ВУЗ: Казахский национальный медицинский университет им. С.Д. Асфендиярова
Категория: Шпаргалка
Дисциплина: Химия
Добавлен: 05.02.2019
Просмотров: 12639
Скачиваний: 45
=
—
O
OH
2CH
3
—C
=
—
O
OH
CH
3
—C
=
—
O
OH
CH
3
—C
CH
3
—C
CH
3
—C
=
—
O
OR
+ CH
3
—C
=
—
O
NH
2
+ CH
3
—C
HOH
ROH
=
—
O
O
=
—
O
t °C
NH
3
94. Общая характеристика,
нОменклатура, изОмерия,
физические свОйства прОстых
ЭфирОв
простые эфиры — это соединения общей форму
лы R—O—R′, в которых функциональная оксигруппа
—О— связана с углеводородными радикалами.
простые эфиры делятся на соединения алифати
ческого, ароматического и смешанного алифатичес
коароматического рядов. Известны циклические
эфиры, а также ди и полиэфиры, в циклической или
ациклической структуре которых содержатся две и
более оксигруппы. краун-полиэфиры — макроцик
лические полиэфиры, содержащие несколько атомов
кислорода в цикле. В названиях краунэфиров первая
цифра указывает на размер цикла, а вторая опреде
ляет число атомов кислорода в цикле.
Согласно рациональной номенклатуре простые
эфиры называют по радикалам, связанным с атомом
кислорода, добавляя слово «эфир»:
•
(CH
3
)
2
—CH—O—C
2
H
5
изопропилэтиловый эфир;
•
CH
3
—O—CH
2
—CH
2
—CH
2
—CH
3
нбутилметило
вый эфир;
•
(CH
3
)
2
—CH—O—СH—(CH
3
)
2
диизопропиловый
эфир.
По номенклатуре иЮпак эфиры рассматривают
как алкоксиалканы. Корень слова определяет самая
длинная алкильная группа:
CH
3
—O—CH
2
—CH
2
—O—CH
3
1,2диметоксиэтан
CH
3
—CH
2
—CH
2
—O—CH—CH
2
—CH
2
—CH
2
—CH
2
—CH
3
3пропоксигексан
физические свойства. Простые эфиры — бес
цветные жидкости с характерным приятным запахом.
Только диариловые эфиры — твердые вещества.
Простые эфиры легче воды и плохо в ней раствори
мы. В простых эфирах растворяются многие органи
ческие соединения и не растворяются неорганичес
кие. Температуры кипения простых эфиров близки к
температурам кипения соответствующих алканов с
такой же молекулярной массой.
изомерия. Характерна изомерия углеводородного
скелета:
А также характерна межклассовая изомерия:
C
2
H
5
—O—C
2
H
5
C
4
H
9
OH
диэтиловый эфир бутиловый спирт
H
3
C—O—CH
2
—CH
2
—CH
3
H
3
C—O—CH—CH
3
|
CH
3
метилпропиловый
эфир
изопропилметиловый
эфир
95. метОды пОлучения прОстых ЭфирОв
1. межмолекулярная дегидратация спиртов —
получение симметричных простых эфиров из нераз
ветвленных первичных спиртов (катализатор H
2
SO
4конц.
температура 140 °С).
Вторичные и третичные спирты в этих условиях об
разуют алкены в результате внутримолекулярной де
гидратации. В промышленности этим способом полу
чают диэтиловый, дибутиловый и ряд других простей
ших эфиров.
2. присоединение спиртов к алкенам, алкинам
(промышленный способ) протекает по правилу мар-
ковникова по механизму электрофильного присоеди
нения (А
Е
).
3. синтез простых эфиров по вильямсону —
взаимодействие алкилгалогенидов с алкоголятами
щелочных металлов (эта реакция — пример S
N2
заме
щения у насыщенного атома углерода):
диэтиловый эфир
CH
3
—CH
2
—О—CH
2
—CH
3
+ H
2
O
2CH
3
—CH
2
—OH
этанол
кипячение
CH
3
—CH
2
—O—CH
2
—CH
2
—СН
2
—CH
3
+ NaBr
СН
3
—СН
2
—ONa + CH
3
—CH
2
—CH
2
—CH
2
Br
бутилбромид
бутилэтиловый эфир
этоксид натрия
Так можно получать и симметричные, и несиммет
ричные эфиры, а также краунэфиры.
Другие краунполиэфиры получают при конденсации
дигалогенидов или дисульфонатов с дианионами дио
лов в воднощелочной среде (выход 18краун6 — 40—
60%).