ВУЗ: Тамбовский государственный технический университет
Категория: Учебное пособие
Дисциплина: Химия
Добавлен: 09.02.2019
Просмотров: 5019
Скачиваний: 15
69
Витамины
группы D – под этим термином понимают несколько
соединений, относящихся к стеринам. Наиболее активный – кальцифе-
рол (D
2
) и холекальциферол (D
3
).
Образующийся в растительных организмах эргостерол не облада-
ет свойствами витамина D. Но под воздействием ультрафиолетовых
лучей эргостерол легко превращается в витамин D
2
.
В организме животного в процессе обмена холестерина образует-
ся 7-дегидрохолестерин, присутствующий в жирах кожных покровов.
При ультрафиолетовом облучении он превращается в D
3
, близкий по
биологической активности к D
2
.
Эргостерин и 7-дегидрохолестерин являются провитаминами D.
Витамин D регулирует содержание Ca и P в крови, участвует в
минерализации костей. Отсутствие приводит к развитию рахита у де-
тей (нарушение костеобразования), к разрежению костей у взрослых
(остеопороз), следствие которого – переломы костей, кариес зубов.
Кальциферол содержится в продуктах животного происхождения
(в мкг %): рыбьем жире – 125; печени трески – 100; говяжьей печени –
2,5; яйцах – 2,2; молоке – 0,05; сливочном масле – 1,3…1,5.
Потребность взрослого человека удовлетворяется за счёт его об-
разования в коже под влиянием ультрафиолетовых лучей из провита-
мина 7-дегидрохолестерина (2…5 мкг). У детей суточная потребность
выше 12…25 мкг. А при гипо- или авитаминозе необходимо его по-
вышенное поступление с пищей или со специальными препаратами.
При гипервитаминозе D развивается витаминная интоксикация:
происходит отложение солей Ca в почках, печени, сердце, в стенках
сосудов, что ведёт к развитию склероза и нарушению сердечной дея-
тельности. У детей при гипервитаминозе развивается раннее окостене-
ние черепа – мозг растёт, а расти ему некуда. Дети становятся олигоф-
ренами (идиотами). Витамин А снижает вредные последствия гипер-
витаминоза D.
Витамин D не разрушается при кулинарной обработке.
Витамин
Е (токоферолы) – фактор размножения. Известно несколь-
ко изомеров:
α
,
β
,
γ
. Биологически наиболее активен
α
-токоферол, выде-
ленный впервые в 1936 г. из зародышей пшеницы.
Известны ещё несколько представителей этой группы (токоферо-
лы, метилтоколы), которые имеют меньшее количество метильных
групп в ароматическом ядре, и их аналоги – токотриенолы с ненасы-
щенной боковой цепью.
Токоферолы регулируют окислительно-восстановительные процес-
сы в организме, интенсивность свободнорадикальных реакций в живых
клетках, предотвращают окисление непредельных жирных кислот в ли-
пидах мембран (функция атиоксиданта), влияют на биосинтез половых
ферментов, нуклеопротеидов, активизируют ферменты дыхания.
70
При авитаминозе Е нарушаются функции размножения, происхо-
дит резорбция плода и прекращение беременности; наблюдается по-
ражение миокарда, сосудистой и нервной системы. При недостатке
витамина Е наблюдаются изменения в поперечно-полосатых мышцах,
мышечная дистрофия с резким увеличением потребления кислорода
мышечной тканью, в мышцах снижается содержание гликогена, АТФ.
Суточная потребность незначительна, обычные рационы вполне вос-
полняют потребность.
Токоферолы распространены в растительных маслах (в мкг %): со-
евом – 115; хлопковом – 99; подсолнечном – 42. В хлебе – 2…4, крупах –
2…15 мг %.
Витамин Е устойчив при нагревании, а разрушается под действи-
ем ультрафиолетовых лучей.
Витамины
группы K. Витамин K открыт в 1929 г. как антиге-
моррогический фактор – витамин свёртывания крови. При недостатке
витамина K замедляется процесс свёртывания крови.
