Файл: Основная образовательная программа по специальности 33. 05. 01 Фармация Учебнометодический комплекс дисциплины фармакогнозия 1.pdf

256
каналы часто травмати- ческого происхождения
(желваки)
Liquidambar, Metasequoia, Myroxylon, Protium,
Pseudolarix, Sequoia, Styrax, Taxodium, Thuja,
Tsuga
Эндогенные клетки, ткани и сосуды, содержащие латекс
Calophyllum, Cannabis, Convolvulus, Euphorbia,
Humulus
Экзогенные железистые трихомы или эпидермальные клетки
Aesculus, Alnus, Anthocercis, Betula, Beyeria,
Cannabis, Commiphora, Elaeagia, Eremophila,
Fagonia, Grindelia, Larrea, Mimulus, Newcastelia,
Populus, Toxicodendron
Свойства смол
Цвет смолы бывает разнообразный: от бесцветного до жёлто- коричневого (желто-оранжевый – гуммигут, красный – драконовая смола, белый – сиамский росный ладан, черный – некоторые виды канифоли)
Плотность смол и бальзамов близка к плотности воды, и лишь камедесмолы значительно тяжелее (гуммит – молекулярное движение)
Запах и вкус для многих смол характерен
Смолу мастике получают из надрезов дерева Pistacia Lentiscus, которое растет на Африканском побережье Средиземного моря и ближайших островах. Используют в виде настойки обычно с настойкой мирры в качестве ранозаживляющего средства и в стоматологии — при стоматитах, гингивитах, при пломбировании зубов.
Смолу мирра (или смирна, стакти) получают из дерева рода
Commiphora myrrha, родина которого — Аравийский полуостров, берега
Индийского океана и Красного моря, Северо-Восточная Африка. В медицине используется при бронхолегочной патологии, в стоматологии - как антисептическое средство. Применяется в парфюмерии.
Бальзам стиракс жидкий получают из субтропического дерева рода ликвидамбар. Родина — страны Ближнего Востока. Бальзам получают из надрезов ствола дерева. Он имеет консистенцию меда и приятный запах.
Используют в виде настойки для ингаляций при бронхолегочных заболеваниях, наружно — при лечении кожных заболеваний, ран, язв.
Бальзам, полученный из бальзамного дерева. Растет в виде кустарника в Абиссинии. Бальзам — смолистая жидкость с острым ароматическим запахом, благодаря чему пользуется большим спросом. Бальзам ценится не только своим ароматом, но и целебными свойствами (применяют при лечении ран).
Галаадский бальзам получали из бальзамного дерева, произраставшего в Галаадских горах (Палестина). Он был в особой цене и славился в библейские времена своими целебными свойствами.
Бальзам лиственницы получают из живицы. Живица и получаемый из нее бальзам применяют при воспалительных заболеваниях периферической

257
нервной системы, мышц, суставов, бронхолегочной системы, при местных воспалительных процессах.
Бальзам, полученный из ели и сосны, используют при местных воспалительных процессах, для растираний, массажа, местных ванн.
Пихтовый бальзам получают из ароматической смолы дерева, т.е. из натеков в коре. С конца 30-х годов XIX в. из живицы пихты стали получать заменитель канадского бальзама. Он широко используется, особенно в
Восточной и Западной Сибири, при воспалительных заболеваниях периферической нервной системы, мышц, местных воспалительных процессах.
Конспект лекции № 13

258
хамазулен
• трициклические
OH
ледол
Азулены эфирных масел
1 2
3 4
5 6
7 8
+
-
I
II
Получение азуленов
OH
S
гвайол гвайазулен
O
O
OH
COOH
- H
- OH
- CO
2
àðòàáñèí õàì àçóëåí êàðáî í î âàÿ õàì àçóëåí
êèñëî òà
Биосинтез сесквитерпеноидов

259
OPP
O
O
O
O
O
O
O
O
+
фарнезил пирофосфат гермакран гермакранолид гвайан псевдогвайан гвайанолид псевдогвайанолид эвдесман эвдесманолид
Физико-химические свойства
Сесквитерпеноиды эфирных масел
Сесквитерпеновые лактоны летучие труднолетучие, нелетучие жидкие, кристаллические
90% - кристаллические разнообразно окрашены чаще бесцветные или белые липофильны липофильны оптически активны оптически активны легко окисляются кислородом воздуха большинство достаточно стабильны при хранении
Выделение из растительного сырья
• сесквитерпеноиды эфирных масел (гидродистилляция, анфлераж, экстракция, прессования и т.д.)
• сесквитепеновые лактоны (экстракция)
Методы идентификации физические:
• определение температуры плавления, удельного вращения и т.п. физико-химические:
• спектроскопические методы (УФ-, ИК-, ЯМР)
• хроматографические методы
(высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ), газожидкостная хроматография (ГЖХ), колоночная хроматография (КХ), хроматография в тонком слое сорбента (ТСХ) и др.) для разделения на индивидуальные компоненты;

