Файл: ssu054.pdf

или окисление его до щавелевой кислоты с последующим ее обнаружением в виде оксалата кальция.

Этиленгликоль и его сложные эфиры (монометиловый, моноэтиловый и др.) имеют большое промышленное применение. Этиленгликоль используется в фармацевтической, косметической промышленности, в текстильном, кожевенном деле, в качестве растворителя красок, в производстве чернил, для получения полиэтиленгликоля.

HO [CH2 CH2 O]n H

Он используется в качестве среды для живых органов и тканей, как препарат способный предотвращать рак толстой кишки у животных, а также при производстве таблеток, где полиэтиленгликоль играет роль носителей и растворителей активных компонентов и повышает их абсорбцию в кишечнике.

Этиленгликоль способен понижать температуру замерзания воды, что обусловливает его применение в качестве антифриза. Смертельной дозой при приеме этиленгликоля внутрь является 100 - 150 мл.

Возможны различные пути метаболизма этиленгликоля:

38

10.5. Уксусная кислота

Уксусная кислота – жидкость, с характерным запахом.

Для количественного определения применяют методы газовой хроматографии.

Различные препараты уксусной кислоты применяются в медицине, а также в химической и пищевой промышленности, в фармации. Уксусная кислота действует слабее, чем неорганические, сильно диссоциированные кислоты, но при этом резко проявляется ее резорбтивное действие (некрозы, геморагии в печени, гемолиз).

Смертельной дозой считается 15 г.

10.6. Нитробензол

Нитробензол – бесцветная жидкость, обладающая запахом горького миндаля.

Нитробензол в качестве пахучего вещества применяется в различных отраслях промышленности (мыловарение, производство сапожных кремов и др.), для растворения красок. Отравления им могут происходить при вдыхании, при проникновении через кожу.

При приеме больших доз кожа приобретает синевато–серый цвет, что обусловлено образованием метгемоглобина в крови. Нитробензол в организме частично окисляется до п–аминофенола и выводится в виде парного соединения с серной кислотой.

Качественное и количественное определение нитробензола проводят методами газовой хроматографии или восстанавливают его до анилина, который переводят в азокраситель и определяют колориметрически или фотоэлектроколориметрически.

11. ГРУППА ЯДОВИТЫХ И СИЛЬНО ДЕЙСТВУЮЩИХ ВЕЩЕСТВ, ИЗОЛИРУЕМЫХ ИЗ АНАЛИЗИРУЕМЫХ ОБЬЕКТОВ ПОДКИСЛЕННЫМ СПИРТОМ И ПОДКИСЛЕННОЙ ВОДОЙ

К этой группе соединений относятся многие органические вещества различной химической природы: кислоты и их производные, лактоны, многоатомные фенолы, полинитросоединения, производные анилина парааминофенола, алколойды, синтетические лекарственные вещества основного характера.

Внастоящее время токсикологическое значение приобрели:

1.органические кислоты и их производные: пикриновая, салициловая, ацетилсалициловая и бензойная кислоты, производные барбитуровой кислоты: барбитал, фенобарбитал, бензонал и др.;

39

2.некоторые снотворные небарбитурового характера: ноксирон, тетридин;

3.многоатомные фенолы: гидрохинон и пирогаллол;

4.полинитросоединения: динитробензол, динитротолулолы, тринитротолуолы;

5.производные анилина и парааминофенола: фенацетин, дульцин и

др.;

6.алкалоиды: кониин, никотин, кокаин, морфин, стрихнин и др.;

7.некоторые синтетические вещества основного характера, не вошедшие в предыдущие подгруппы: новокаин и дикаин, промедол и др.;

8.сердечные гликозиды.

Особый интерес представляют производные барбитуровой кислоты, алкалойды и ряд синтетических лекарственных веществ.

11.1. Салициловая (о–оксибензойная) кислота

Салициловая кислота – белое кристаллическое вещество, сама кислота, как и ее производные применяются в качестве медицинских препаратов: салицилат натрия, салол о-салицилофениловый эфир, аспирин – ацетилсалициловая кислота, метилсалицилат (применяемого при лечении ревматизма). Имеются данные об использовании салициловой кислоты для воздействия на морщины кожи в косметико – фармацевтических препаратах.

При приеме внутрь салицилаты быстро всасываются в кровь, где большая часть их связывается белками плазмы. Выделяется почками в неизменном виде и в виде метаболитов. Эфиры салициловой кислоты частично подвергаются гидролизу (в тонком кишечнике).