Принадлежит к ряду нафтохинонов и имеет структуру:
H
C
HC
HC
C
H
C
C
C
C
C
C
CH
3
O
O
CH
2
CH
C
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
3
3
3
2
По химической природе витамин K является хиноном с боковой
изопреноидной цепью. Существует два ряда витаминов группы K –
филлохинон (витамин K
1
– ряда) и менахинон (витамин K
2
– ряда),
различающиеся длиной и строением боковой цепи.
Филлохиноны и их производные содержатся в зелёных частях
растений и поступают в организм с пищей, менахиноны образуются в
результате деятельности микрофлоры кишечника или при метаболизме
нафтохинонов в тканях организма.
Боковая цепь, по-видимому, существенного влияния на биологи-
ческие свойства не оказывает, так как искусственно синтезированный
метинон обладает несколько большей биологической активностью,
чем природный витамин K. Широкое распространение получили син-
тетические аналоги витамина K, например викасол:
H
C
HC
HC
C
H
C
C
C
CH
C
C
CH
3
O
O
71
Он синтезирован в 1942 г., обладает теми же свойствами, но не
раздражает слизистых оболочек и легко растворим в воде, в отличие от
природного витамина K.
Потребность в витамине K – 1…15 мг в сутки. Витамин K в пече-
ни животного используется на образование протромбина, играющего
ведущую роль в свёртывании крови. Вот почему при недостатке вита-
мина K резко снижается свёртываемость крови, что ведёт к геморраги-
ям и длительным кровотечениям. Основные источники витамина K:
укроп, шпинат, капуста, крапива, люцерна, петрушка.
Витамин
F – это ненасыщенные жирные кислоты, которые не
могут синтезироваться в организме. Это линолевая, линоленовая, ара-
хидоновая кислоты.
Гиповитаминозы проявляются дерматитом и различными измене-
ниями в почках. Все симптомы прекращаются при приёме ненасыщен-
ных жирных кислот. Суточная потребность – 1 г. Содержится в расти-
тельных и животных маслах.
6.2. ВОДОРАСТВОРИМЫЕ ВИТАМИНЫ
Витамин
С – аскорбиновая кислота, впервые выделена из лимо-
на, представляет собой
γ
-лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты.
C
C
C
O
CH
O
HO
OH
CH
OH
CH
2
OH
C
C
C
O
CH
O
O
O
CH
OH
CH
2
OH
енольная форма кетоформа
Характерно наличие ендиольной группы
−
СОН=СОН
−
, легко
подвергающейся окислительно-восстановительным превращениям, что
и обусловливает его активное участие в окислительно-восстано-
вительных реакциях организма.
Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде.
Легко окисляется в щелочных, труднее в кислых средах. Очень несто-
ек, легко разрушается кислородом воздуха, на свету, в присутствие
следов железа и меди. При тепловой обработке разрушается до 60%.
В силу нестойкости его содержание в овощах и плодах при их хране-
нии быстро снижается. Исключение – свежая и квашенная капуста.
При варке овощей витамин С переходит в отвар. Для сохранения ви-
тамина С в пище надо избегать длительной варки и хранения на свету.
Витамин С необходим для нормальной жизнедеятельности. При
его отсутствии развивается тяжёлое заболевание цинга; при недостатке
72
этого витамина у человека отмечается потеря аппетита, снижение веса,
поражение суставов, гемморагические явления, в первую очередь, в
дёснах. Насыщаемость организма витамином С повышает его общую
сопротивляемость инфекциям, экстремальным воздействиям. Прини-
мает участие в окислительно-восстановительных процессах, положи-
тельно действует на центральную нервную систему. Является проме-
жуточным акцептором водорода. Необходим для нормального обмена
фенилаланина, тирозина, лизина. Нужен для синтеза гормонов коры
надпочечников. Активирует протолитические ферменты, ведущие гид-
ролиз белков. Принимает участие в построении костной и соедини-
тельной ткани.
Суточная потребность в витамине С – от 50 до 100 мг в сутки.