260
• комбинированные методы типа хромато-масс-спектрометрии (ГЖХ-
МС, ВЭЖХ с ИК-детектором, ВЭЖХ с УФ-детектором объединённая с ядерным магнитным резонансом (ЯМР)) и др., позволяющие охарактеризовать и часто идентифицировать выделенное вещество
ЛЕКАРСТВЕННЫЕ РАСТЕНИЯ И СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩИЕ ГОРЕЧИ
Горечи
(Amara)
- безазотистые вещества растительного происхождения, обладающие резко выраженным горьким вкусом, возбуждающие аппетит, улучшающие пищеварение, но не оказывающие общего резорбтивного действия на организм.
Классификация горечей и ЛРС, содержащего горечи
Наиболее распространены две классификации:
1. По химической структуре горечей.
2. По химическому составу лекарственного растительного сырья.
Классификация по химической структуре горечей.
По своей химической природе горечи в большинстве относятся к терпеноидам и делятся на две основные группы.
• Монотерпеноидные горечи (группа иридоидов)
• Сесквитерпеноидные горечи (группа гваяна или азулена).
• Классификация по химическому составу лекарственного растительного сырья
• Ароматические горечи – Amara aromatica.
• Преимущественно это сесквитерпеноиды. Содержатся в траве и листьях полыни горькой, траве тысячелистника, корневищах аира.
• Чистые горечи – Amara рurа.
• Горечи в растительном сырье не сопровождаются эфирным маслом.
Преимущественно это иридоиды. Содержатся в листьях вахты трехлистной, траве золототысячника, корнях одуванчика.
• Горечи, сопровождающиеся слизистыми веществами – Amara
mucilaglnosa. Преимущественно это иридоиды. Содержатся в листьях подорожника большого и мать-и-мачехи.
Особенности сбора, сушки, упаковки и хранения сырья, содержащего
горечи
• на сырье группы Amara aromatica распространяются правила сбора, сушки, упаковки и хранения для эфирномасличного сырья
• на сырье группы Amara рurа и Amara mucilaginosa – для гликозидного сырья
Конспект лекции № 14
Тема: ЛРС, содержащее иридоиды и монотерпеновые горечи.
Классификация. Физико-химические свойства. Сырьевая база. Оценка
качества ЛРС, методы анализа. Пути использования и лекарственные
средства. Медицинское применение
План:
1. Понятие об иридоидах и горечах
2. Классификация

261 3. Физико-химические свойства
4. Особенности сбора, сушки, упаковки и хранения сырья
5. Оценка качества ЛРС, методы анализа
6. Пути использования и лекарственные средства
7. Медицинское применение
ИРИДОИДЫ
(ПСЕВДОИНДИКАНЫ)
— группа циклопентанпирановых монотерпеноидов. Назв. иридоиды связано с иридодиалем, который был получен из муравьев рода Iridomyrmex,
псевдоиндикан — с образованием синей окраски в кислой среде.
В природе большинство иридоидов встречается в виде гликозидов, некоторые — как свободные компоненты. Являются летучими компонентами эфирных масел, алкалоидами, составляют не аминную часть комплексных индольных алкалоидов и др. Легко окисляются кислородом воздуха. С иридоидами часто связано почернение лекарственного сырья при сушке.
Иридоиды, находящиеся во многих лекарственных растениях, часто являются основой их фармакологического действия.
Они имеют широкий спектр биологической активности, в том числе сердечно-сосудистой, антиоксидантной, антигепатотоксической, желчегонной, гипогликемической, болеутоляющей, противовоспалительной, антимутагенной, спазмолитической, противоопухолевой, противовирусной, иммуномодулирующей и слабительной.
Для человека и других млекопитающих, иридоиды часто характеризуются сдержанным горьким привкусом.
В настоящее время выделено более 250 иридоидов 300 растений, относящихся к семействам валериановых, вахтовых, горечавковых, губоцветных, норичниковых, подорожниковых и др. Фармакологические свойства иридоидов чрезвычайно разнообразны: противогрибковые, антибактериальные, противовоспалительные, гипотензивные, жаропонижающие, желчегонные и др. Иридоидами представлены многие горечи.
КЛАССИФИКАЦИЯ ИРИДОИДОВ
По содержанию атомов С в агликоне иридоиды подразделяются на три основные группы:
Группа вербеналина, содержащих 10 углеродных атомов:

