Файл: ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ.pdf

21 

 
Водородная  связь  может  быть  межмолекулярной  и  внутримолеку-

лярной.  

Водородная связь гораздо более слабая, чем ионная или ковалент-

ная, но более сильная, чем межмолекулярное взаимодействие. Водород-
ные связи обусловливают некоторые физические свойства веществ (на-
пример, высокие температуры кипения). Особенно распространены во-
дородные связи в молекулах белков, нуклеиновых кислот и других био-
логически  важных  соединений,  обеспечивая  им  определенную  про-
странственную структуру (организацию). 

2.2. Электронное строение атома углерода 

Электронное строение атома углерода в основном состоянии имеет 

вид 1s

2

2s

2

2р

2

, т.е. на s-орбитали 1-го энергетического уровня находятся 

два электрона, на s-орбитали и р-орбиталях 2-го энергетического уровня 
находятся  по  два  электрона.  Следует  вспомнить,  что  орбиталью,  или 
электронным  облаком,  называют  совокупность  положений  электрона 
в атоме, т.е. область пространства, в которой наиболее вероятно нахож-
дение электрона. Форма электронной орбитали может быть различна. Из 
электронной формулы атома углерода видно, что у него две разновидно-
сти  орбиталей:  s  и  p.  s-Орбиталь  имеет  форму  сферы,  а p-орбиталь  – 
форму гантели или объемной восьмерки. Электроны заполняют орбитали 
атома в порядке увеличения энергии. Чем ближе к ядру находится орби-
таль, тем меньшую энергию имеет электрон, расположенный на ней. 

Строение  электронной  оболочки  атома  часто  изображают  с  помо-

щью  квантовых  ячеек.  Каждую  орбиталь  обозначают  квадратиком, 
электроны – стрелками, указывающими различное направление их спи-
на.  Квадратики  располагают  ступеньками.  Чем  выше  ступенька,  тем 
больше энергия электронов, находящихся на данной орбитали. Валент-
ность  атома  определяется  главным  образом  числом  неспаренных  элек-
торонов  на  внешнем  энергетическом  уровне.  Электронная  конфигура-
ция внешнего энергетического уровня атома углерода имеет вид 

22 

2p

2s

В  соответствии  с  приведенной  электронно-графической  формулой 

атом  углерода  может  образовать  по  обменному  механизму  только  две 
ковалентные связи. Однако в подавляющем большинстве органических 
соединений  углерод  четырехвалентен.  Это  можно  объяснить  тем,  что 
при  образовании  химических  связей  выделяется  энергия,  достаточная 
для  перехода  одного  из  электронов  с  2s-орбитали  на  вакантную  
2p-орбиталь.  Принято  говорить,  что  атом  углерода  перешел  в  возбуж-
денное состояние. 

2p

2s

основное состояние

возбужденное состояние

2p

2s

Таким образом, атом углерода имеет четыре неспаренных электро-

на и может образовать четыре ковалентные связи. 

2.3. Типы гибридизации атома углерода 

В  возбужденном  состоянии  атом  углерода  четырехвалентен  и  мо-

жет  присоединить  четыре  одновалентных  атома,  таких,  например,  как 
атомы водорода. Действительно, простейшим органическим соединени-
ем является метан CH

4

. 

Логично предположить, что  в молекуле метана три связи С–Н об-

разованы  перекрыванием  p-орбиталей  атома  углерода  и  s-орбиталей 
трех  атомов  водорода,  а  четвертая  связь  –  перекрыванием  
s-орбиталей атомов углерода и водорода. В таком случае одна из связей 
должна отличаться от остальных по длине и энергии. Эксперименталь-
ные данные говорят о том, что в метане все четыре связи С–Н одинако-
вы.  Для  объяснения  этого  факта  американский  химик  Лаймус  Полинг 
предложил  теорию  гибридизации  атомных  орбиталей.  Согласно  этой 
теории атом углерода не имеет «чистых» s- и p-орбиталей. При образо-
вании химических связей эти орбитали атома углерода усредняются по 
форме и энергии, превращаясь в четыре новые равноценные орбитали.  