Основные источники: овощи, фрукты, морковь, грецкие орехи,
хрен, зелёный горошек, красный перец, петрушка, клубника, лимон,
апельсин, антоновка. В свежем шиповнике (в мг %) – 300…20 000;
чёрной смородине – 200…500; капусте – 50…70; молодом картофеле –
20…30. В настоящее время широкое применение находит аскорбино-
вая кислота, получаемая синтетическим путём.
Витамин
В
1
(аневрин, тиамин) – антиневритный:
C
N
C
C
C
N
CH
3
CH
2
NH
2
N
HC
S
C
C
CH
3
CH
2
CH
2
OH
Cl
H
Действующей формой витамина В
1
в организме является тиамин-
дифосфат, или кокарбоксилаза:
P
OH
O
O
P
OH
O
OH
C
N
C
C
C
N
CH
3
CH
2
NH
2
N
HC
S
C
C
CH
3
CH
2
CH
2
Cl
H
O
В организме животного витамин В
1
фосфорилируется, образуя ко-
карбоксилазу – кофермент распространённого фермента – карбоксила-
зы, которая катализирует распад (декарбоксилирование) пировиноград-
ной кислоты, образующейся в процессе гликолиза, СН
3
−
СО
−
СООН;
расщепление С–С-связей
α
-кетокислот и
α
-кетоспиртов, что позволяет
осуществлять синтез кофермента А. При отсутствии в пище витамина В
1
в организме начинает исчезать карбоксилаза, в тканях накапливается
пировиноградная кислота, к которой очень чувствительна нервная
73
ткань. Поражение нервной ткани вызывает полиневрит (авитаминоз В
1
),
или болезнь бери-бери.
В
1
участвует в регулировании углеводного обмена. Недостаток
вызывает нарушения в работе нервной, сердечно-сосудистой, пищева-
рительной систем. Иногда развивается раннее поседение.
Потребность в витамине В
1
– от 2 до 3 мг в сутки для взрослого
человека. Он постоянно выводится из организма вместе с мочой, по-
этому необходимо его постоянное поступление. В
1
распространён в
растительном мире, его много в отрубях, дрожжах. Витамин В
1
(в мг %)
содержат продукты из зерна: пшеничный и ржаной хлеб, хлеб из муки
грубого помола; некоторые крупы (овсяная – 0,5, ядрица – 0,4); бобо-
вые (горох – 0,8; фасоль – 0,5); свинина – 0,5…0,6.
Для увеличения содержания тиамина на мельзаводах проводят
обогащение муки высшего и первого сорта синтетическим тиамином.
Витамин В
1
стоек к действию света, кислорода, действию повы-
шенных температур в кислой среде. Поэтому он сохраняется в кислом
чёрном хлебе при его выпечке. При варке пищи полностью переходит
в отвар. В щелочной среде легко разрушается, например, при добавле-
нии в тесто щелочных разрыхлителей: соды, углекислого аммония.
Расщепляется он и под воздействием фермента тиаминазы, который
содержится в свежей рыбе, но разрушается при её варке.
Избыток витамина В
1
мало опасен. Только при его приёме около
300 мг на 1 кг веса отмечается его токсическое действие. Жвачные
животные мало нуждаются в витамине В
1
, так как он усиленно проду-
цируется микрофлорой преджелудка.
Витамин
В
2
– рибофлавин – состоит из диметилированного цикла
изоаллоксазина, соединённого с остатком пентозы – рибозы. В
2
– жёл-
тое вещество с зелёной флюоресценцией, принадлежащее к группе
флавинов. Наличие остатка рибозы дало основание называть его ри-
бофлавином.
C
C
C
H
C
C
H
C
N
C
C
N
NH
C
N
C
O
O
H
3
C
H
3
C
CH
2
CHOH CHOH CHOH CH
2
OH
В животном организме легко фосфорилируется, образуя просте-
тическую группу ряда ферментов, катализирующих окислительно-
восстановительные процессы, т.е. транспорт электронов и протонов в
ОВР, протекающих в живом организме.