ВУЗ: Не указан

Категория: Не указан

Дисциплина: Не указана

Добавлен: 06.08.2024

Просмотров: 98

Скачиваний: 1

ВНИМАНИЕ! Если данный файл нарушает Ваши авторские права, то обязательно сообщите нам.

Качественное и количественное обнаружение

Общей реакцией на галогенпроизводные является реакция отщепления галоида, что достигается при нагревании дистиллята со спиртовым раствором едкой щелочи:

 

 

 

 

 

-

+

 

 

 

ROH

 

 

 

 

 

O Na

CHCl

+

4NaOH

3NaCl + 2 H O

+ H

 

C

 

 

 

 

 

3

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

Хлорид - анион обнаруживается реакцией с раствором нитрата серебра в азотнокислой среде. Для качественного и количественного определения используют также метод газовой хроматографии с пламенноионизационным детектором.

10.2.3. Четыреххлористый углерод

Четыреххлористый углерод представляет собой прозрачную, подвижную, тяжелую жидкость с запахом, напоминающем, запах хлороформа.

Качественное обнаружение

-Отщепление хлора и последующее доказательство наличия хлорид иона реакцией взаимодействия с AgNO3 в азотнокислой среде.

-Методы газовой хроматографии.

Четыреххлористый углерод широко используется как хороший растворитель жиров, лаков, смол, восков, каучука и т.п., а также для удаления жировых пятен и в качестве консервирующего вещества для меховых изделий. Действие четыреххлористого углерода на организм напоминает действие хлороформа, но изменения в органах (печень, почки, сердце) более глубоки (жировое перерождение).

Одним из метаболитов является СНСl3.

10.2.4. Дихлорэтан

Дихлорэтан (этилена дихлорид) существует в виде 2 изомеров: 1-1- дихлорэтан и наиболее токсичный 1-2-дихлорэтан. Они проявляют психотропное (наркотическое), нейротоксическое, гепатотоксическое, нефротоксическое, местное раздражающее действие.

Смертельная доза при приеме внутрь 15 - 20 мл. Токсическая концентрация в крови - следы дихлорэтана, смертельна 5 мг/л. Он быстро всасывается через желудочно-кишечный тракт, дыхательные пути, кожные покровы. После приема внутрь в первые 6 ч достигается максималь-

33


ная концентрация в крови, быстрота всасывания повышается при совместном приеме с алкоголем и жирами. Подвергается метаболизму в печени с образованием токсичных метаболитов: хлорэтнола и монохлоруксусной кислоты, депонируется в жировой ткани.

Дихлорэтан является растворителем жиров, смол, масел и парафинов, он используется в экстракционных процессах, для обработки кожи перед дублением, для извлечения жира из шерсти, изолирования алкалоидов из растительного сырья, химической чистки. Дихлорэтан – исходный продукт для синтеза различных веществ (двухатомных спиртов и их эфиров, аминов, непредельных соединений, например хлористого винила). Дихлорэтан является сильным наркотическим соединением.

10.3.Альдегиды и кетоны

10.3.1.Формальдегид и формалин

Формальдегид – газообразное вещество. Формалин – 40% раствор формальдегида в воде, бесцветная прозрачная жидкость с резким удушливым запахом.

Качественное обнаружение

Количественное определение формальдегида можно провести по реакции окисления йодом в щелочной среде формальдегида в муравьиную кислоту:

I2 + NaOH HOI + NaI

HOI + NaOH NaOI + H2O

H

 

C

 

H + NaOI

 

H

 

C

 

OH + NaI

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

O

Выделившийся при последующем подкислении йод титруют раствором тиосульфата натрия, индикатор – раствор крахмала. Другим методом количественного определения формальдегида является колориметрический метод, в основу которого положена реакция взаимодействия формальдегида с фуксинсернистой кислотой (сине-фиолетовое окрашивание).

Формальдегид широко применяется при изготовлении искусственных смол и пластических масс, при различных синтезах, в красочной текстильной промышленности, в производстве мыла и т.д.

Формальдегид проявляет психотропное (наркотическое), нейротоксическое (судорожное) местнораздрожающее, гепатоксическое действие.

34


Он всасывается через слизистые оболочки дыхательных путей и желудоч- но-кишечного тракта.

При попадании внутрь возможны саливация, тошнота, рвота, боль в животе, озноб, сонливость, тремор, тонические судороги, кома, угнетение дыхания. При вдыхании паров наблюдается сильное раздражение слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, резкий кашель, удушье, нарушение сознания, в тяжелых случаях кома.

10.3.2. Ацетон

Ацетон представляет собой бесцветную прозрачную жидкость, легче воды, со специфическим запахом.