262
Группа аукубина, содержащих 9 углеродных атомов:
Группа унедозида. Содержащая также 9 углеродных атомов, но не имеющая заместителей в бициклической системе.
КАЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ
Реакция с реактивом Трим-Хилла
Реактив Трим-Хилла:
смесь кислот уксусной ледяной,
хлористоводородной концентрированной,
0,2% водного раствора меди сульфата (20:1:2).
Спиртовое извлечение экстрагируют хлоформом (освобождая от пигментов), затем спиртовое извлечение прибавляют к смеси. Состоящей из
5 мл кислоты ледяной уксусной (реактив Трим-Хилла). Жидкость нагревают до кипения, через 1-2 мин. появляется интенсивное голубое окрашивание
(иридоиды).
В аналитической практике находит применение реактив Шталя, с которым реагируют большинство веществ иридоидной природы. Иридоиды группы аукубина с этим реактивом дают синюю или голубую окраску.
Реактив Шталя:
n-диметиламинобензальдегид – 1 г,
концентрированная хлористоводородная кислота – 5 мл,
этанол – до 100 мл.
Реактив Бэкон-Эдельмана:
бензидин – 0,5 г,
трихлоруксусная кислота – 10 г,
этанол – до 100 мл.
Иридоиды с этим реактивом окрашиваются от лимонно-желтого до коричневого цвета.
С вербеналином – фиолетовая окраска,
с аукубином – лимонно-жёлтая,
с каталполом – коричневая окраска в видимом свете с интенсивной жёлтой флуоресценцией в УФ - свете.
Реактив Година:
ванилин – 1 г,
3% водный раствор хлорной кислоты – 50 мл,
этанол – до 100 мл.
Логанин с этим реактивом даёт окрашивание от красного до фиолетового.
Обнаружение аукубина: кусочек растительного материала помещают на фильтровальную бумагу, смачивают каплей реактива Шталя, через 2-3 мин сырьё снимают с бумаги и место с реактивом прогревают струёй

263
горячего воздуха (90-100°С). При наличии аукубина наблюдают появление на бумаге голубого пятна (при наличии в сырье проазуленов образуется пятно зеленого цвета).
КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ИРИДОИДОВ
Для определения количественного содержания иридоидов в ЛРС используют колориметрические, спектрофотометрические, хромато- спектрофотометрические методы, а также ВЭЖХ.
Используют фотоэлектроколориметрический метод, который основан на получении окрашенных соединений иридоидов с реактивами Шталя или
Бэкон-Эдельмана, Трим-Хилла.
Когда исследуют чистые горечи, в первую очередь устанавливают показатель горечи.
Горечь в растительном сырье определяют путём сравнения порога концентрации горечи в экстракте из растительного сырья со стандартным раствором хинина гидрохлорида.
Порог чувствительности горечи – это наименьшая концентрация раствора, которая позволяет ощутить горечь в течение 30 с.
Показатель горечи выражается в единицах, которые эквивалентны горечи в растворе, содержащем 1 г хинина гидрохлорида в 2000 мл воды.
ГОРЬКО-АРОМАТИЧЕСКОЕ СЫРЬЕ
Rhizomata Calami (Rhizomata Acori calami) – корневища аира
Аир болотный – Acorus calamus
Семейство: ароидные – Araceae
Применение в медицине:
Входит в состав препаратов викаир, викалин и олиметин.
В научной медицине спиртовые экстракты и эфирное масло используют для улучшения пищеварения и возбуждения аппетита, при желудочно-кишечных заболеваниях, при болезнях печени, жёлчного пузыря, селезёнки и почек, как отхаркивающее, тонизирующее и бактерицидное средство. Применяют также как составную часть сбора для детских ванн при рахите и диатезе. Отвары корневища применяют в качестве ароматической горечи для повышения аппетита и улучшения пищеварения, как тонизирующее при угнетении центральной нервной системы, иногда при болезнях почек, печени и мочевого пузыря. Применяют при желтухе, малярии, для полоскания полости рта, при зубной боли
Настои и отвары эффективны при промывании гнойных ран и фурункулов. Наиболее часто используют растение в составе комплексных лекарственных сборов (для повышения аппетита, желудочных и др.) и лечебных чаёв
Herba Artemisiae absintii – трава полыни горькой
Полынь горькая – Arthemisia absinthium
Семейство: астровые – Asteraceae
В медицине многих стран мира растение используется в качестве средства, улучшающего пищеварение и возбуждающего аппетит. Препараты полыни горькой применяют при диспепсии, гипоацидных гастритах, при заболеваниях печени, жёлчного пузыря, бессоннице, малярии, гриппе, катаре

