформамид  —  апро­

тонные  диполярные  растворители.  Апротонные  рас­

творители  не  образуют  водородных  связей  и  не  спо­

собны к отщеплению  протона,  растворение  происхо­

дит в результате сольватирования катионной части и 

освобождения анионной части растворяемого вещес­

тва.  Низшие  амиды  хорошо  растворимы  в  воде,  вы­

сшие — почти нерастворимы.