Файл: rior_10.pdf

2.  восстановление. 

При  воздействии  натрия  и 

спирта  нитрилы  восстанавливаются  до  аминов  (

реак-

ция Мендиуса

):

R—CH

2

—NH

2

R—C

≡

N + H

2

106.   Общая характеристика, 

нОменклатура, стрОение 

и физические свОйства 

гидрОксикислОт

гидроксикислоты

  —  гетерофункциональные  со­

единения,  в  молекуле  которых  содержатся  гидро­

ксильная  и  карбоксильная  группы.  Функциональные 

группы  могут  быть  присоединены  к  алифатическому 

радикалу или ароматическому кольцу. 

номенклатура  гидроксикислот. 

По  международ­

ной номенклатуре 

иЮпак 

название кислоты состав­

ляется из названия углеводорода с добавлением окон­

чания 

-овая

  и  слова  «

кислота

»,  номера  положения 

гидроксильной  группы  и  приставки 

гидрокси-

.  Угле­

родный атом карбоксильной группы определяет нача­

ло  нумерации  и  входит  в  счет  атомов  главной  угле­

родной  цепи.  По  взаимному  расположению  гидрок­

сильной 

группы 

различают 

a

­, 

β

­, 

γ

­, 

δ

­гидроксикислоты  (отсчет  ведется  от  ближайшего  к 

карбоксильной  группе  атома  углерода,  т.е.  от  атома 

С­2). Тривиальные названия для ряда кислот являют­

ся предпочтительнее:

строение и физические свойства гидроксикис-

лот. 

Свойства

гидроксикислот  обусловлены  взаим­

ным  влиянием  функциональных  групп.  Кислотность 

гидроксикислот выше, чем у соответствующих карбо­

 |

OH

СН

2

—СOOН

гидроксиэтановая 

(гликолевая) кислота 

СOOН

OН

2-гидроксибензойная

(салициловая) кислота

новых:  чем  ближе  расположена  ОН­группа  к  карбок­

сильной,  тем  сильнее  кислота,  проявляется  –I

эф

  гид­

роксильной группы:

=

O

O—H

δ

–

δ

+

R—СH     С

OH

—

Гидроксикислоты  —  жидкие  или  кристаллические 

вещества, растворимые в воде.

107.   пОлучение 

a

-гидрОксикислОт

1. цианогидринный метод.

 Цианогидрин, получа­

емый  в  результате  присоединения  циановодорода  к 

альдегиду,  подвергают  гидролизу,  образуется  гид­

роксикислота,  содержащая  на  один  атом  углерода 

больше, чем исходный альдегид:

+НСN

НOH, H+

α

 |

OH

=

—

O

H

СН

3

—C

=

—

O

OH

СН

3

—CH—C

—

—

OH

H

СН

3

—C—CN

уксусный альдегид

цианогидрин

молочная кислота

2. щелочной гидролиз галогенокислот:

3. 

восстановление 

a

-оксокислот

(

a

­кетонокислот):

2H

α

 ||

OH

=

—

O

OH

R—CH—C

α

 ||

O

=

—

O

OH

R—CH—C

α

-оксокислота

α

-оксикислота

t °C

НOH, OH–

α

 |

Сl

=

—

O

OH

СН

3

—CH—C

α

 |

OH

=

—

O

OH

СН

3

—CH—C

α

-хлор-пропановая кислота

4. Окисление 

a

, 

β

-гликолей:

[O]

–H2O

 |

OH

 |

OH

α

 |

OH

=

—

O

OH

СН2—C

гликолевая кислота

СН2—СН2

этиленгликоль 

где 

a

, 

β

­гликоли  —  двухатомные  спирты,  у  которых 

OH­группа находится у 1­го и 2­го атома углерода.