ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 18.11.2021
Просмотров: 2083
Скачиваний: 1
108. пОлучение
β
-гидрОксикислОт
1. гидратация
β
,
γ
-ненасыщенных кислот
, присо
единение молекулы воды происходит по
правилу
Марковникова
:
2.
Реакция Реформатского
(1887). Сложные эфи
ры
β
галогенокислот взаимодействуют с карбониль
ными соединениями в присутствии цинка:
3. восстановление
β
-оксикислот:
|
OH
=
—
O
OH
=
—
O
OH
Н
3
С—СН—СН
2
—C
СН
2
=CН—СН
2
—С
β
-оксибутановая кислота
+ Н
2
O
β
,
γ
-бутендиовая кислота
β
Zn
|
OH
=
—
O
O—C
2
H
5
=
—
O
O—C
2
H
5
—
—
R
R
+ Br—СН
2
—C
β
-
бромэтилацетат
С=O
—
R
R
′
—
C—СН
2
—C
4. Окисление
β
-оксиальдегидов
под действием
мягкого окислителя (
жидкости Фелинга
):
получение
γ
-гидроксикислот гидролизом лак-
тонов:
2H
|
OH
β
=
—
O
O—C2H5
R—C—CH2—C
||
O
β
=
—
O
O—C2H5
R—CH—CH2—C
Cu2+, OH–
|
OH
|
OH
β
=
—
O
HO
R—CH—CH2—C
β
=
—
O
H
R—CH—CH2—C
|
CH2—CH2
|
OH
=
—
O
HO
γ
O
γ
-оксимасляная кислота
CH2—CH2
CH2—CH2—CH2—C
H2O
бутиролактон
109. химические свОйства
гидрОксикислОт
1. взаимодействие по гидроксильной и карбо-
нильной группам:
2. расщепление
a
-кислот
при нагревании с раз
бавленными кислотами.
3. дегидратация:
а)
a
-кислоты
при нагревании в результате межмо
лекулярной этерификации образуют устойчивый шес
тичленный циклический диэфир — лактид;
б)
β
-кислоты
при нагревании или под действием
минеральных кислот подвергаются дегидратации с
образованием ненасыщенных кислот;
|
OH
Н
3
С—СН—СOOН
=
—
O
O—C
2
H
5
H
3
C—CH—C
|
OH
|
OH
=
—
O
O—Na
H
3
C—CH—C
|
Cl
=
—
O
OH
H
3
C—CH—C
|
Cl
=
—
O
Cl
H3
3
C—CH—C
C
2
H5OH, H
+
NaOH
HCl
PCl
5
–POCl
3
в)
γ
- и
δ
-гидроксикислоты
при нагревании в кис
лой среде или при стоянии в растворе подвергаются
внутримолекулярной этерификации с образованием
пяти и шестичленных лактонов (сложных эфиров
гидроксикислот).
110. Общая характеристика
и нОменклатура ОксОкислОт
Оксокислоты
— гетерофункциональные соедине
ния, в молекуле которых содержатся оксо (карбо
нильная) и карбоксильная группы. Оксокислоты могут
содержать одну, две или несколько карбоксильных
групп. По взаимному расположению функциональных
групп различают
a
,
β
,
γ
,
δ
оксокарбоновые кисло
ты. Буквы определяют положение оксогруппы отно
сительно карбоксильной группы.
номенклатура оксокислот.
По международной
номенклатуре
иЮпак
название кислоты составляет
ся из названия углеводорода с добавлением оконча
ния
-овая
и слова «
кислота
», номера положения ок
согруппы и приставки
оксо-
. Углеродный атом кар
боксильной группы определяет начало нумерации и
входит в счет атомов главной углеродной цепи. Три
виальные названия для ряда кислот предпочтитель
нее:
CH
3
—C—COOH
CH
3
—C—CH
2
—COOH
CH—COOH
||
O
||
O
||
O
оксоэтановая
(глиоксалевая)
кислота
2-оксопропановая
(пировиноградная)
кислота
3-оксобутановая
(ацетоуксусная) кислота