ВУЗ: Не указан
Категория: Не указан
Дисциплина: Не указана
Добавлен: 18.11.2021
Просмотров: 2074
Скачиваний: 1
γ
- и
δ
-oксокислоты
Для
γ
и
δ
оксокислот характерна кольчатоцепная
таутомерия: гидроксильная группа обратимо присо
единяется к кетонной:
=
—
O
OH
СН
3
—С—СН
2
—СН
2
—С
||
O
O
С=O
С
H
3
С
HO
β
γ
α
4-гидрокси-4-пентанолид,
гидроксилактон
Oткрытая форма
Циклическая форма
СН
2
СН
2
4-оксопентановая
(левулиновая) кислота
Гидроксилактон, с одной стороны, циклический по
луацеталь, а с другой — сложный эфир.
118. Общая характеристика
и нОменклатура аминОкислОт
аминокислоты —
соединения, содержащие в мо
лекуле амино и карбоксильную группы. В зави
симости от взаимного положения обеих функцио
нальных групп различают
a
,
β
и
γ
аминокислоты. Мо
ноаминомонокарбоновые кислоты содержат одну
аминогруппу и одну карбоксильную группы.
диами-
нокарбо но вые
кислоты содержат две аминогруппы и
одну карбоксильную группу;
аминодикарбоновые
кислоты — одну аминогруппу и две карбоксильные
группы и т.д.
номенклатура.
Многие аминокислоты имеют три
виальные названия. Так, аминокислота
=
—
O
OH
Н
2
С—С
|
NH
2
,
производная уксусной кислоты, называется гликоко
лом: она обладает сладким вкусом и впервые была
выделена из «животного клея» (от греч.
glykos
— слад
кий и
kolla
— клей). По рациональной номенклатуре
аминокислоты называют по тем кислотам, производ
ными которых они являются, с приставкой слова
«амино»;
=
—
O
OH
Н
3
С—НС—С
|
NH
2
— производное пропио
новой кислоты, называется
a
аминопропионовой
кислотой.
По международной номенклатуре названия состав
ляются от названия соответствующей кислоты и при
ставки «амино» с указанием положения группы NH
2
.
119. изОмерия аминОкислОт
изомерия
аминокислот связана с:
1) разветвленной углеродной цепью;
2) указанием положения аминогруппы в цепи.
В зависимости от положения аминогруппы в цепи
различают
a
,
β
,
γ
аминокислоты и т.д., например:
=
—
O
OH
Н
3
С—СH
2
—СH—С
|
NH
2
β
γ
α
=
—
O
OH
Н
3
С—СH—СH
2
—С
|
NH
2
β
γ
α
α
-
аминокислота
β
-
аминокислота
В природных условиях, как правило, встречаются
a
-аминокислоты
, реже —
β
аминокислоты;
3) у аминокислот существует оптическая изомерия.
Почти все аминокислоты, получаемые из природных
источников, обладают оптической активностью. Од
ной из простейших оптически активных аминокислот
является
a
аминопропионовая кислота, или аланин:
=
—
O
OH
Н
3
С—HС—С
|
NH
2
∗
120. стрОение и физические свОйства
аминОкислОт. пОлучение
аминОкислОт
1.
гидролиз белковых веществ.
Обычно получа
ются сложные смеси аминокислот, но был разрабо
тан ряд методов, позволяющих из этих смесей получать
отдельные чистые аминокислоты.
2.
действие аммиака на галогенокислоты
(
Э. Фишер
):
3.
действие цианистого аммония на альдегиды
и кетоны
— получение
a
аминокислот (
синтез
Н.Д. Зелинского
). Процесс проходит через проме
жуточное образование циангидрина, который затем
превращается в аминонитрил, дающий при гидроли
зе
a
аминокислоту.
4. присоединение аммиака к
a
,
β
-непредельным
кислотам
(
a
— положение связи у первого атома
углерода после атома углерода карбоксильной груп
пы;
β
— положение у второго атома углерода): обра
зуются
β
аминокислоты.
|
Cl
40–50 °C
=
—
O
OH
2-аминоацетат аммония
CH
2
—C
+ 3NH
3
|
NH
2
=
—
O
ONH
4
CH
2
—C
+ NH
4
Cl
α
-
хлоруксусная кислота
5.
восстановление нитрозамещенных кислот
(синтез ароматических кислот).
Одновременное присутствие в молекуле аминокис
лоты кислотной и основной групп приводит к внутри
молекулярной нейтрализации. Учитывая это, сводные
аминокислоты правильнее представлять в виде внут
ренних солей типа
=
—
O
O–
Н
2
N+—СH
2
—С
Это сказывается и на физических свойствах амино
кислот: подобно неорганическим солям, аминокисло
ты представляют собой кристаллические вещества,
растворимые в воде и малорастворимые в органи
ческих растворителях. Они плавятся при высоких
температурах и обычно при этом разлагаются. Пере
ходить в парообразное состояние аминокислоты не
способны.