ВУЗ: Казахский национальный медицинский университет им. С.Д. Асфендиярова
Категория: Шпаргалка
Дисциплина: Химия
Добавлен: 05.02.2019
Просмотров: 12608
Скачиваний: 45
И глюкоза, и фруктоза существуют не только в виде
ациклических, но и циклических (полуацетальных
форм) с преобладанием последних:
H—С—С—С—С—С—С—О
|
OH
|
OH
|
OH
|
H
|
OH
OH
|
H
|
H
|
H
|
H
|
H—С—С—С—С—С—С—H
|
OH
|
H
|
OH
|
OH
OH
|
H
|
H
|
H
|
H
|
OH
|
O
альдегидная форма глюкозы
циклическая форма глюкозы
H
|
—
H—С—С—С—С—С—С
|
OH
|
OH
|
OH
|
OH
|
OH
|
H
OH
|
H
|
H
|
H
|
H
|
H
|
=
—
O
OH
формула глюкозы
130. нОменклатура и изОмерия
углевОдОв
номенклатура. Названия строятся из греческого
названия соответствующего числа и окончания -оза,
например содержащие 5 атомов углерода — пенто
зы, 6 — гексозы и т.д. Часто используются тривиаль
ные названия.
изомерия:
1) обусловленная наличием альдегидной или кетон
ной группы;
2) обусловленная наличием симметрических ато
мов углерода.
Оптическую активность обнаруживают соединения
углерода, у которых имеется хотя бы один асиммет-
рический атом углерода.
Между числом асимметрических атомов углерода
и числом возможных пространственных изомеров су
ществует математическая зависимость N = 2
n
.
Два изомера, не отличающиеся по своим химичес
ким и общим физическим свойствам, но отклоняю
щие поляризованный свет на одинаковый угол — один
в правую, другой в левую сторону, — называются ан-
типодами или энантиомерными формами. Для
правовращающего соединения принято обозначение
Dформа (от dextro), для левовращающего — Lфор
ма (от laevo).
Изомеры, не совмещаемые друг с другом ни при
каком вращении молекулы и не являющиеся зеркаль
ным отображением друг друга, обладающие различ
ными химическими и физическими свойствами, на
зываются диастереизомерными.
Изомерия, обусловленная существованием цикло
цепной таутомерии:
а) кольцо циклической формы сахара может быть
шестичленным (пиранозой) и пятичленным (фурано
зой);
б) превращение альдегидной формы глюкозы в цик
лическую вызывает появление еще одного асиммет
рического атома углерода (первый атом углерода).
aформой называется циклическая форма, у кото
рой полуацетальный гидроксил первого атома угле
рода обращен в ту же сторону, что и гидроксил у по
следнего
асимметрического
атома
углерода;
βформа имеет гидроксил, направленный в противо
положную сторону:
H—С—С—С—С—С—С
|
OH
|
H
|
OH
|
OH
OH
|
H
|
H
|
H
|
H
|
O
β-глюкопираноза
H—С—С—С—С—С—С
|
OH
|
H
|
OH
|
OH
OH
|
H
|
H
|
H
|
H
|
O
—
—
OH
H
—
—
H
OH
α-глюкопираноза
131. прирОдные истОчники и спОсОбы
пОлучения углевОдОв
В природе глюкоза содержится в большом количес
тве в винограде и других фруктах; фруктоза — в меде.
Моносахариды являются составной частью ди и по
лисахаридов.
Главным источником получения моносахаридов яв
ляется гидролиз полисахаридов. Так, глюкозу полу
чают путем гидролиза крахмала в присутствии кис
лот:
(C
6
H
10
O
5
)
n
+ nH
2
O → nC
6
H
12
O
6
1. альдольная конденсация. Реакция идет в
присутствии H
+
или OH
–
в качестве катализаторов.
Из формальдегида вначале получают гликолевый
альдегид:
|
OH
H
|
H
|
H—С—H + H—С—H
H—С—С
||
O
||
O
||
O
Гликолевый альдегид может реагировать еще с од
ной молекулой формальдегида:
|
OH
H
|
H
|
H—С—С
||
O
||
O
||
O
|
OH
|
OH
H
|
H
|
H
|
H—С—С—С
+ H—С—H
Реакция может идти подобным образом и далее.
2. неполное окисление многоатомных спиртов:
H—С—С—С—С—С—С—H + O
|
OH
|
OH
|
OH
|
H
|
OH
|
OH
OH
|
H
|
H
|
H
|
H
|
H
|
H2O + H—С—С—С—С—С—С
|
OH
|
H
|
OH
|
OH
|
OH
OH
|
H
|
H
|
H
|
H
|
сорбит
=
—
O
H