Файл: Шпаргалка Органическая химия.pdf

126.   свОйства белкОв

Белки существуют в различных агрегатных состо-

яниях. Известны твердые, аморфные или кристалли­

ческие, а также белки вазелино­ или маслоподобного 

вида.

растворимость. В чистой воде растворимы немно­

гие  белки,  но  большинство  хорошо  растворяются  в 

растворах солей, кислот, спиртов.

При растворении белки образуют коллоидные рас­

творы. Частицы белка, взвешенные в жидкости, име­

ют  большую  общую  поверхность.  Крупные  частицы 

белка не способны проходить через полупроницаемые 

барьеры, этим свойством пользуются при очистке бел­

ков путем диализа: очищаемый белок помещают в ме­

шочек  из  целлофана  и  погружают  в  проточную  воду. 

Минеральные вещества и органические соединения с 

небольшими размерами молекул удаляются с текущей 

водой, а молекулы белка, не способные пройти через 

поры, остаются в целлофановой трубке.

способность  к  кристаллизации.  В  настоящее 

время многие белки получены в кристаллическом со­

стоянии. При определенных условиях жидкие раство­

ры  белков  —  золи  (золь  —  коллоидная  система,  со­

стоящая  из  частиц  высокораздробленного  твердого 

тела,  мелких  капель  жидкости  или  пузырьков  газа, 

равномерно  распределенных  в  какой­либо  среде) 

способны переходить в гели (приготовление желе из 

желатина).

Осаждение  белков.  Вызвать  осаждение  белков 

можно прибавлением солей, кислот, спирта; нагрева­

нием.  Кипячение  приводит  к  глубоким  изменениям: 

свернувшийся при кипячении белок при обычных ус­

ловиях уже более не растворяется.

денатурация  —  разрушение  хрупких  связей,  обус­

ловливающих  вторичную,  третичную  и  четвертичную 

структуры под влиянием различных воздействий. Де­

натурация может происходить при повышении темпе­

ратуры, изменении рН среды, облучении ультрафио­

летовым излучением, добавлении некоторых раство­

рителей  и  растворов  минеральных  солей.  Денатура­

ция  может  быть  обратимой  (т.е.  после  снятия 

воздействия структура восстанавливается) или необ­

ратимой.

Оптические  свойства.  Растворы  белков  в  прохо­

дящем  свете  кажутся  прозрачными,  а  в  отражен­

ном  —  мутными,  голубоватыми  (опалесцируют).  По­

глощают свет в ультрафиолетовой части спектра.

кислотно-основные  свойства.  Все  белковые  ве­

щества амфотерны. Кислые или основные свойства 

белков  обу словлены  соотношением  в  молекуле  ами­

нокислот с кислыми свойствами (двухосновные ами­

нокислоты)  и  аминокислот  с  основными  свойствами 

(диаминокислоты). Фиброин и кератин обладают кис­

лотными свойствами.

Если преобладают карбоксильные группы, то заряд 

молекулы отрицательный, если аминогруппы — то по­

ложительный.  В  кислой  среде  молекула  приобретает 

положительный заряд, в щелочной — отрицательный. 

Значение рН, при котором число разноименных заря­

дов в белковой молекуле одинаково, называется изо-

электрической точкой данного белка.

127.   качественные реакции на белки

1.  биуретовая  реакция  обусловливает  наличие 

пептидных связей. При добавлении СuSO

4

 к сильно 

щелочному  раствору  белка  образуется  комплексное  

соединение  меди  с  пептидными  группировками,  ок­

рашенное в фиолетовый цвет.

2. 

нингидриновая 

реакция 

открывает 

a-аминокислоты  в  молекуле  белка.  В  ходе  реакции 

N­концевая  a­аминокислота  окисляется  кислородом 

нингидрина и распадается с образованием NH

3

, CO

2

и  соответствующего  альдегида.  Восстановленный 

нингидрин  конденсируется  с  другой  молекулой  нин­

гидрина  и  аммиаком,  образуется  продукт  сине­

фиолетового цвета.

3.  ксантопротеиновая  реакция  обусловлена 

присутствием  в  молекуле  белка  ароматических 

аминокислот. Нитропроизводные этих аминокислот, 

окрашенные в желтый цвет, в щелочной среде приоб­

ретают оранжевую окраску.

4. реакция фоля обусловлена присутствием в бел­

ке  серосодержащих  аминокислот,  которые  при 

кипячении со щелочью теряют серу в виде сульфида 

натрия,  который  с  ацетатом  свинца  дает  коричневое 

окрашивание:

(СH

3

COO)

2

Pb + 2NaOH

Pb(ONa)

2

 + 2CH

3

COOH

Na

2

S + Pb(ONa)

2

 + 2H2O

PbS

↓ + 4NaOH

128.   Общая характеристика, 

классификация углевОдОв

Название «углеводы» сохранилось за этими соеди­

нениями с тех времен, когда их строение еще не было 

известно,  но  был  установлен  их  состав,  отвечающий 

общей  формуле  С

n

(Н2О)

m

.  Однако  были  найдены  уг­

леводы, не соответствующие данной формуле. Более 

новое название углеводов — глициды.

классификация углеводов:

1.  моносахариды  —  простые  углеводы,  содержа­

щие гидроксильные и альдегидную (альдозы) или ке­

тонную (кетозы) группы. 

Делятся  на  группы  в  зависимости  от  числа  атомов 

углерода в молекулах (триозы, тетрозы, пентозы, гек­

созы),  наличия  альдегидной  или  кетонной  группы 

(альдозы и кетозы), от конфигурации, т.е. простран­

ственного расположения атомных групп у последнего 

асимметрического атома углерода.

2. Олигосахариды (от греч. олигос — мало) — про­

дукты конденсации нескольких молекул моносахари­

дов друг с другом с выделением воды.

3. полисахариды — высокомолекулярные вещест­

ва,  продукты  конденсации  большого  числа  молекул 

моносахаридов.

129.   стрОение мОнОсахаридОв

Рассмотрим  строение  моносахаридов  на  примере 

глюкозы  и  фруктозы.  Молекулярная  формула  глюко­

зы и фруктозы С

6

Н

12

О

6

.

глюкоза  была  получена  Г.З.  Кирхгофом  (1811). 

В конце 1960­х гг. XIX в. А.А. Колли доказал, что в мо­

лекуле  глюкозы  пять  гидроксильных  групп.  Шестой 

кислородный атом входит в состав альдегидной груп­

пы, поскольку глюкоза дает многие качественные ре­

акции  на  альдегидную  группу,  например  окисляется 

оксидом  серебра,  присоединяет  сенильную  кислоту. 

При  энергичном  восстановлении  глюкозы  йодистым 

водородом получается 2­йодгексан — вещество с не­

разветвленной  цепью  углеродных  атомов.  Поэтому 

можно сделать заключение, что глюкоза также имеет 

неразветвленную цепь атомов углерода.

В молекуле фруктозы также было обнаружено пять 

спиртовых  групп.  При  энергичном  окислении  угле­

родной цепи ее молекула разрывается и образуются 

2­оксикислоты, а такое поведение характерно для ке­

тонов. Наличие реакции окисления привело к заклю­

чению,  что  фруктоза  является  многоатомным  кето­

носпиртом:

Строение фруктозы

H—С—С—С—С—С—С—H

 |

OH

 |

OH

 |

OH

 |

H

 |

OH

OH

 |

H

 |

H

 |

H

 |

H

 |

||

O