264
верхних дыхательных путей. Хамазулен, получаемый из надземной части полыни горькой, используют при лечении бронхиальной астмы, ревматизма, экзем и ожогов рентгеновскими лучами. Полынь входит в состав желчегонного, аппетитного и желудочного сборов, уменьшающих метеоризм.
Herba Millefolii (Herba Achilleae millefolii) – траватысячелистника
Тысячелистникобыкновенный – Achillea millefolium
Семейство: астровые – Asteraceae
Растение широко используется в медицине различных стран как кровоостанавливающее
(при носовых, маточных, лёгочных, геморроидальных и других кровотечениях), при колите, различных заболеваниях желудочно-кишечного тракта, язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, воспалительных заболеваниях мочевыводящих путей, как вяжущее при желудочно-кишечных расстройствах, обладает противовоспалительными и бактерицидными свойствами. Применяется в виде настоев, отваров, экстрактов. Входит в состав желудочных и аппетитных чаев. Препараты тысячелистника с крапивой применяют как кровоостанавливающее и успокаивающее средство при внутренних и наружных кровотечениях.
СЫРЬЕ, СОДЕРЖАЩЕЕ «ЧИСТЫЕ» ГОРЕЧИ
Листья вахты трёхлистной – Folia Menyanthidis trifoliatae,
Вахта трёхлистная (Трилистник водяной) – Menyanthes trifoliata,
Семейство: Вахтовые – Menyanthaceae
Химический состав: Логанин, сверозид, ментиафолин, фолиаментин и др.; флавоноиды (рутин, трифолин), дубильные вещества, алкалоиды
(генцианин и др.)
Фармакологическое действие: Возбуждающее аппетит, улучшающее пищеварение, желчегонное
Лекарственные препараты: Настой, сложная горькая настойка
Трава золототысячника – Herba Centaurii,
Золототысячник
зонтичный
(Золототысячник
малый,
Золототысячник обыкновенный) – Centauriumumbelatum (Centauriumminus,
Centauriumerythraea),
Семейство: Горечавковые – Gentianaceae
Химический состав: Генциопикрин (генциопикрозид), сверциамарин, эритроцентаурин, сверозид, амарогентин; ксантоны, алкалоиды (генцианин, генциамин), тритерпеноиды
Фармакологическое действие: Возбуждающее аппетит, улучшающее пищеварение
Лекарственные препараты: Настой, сложная горькая настойка
Трава пиона, уклоняющегося – Herba Paeoniae anomalae,
Корневища и корни пиона уклоняющегося – Rhizomata et radices
Paeoniae anomalae,
Пион уклоняющийся (Марьин корень) – Paeonia anomala,
Семейство: Пионовые – Paeoniaceae

265
Химический состав: Гликоиридоиды: пионифлорин, альбифлорин; эфироне масло (метилсалицилат), простые фенолы (пеоновицианозид), монотерпеноиды: пеонол, пеонозид; дубильные вещества, флавоноиды, салициловая и бензойная кислоты, салицин
Фармакологическое действие: Седативное
Лекарственные препараты: Настойка
Трава пустырника – Herba Leonuri,
Пустырник пятилопастный – Leonurus quinquelobatus,
Пустырник сердечный – Leonurus cardiaca
Семейство: Яснотковые – Lamiaceae
Химический состав:
Иридоиды типа аукубина: гарпагид, ацетилгарпагид, аюгол, аюгозид, галиридозид; флавоноиды: рутин, кверцитрин, гиперозид, космосиин, квинквелозид; стахидрин
Фармакологическое действие:
Седативное, гипотензивное, антиастматическое
Лекарственные препараты: Настой, настойка, Геровитал, Кардиофит,
Биовиталь, микстура Траскова
Корневища с корнями валерианы – Rhizomata cum radicibus Valerianae,
Валериана лекарственная – Valeriana officinalis,
Семейство: Валериановые – Valerianaceae
Химический состав:Валепотриаты: валтрат, изовалтрат, ацевалтрат, дигидровалтрат, валерозидат; эфирное масло, алкалоиды
Фармакологическое действие:Седативное
Лекарственные препараты:Настой, настойка, густой экстракт,
Кардиовален, Валеран и др. комплексные препараты
Кора калины – Cortex Viburni,
Калина обыкновенная – Viburnum opulus
Семейство: Жимолостные – Caprifoliaceae
Химический состав:Опулусиридоиды А, В, С; вит. К, С, каротиноиды, дубильные вещества, гликозид вибурнин, флавоноиды, сапонины
Фармакологическое действие: Кровоостанавливающее
Лекарственные препараты: Отвар, жидкий экстракт
Конспект лекции № 15
Тема: Понятие об алкалоидах. Вклад отечественных и зарубежных
ученых в исследование алкалоидов. Закономерности образования
(биосинтез) и распространение в растениях. Физиологическое значение
для растений. Классификация алкалоидов
План:
1. Понятие об алкалоидах
2. Классификация
3. Биосинтез алкалоидов
4. Распространение алкалоидов в растениях
5. Физиологическое значение алкалоидов для растений
6. Физические и химические свойства алкалоидов