O

C

OH OH

cалициловая кислота

Продукты биотрансформации салициловой кислоты:

40

-Окисляются до кислот и кетонов.

-Гидролизуются

Сам пиримидиновый цикл в животном организме не разрушается.

11.3. Фенацетин

Фенацетин – производное п-аминофенола, представляет собой бесцветное кристаллическое вещество.

O

NH C CH3

OC2H5

Фенацетин относится к числу лекарственных препаратов, применяемых в качестве жаропонижающих. При передозировках фенацетина имели место отравления. Ядовитые свойства фенацетина обусловлены переходом его в фенетидин – этиловый эфир пара-аминофенола:

11.4. Алкалоиды

Под алкалоидами понимают большую группу азотсодержащих органических оснований сложного состава, встречающихся в растительных (реже в животных) организмах и обладающих, как правило, сильным фармакологическим действием.

Как лекарственные препараты алкалоиды проявляют физиологический эффект часто уже в чрезвычайно малых количествах, в связи с чем многие из них при определенных условиях являются ядовитыми или сильнодействующими веществами. Как главные действующие вещества многих видов и семейств растений алкалоиды сравнительно легко доступны.

42

При употреблении в пищу растений, содержащих алкалоиды, детьми или домашними животными они нередко являются причиной отравления, часто заканчивающегося смертельным исходом.

Очень удобна при рассмотрении алкалоидов их классификация по классам в соответствии с их углеродноазотным скелетом или структурой. В той или иной степени приобрели токсикологический интерес следующие алкалоиды:

I.Производные пиридина и пиперидина:

N N

H

II.Производные тропана, или пиперидил – пирролидина:

H3C N

III.Производные хинолина, или α - β - бензопиридина:

N

IV. Производные изохинолина, или β - γ - бензопиридина:

N

V.Производные индола, или бензопиррола:

N

H

43

VI. Производные 1 – метилпирролизида (гелиотридана):

CH3

N

VII. Производные пурина:

N N

NN H

VIII. Некоторые ациклические алкалоиды.

11.4.1.Алкалоиды, производные пиридина

11.4.1.1.Кониин (α -пропилпиперидин):

N CH2CH2CH3

H

Кониин – бесцветная маслянистая жидкость с сильным неприятным запахом, представляет собой главный алкалоид пятнистого омега, болиго-

лова или пятнистой цикуты Conium maculatium L. из сем. Umbeliferae. Он вызывает паралич центральной нервной системы, окончаний двигательных и чувствительных нервов, нарушение дыхания; смерть наступает от паралича дыхания. По свидетельству историков маслом Conium maculatum был отравлен древнегреческий философ Сократ.

11.4.1.2. Никотин [β (N – метил - α - пирролидил) пиридин]:

N

N CH3

44

Никотин – главный алкалоид различных видов табака: Nicotina rustica, Nicotina tabacum, Nicotina persica семейства Solanaceae. Алкалоид на-

зван никотином в честь француза Жака Нико, вырастившего в Европе в 1560 г. неизвестное до тех пор растение, семена которого он получил из Флоренции.

Никотин представляет собой бесцветную жидкость, почти не обладающую запахом. Никотин, его сернокислая соль, настои из табачных листьев, препарат никотина с серой или каким либо наполнителем применяются в сельском хозяйстве в качестве контактных инсектофунгицидов. Никотин используется также в ветеринарии при лечении чесотки и других паразитарных заболеваний кожи. В медицинской практике никотин в силу своей токсичности не применяется, но имеет большое практическое значение как основной источник получения никотиновой кислоты и ее производных.

Никотин является нервным ядом и действует в первую очередь на ганглии вегетативной нервной системы, сначала возбуждая, а затем парализуя их. Никотин обладает способностью проникать через плаценту. Обнаруживается в плоде.

11.4.2. Алкалоиды, производные тропана

O

Кокаин является главным алкалоидом листьев Erythroxylon coca Lam.сем. Erythroxylaceae. Кокаин является ценным местноанестезирующем средством и применяется во врачебной практике. При приеме кокаина может возникнуть тяжелейшая наркомания – кокаинизм.

Кокаин очень токсичен, в печени животных под влиянием ферментов он омыляется сначала с образованием бензоилэкгонина, а затем экгонина и бензойной кислоты, которые обладают меньшей, чем кокаин фармакологической активностью.

45