Качественное определение

Йодоформная реакция: с раствором йода в йодите калия в присутствии 10% водного раствора едкой щелочи приводит к образованию йодоформа, который обнаруживается по характерному запаху и выпадению желтого осадка:

H3C

 

C

 

CH3 + I2

NaOH

CHI3 +

H3C

 

C

 

O-Na+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

O

Количественное определение основано на образовании йодоформа при взаимодействии ацетона со щелочным раствором йода. Избыток йода после подкисления оттитровывают раствором тиосульфата натрия, индикатор – раствор крахмала.

Ацетон является хорошим растворителем нитроклетчатки, ацетилклетчатки и смол. Его используют в производстве каучука и лекарственных веществ. Его производные применяются при изготовлении косметических средств. Например, имеются солнцезащитные средства, содержащие дигидроксиацетон в безлипосомной эмульсии типа «масло в воде».

Ацетон проявляет психотропное (наркотическое) нефротоксическое, местное раздражающее действие. Смертельная доза более 100 мл. Токсическая концентрация в крови 200 - 300 мг/л, смертельная - 550 мг/л. Быстро адсорбируется слизистыми оболочками.

При попадании ацетона внутрь и вдыхании его паров возникает состояние опьянения, головокружение, слабость, шаткая походка, тошнота, рвота, боль в животе, коллапс, коматозное состояние.

35


10.4.Спирты

10.4.1.Метиловый спирт

Метиловый спирт – подвижная, бесцветная, прозрачная жидкость. Качественное и количественное определение проводят методом газовой хроматографии.

Метиловый спирт имеет широкое применение в качестве растворителя лаков и красок, сырья для изготовления фармацевтических препаратов, химических веществ, органических красителей. Большое количество метилового спирта используется для производства формальдегида, применяемого при получении пластмасс, в промышленности и медицине.

Метиловый спирт поражает преимущественно нервную и сосудистую системы. При отравлении метиловым спиртом поражается зрительный нерв и сетчатка глаза.

Метиловый спирт – распространенный загрязнитель водной среды. Это вещество является компонентом сточных вод предприятий химикофармацевтической, азотно-тутовой, целлюлозно-бумажной промышленности. Метанол оказывает токсическое действие на гидробионты:

-вызывает стимуляцию роста водорослей, увеличивается численность клеток и их размер (укрупнение клеток является симптомом ухудшения состояния клеток водорослей)

-оказывает отрицательное влияние на выживаемость и другие показатели жизнедеятельности рачков дафний.

Метаболизм метилового спирта в организме человека в основном происходит по следующей схеме:

CH3OH

 

H

 

C

 

H

 

H

 

C

 

OH

 

CO

2

+

H O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

O

 

 

 

O

 

 

 

 

 

10.4.2. Этиловый спирт

Этиловый спирт – подвижная, бесцветная, летучая жидкость с характерным запахом.

Качественное и количественное определение

Оно основано на применении методов газовой хроматографии и хромато-масс спектрометрии.

Этиловый алкоголь относится к наркотикам. При приеме внутрь он сначала вызывает возбуждение, а затем угнетение и паралич центральной нервной системы.

36


Этиловый спирт имеет широкое распространение в пищевой, лике- ро-водочной и в косметической продукции (используется в лосьонах, спреях, где присутствие спирта обеспечивает более быстрое высыхание спрея на волосах и т.п.).

Введенный в организм спирт током крови распространяется по тканям и органам. После всасывания в кровь около 90% спирта окисляется до воды и уксусной кислоты под действием фермента алкогольдегидрогеназы по схеме:

CH3CH2OH +

+

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

NAD.H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NAD

 

 

 

CH3

C

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

NAD.H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

3

C

+ NAD

 

 

 

CH

3

 

C

 

+

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

На этих превращениях основано определение этилового спирта с помощью биосенсеров.

10.4.3. Амиловый спирт (изоамиловый спирт)

Амиловый спирт (изоамиловый спирт) имеет значение как главная составная часть сивушного масла - побочного продукта спиртового брожения. Изоамиловые спирты широко применяются в качестве растворителей лаков, в производстве амилацетата, валериановой кислоты. Уксусноамиловые эфиры, обладающие приятным запахом, используются как растворители лаков при приготовлении парфюмерных композиций. Амиловые спирты рассматриваются как ядовитые вещества, обладающие сильно раздражающим и наркотическими свойствами.

У человека при остром отравлении наблюдается раздражение глаз и особенно дыхательных путей. Смертельная доза изоамилового спирта при приемах внутрь составляет 10-15 г.

10.4.4. Этиленгликоль

Этиленгликоль – бесцветная жидкость, без запаха.

Качественное обнаружение

Оно основано на окислении этиленгликоля до формальдегида и последующем его определением

37