ВУЗ: Московский государственный университет технологий и управления им. К.Г. Разумовского
Категория: Учебное пособие
Дисциплина: Химия
Добавлен: 09.02.2019
Просмотров: 14973
Скачиваний: 28
2 ́-Дезоксирибонуклеотиды
Общие формулы
2
/
-дезокситимидин-5
/
-монофосфат (pdT)
2
/
-дезоксицитидин-5
/
-монофосфат (pdC)
1
/
2
/
3
/
4
/
5
/
B
O
H
OH
H
H
H
CH
2
H
O
P
HO
OH
O
2
/
-дезоксиаденозин-5
/
-монофосфат (pdA)
2
/
-дезоксигуанозин-5
/
-монофосфат (pdG)
B
O
H
O
H
H
H
CH
2
H
P
O
OH
HO
OH
1
/
2
/
3
/
4
/
5
/
2
/
-дезокситимидин-3
/
-монофосфат (dTp)
2
/
-дезоксицитидин-3
/
-монофосфат (dCp)
2
/
-дезоксиаденозин-3
/
-монофосфат (dAp)
2
/
-дезоксигуанозин-3
/
-монофосфат (dGp)
Нуклеозидциклофосфаты – один из продуктов гидролиза РНК.
B
O
O
O
H
H
H
CH
2
H
P
O
OH
HO
H
2
O
H или ОН
нуклеозид-3
/
- или 2
/
-монофосфаты
Нуклеозидполифосфаты
НАД (NAD) – никотинамидаденозиндифосфат (кофермент, участвующий
в окислительно-восстановительных реакциях при метаболизме).
340
N
N
N
N
NH
2
O
OH
OH
H
H
H
CH
2
H
O
P
O
O
O
N
O
OH
OH
H
H
H
CH
2
H
O
P
HO
O
CONH
2
H
N
N
N
N
NH
2
O
OH
OH
H
H
H
CH
2
H
O
P
O
O
O
N
O
OH
OH
H
H
H
CH
2
H
O
P
HO
O
CONH
2
H
H
НАД (NAD)
АТФ (ATP) –аденозинтрифосфат (фосфолирирующий агент).
НАД (NAD)
N
N
N
N
NH
2
O
OH
OH
H
H
H
H
O
P
OH
O
O
P
OH
O
O
P
HO
OH
O
α
β
γ
H
3
PO
4
N
N
N
N
NH
2
O
OH
H
H
H
CH
2
H
O
P
O
O
O
N
O
OH
OH
H
H
H
CH
2
H
O
P
HO
O
CONH
2
O
P
O
OH
OH
НАДФ (NADP )
341
Первичная структура нуклеиновых кислот
Фрагмент молекулы РНК: Фрагмент молекулы ДНК:
3
/
5
/
NH
N
N
O
NH
2
N
O
OH
H
H
H
CH
2
H
O
P
O
O
NH
O
O
N
O
OH
O
H
H
H
CH
2
H
O
5
/
3
/
N
O
H
H
H
H
CH
2
H
O
P
O
O
N
O
H
O
H
H
H
CH
2
H
O
N
N
N
NH
2
NH
O
O
CH
3
3
/
5
/
5
/
3
/
Цепи НК образуют спирали (виток
∼ 10 нуклеотидов). Спирали ДНК –
двойные, в которых всегда соблюдается комплементарность (соответствие)
нуклеотидных оснований – А-Т; Г-Ц. Основания направлены внутрь спиралей и
сшивают двойную спираль с помощью водородных связей.
Некоторые лекарственные средства на основе пуриновых и
пиримидиновых оснований
Азидотимидин, 3
/
-азидо-2
/
,3
/
-дидезокситимидин
1
/
2
/
3
/
4
/
5
/
NH
O
O
N
O
H
N=N=N
H
H
H
CH
2
H
HO
CH
3
Ингибитор обратной транскриптазы: нарушает синтез ДНК на основе
РНК в ретровирусах, аналогичных вирусу СПИДа. Азидотимидин - один из
первых препаратов, использованных для лечения этого заболевания).
342
Фторурацил, 5-фторурацил
N
O
O
N
H
F
H
Нарушает синтез НК (лечение СПИДа), проявляет противораковую активность.
Понятие об алкалоидах
Алкалоиды – азотсодержащие органические основания (вторичные и
третичные
амины)
природного
происхождения,
содержащиеся
преимущественно в растениях в виде солей органических кислот.
Номенклатура
По типу углеродного скелета, включающего атом азота, различают
алкалоиды
пиридинового,
хинолинового,
изохинолинового,
изохинолинфенантренового, тропанового и других рядов.
Далее приводятся структурные формулы некоторых алкалоидов,
преимущественно использующихся в медицине (хинин, морфин, папаверин).
Алкалоиды группы хинолина, изохинолина, изохинолинфенантрена
Хинин
(6-метокси-4-хинолинил)(5-винил-1-азабицикло[2.2.2]окт-2-ил)метанол
N
CH
HO
N
CH=CH
2
CH
3
O
Содержится в коре хинного дерева. В чистом виде белое кристаллическое
вещество, избирательно действующее на малярийных плазмодий, используется
при лечении малярии.
Папаверин
6,7-диметокси-1-(3′,4′-диметоксибензил)изохинолин
343
N
CH
2
CH
3
O
CH
3
O
OCH
3
CH
3
O
1
2
3
4
5
6
7
8
1
/
2
/
3
/
4
/
5
/
6
/
Папаверин содержится в снотворном маке, выделяют из опия (высохшего
на воздухе млечного сока несозревших плодов снотворного мака, содержание
0,5-1%).
Папаверин понижает тонус и расслабляет гладкую мускулатуру.
Применяют в медицине в качестве спазмолитика и регулятора артериального
давления. Папаверин входит в состав препарата папазол (совместно с
дибазолом), снижающего артериальное давление.
Морфин
7,8-дегидро-4,5-эпокси-17-метилморфинан-3,6-диол
O
N
H
HO
CH
3
HO
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
Выделен из опия, где его содержание колеблется от 10-20%. Морфин
встречается в небольших количествах примерно в 50 видах растений.
Морфин
относится
к
наркотическим
анальгетикам,
обладает
противишоковым и снотворным действием. К морфину развивается
привыкание, при передозировке происходит угнетение дыхательного центра
вплоть до летального исхода.
При
обработке
морфина
уксусным
ангидридом
происходит
ацетилирование обеих гидроксильных групп, полученное соединение
называется героином (полусинтетический наркотик).
Кодеин
7,8-дегидро-4,5-эпокси-3-метокси-17-метилморфинан-6-ол
344