Гибридизация  –  это  взаимодействие  атомных  орбиталей 

с близкими  значениями  энергии,  сопровождающееся  образованием 
новых «гибридных» орбиталей, одинаковых по форме и энергии.  

23 

Гибридизация – процесс, требующий затрат энергии, но эти затра-

ты с избытком компенсируются за счет энергии, выделяющейся при об-
разовании  большего  числа  ковалентных  связей.  Образующиеся  «гиб-
ридные» орбитали имеют форму ассимметричной гантели и отличаются 
от исходных орбиталей атома углерода. 

Для атома углерода возможно три типа гибридизации:  



sр

3

-гибридизация; 



sр

2

-гибридизация;  



sр-гибридизация. 

2.3.1. Гибридизация sр

3

-типа 

sр

3

-Гибридизация – это комбинация одной s- и трёх p-орбиталей внеш-

него  энергетического  уровня  и  образование  четырех  новых  sр

3

-орбиталей, 

имеющих форму объёмной восьмёрки с неравноценными сферами: 

исходные орбитали                        sр

3

-

гибридные орбитали 

sp

3

2p

2s

 
Каждая  sр

3

-орбиталь  имеет  точку  с  нулевой  электронной  плотно-

стью – узел. У всех четырех орбиталей узлы совпадают – в этом месте 
находится  ядро  атома.  Электронные  орбитали  испытывают  взаимное 
отталкивание  и  отклоняются  друг  от  друга  в  пространстве  на  макси-
мально возможное расстояние. Их оси направлены к вершинам тетраэд-
ра, в центре которого находится атом углерода, а угол между осями ра-
вен 109°28'.  

24 

2.3.2. Гибридизация sр

2

-типа 

sр

2

-Гибридизация  –  это  комбинация  одной  s-  и  двух  p-орбиталей 

внешнего энергетического уровня и образование трех новых sр

2

-орбиталей, 

имеющих форму объёмной восьмёрки с неравноценными сферами: 

исходные орбитали                                sр

2

-

орбитали            p-орбиталь 

2p

2s

sp

2

2p

Гибридные орбитали лежат в одной плоскости, угол между их ося-

ми орбиталей равен 120°. Одна p-орбиталь остается негибридизованной, 
и её ось перпендикулярна плоскости, в которой расположены оси трех 
гибридных орбиталей.  

2.3.3. Гибридизация sр-типа 

sр-Гибридизация  –  при  этом  взаимодействуют,  выравниваясь  по 

форме и энергии только две орбитали атома углерода: одна s- и одна p-. 
Образуются две новых sр-орбитали: 

исходные орбитали                                  sр-орбитали           p-орбитали 

sp

2p

2p

2s

25 

Гибридные орбитали лежат на одной прямой, угол между их осями 

равен 180°, оси двух негибридизованных  р-орбиталей взаимно перпен-
дикулярны  и перпендикулярны осям sp-орбиталей. 

Гибридные орбитали атома углерода способны участвовать в обра-

зовании только 



-связей, незатронутые гибридизацией р-орбитали обра-

зуют  только 



-связи.  Именно  этой  особенностью  определяется  про-

странственное строение молекул органических веществ. 

2.4. Ковалентные 



- и 



-связи  



- и 



-Связи различают по симметрии перекрывания орбиталей. 

Если линия, соединяющая ядра связанных атомов, проходит через 

область перекрывания орбиталей, связь называется 



-связью; если об-

ласть перекрывания лежит в стороне от этой линии – 



-связью. 



-Связи  образуются  при  перекрывании  s-s  орбиталей  атомов  (А),  

р-p орбиталей (В), s-p орбиталей (С) и гибридных орбиталей (рис. 2.2). 

Рис. 2.2. Образование 



-связей 



-Связи образуются при боковом перекрывании р-р орбиталей, оси 

которых параллельны друг другу (рис. 2.3).